Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

QUIMICA ORGANICA
AROMATICIDAD
JOSE LUIS AGUILERA
ALUMNOS:
PEREZ ANGEL ERIKA IVONNE
PUNTOS SANCHEZ GERARDO
RAMREZ ARCEO ERICK

AROMATICIDAD
La aromaticidad es una propiedad de

hidrocarburos cclicos conjugados en la que

los electrones de los enlaces dobles, libres
de poder circular alrededor de un enlace a
otro, sea doble o simple, confieren a la
molcula una estabilidad mayor que la
conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble.

PARA QUE UN COMPUESTO SEA AROMTICO, Y POR TANTO POSEA

UNA ELEVADA ESTABILIDAD TERMODINMICA Y UNA REACTIVIDAD
QUMICA DIFERENTE DE LA DE LOS ALQUENOS Y POLIENOS
CONJUGADOS, DEBE CUMPLIR LAS SIGUIENTES CONDICIONES:
1) Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2) Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hibridacin sp2, con al menos un orbital p

no hibridizado.
3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La

estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea
efectivo.
4) La deslocacion de los electrones Pi en el anillo debe disminuir la energa electrnica.

Un compuesto antiaromtico es aquel que sigue las 3 primeras caractersticas pero la

deslocalizacin de los elementos Pi en el anillo aumenta la energa electrnica.
Las estructuras aromticas son mas estables que la de sus homlogos de cadena abierta.

 5) Adems debe cumplir la regla de Hckel cuyo enunciado es el

siguiente:
Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones Pi en el
sistema cclico tiene que ser 4n+2 ; 4N, el sistema es antiaromtico, donde
N es un nmero natural (entero positivo). Los sistemas aromticos comunes
tienen 2, 6 y 10 electrones Pi, para N= 0,1 y 2.
Los antiaromticos pueden tener 4, 8 o 12 electrones Pi, para N= 1, 2 o 3.

Ejemplo;
El benceno tiene 6 electrones Pi (tres dobles enlaces en la estructura
clsica), por lo que es un sistema (4N+2), donde N=1 por lo que predice
que el benceno es aromtico.

Las principales fuentes de obtencin de

hidrocarburos aromticos son el

alquitrn de la hulla y el petrleo.
Algunos compuestos aromticos se
encuentran presentes en la naturaleza,
obtenindose a partir de sustancias de
origen vegetal y con frecuencia
constituyen una fuente de derivados
aromticos especficos.

SISTESIS DEL BENCENO

La
La primera
primera sntesis
sntesis del
del benceno
benceno fue
fue realizada
realizada por
por M.
M. Berthelot
Berthelot en
en 1868,
1868, el
el cual
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lo

obtuvo
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de derivados
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del ciclohexano,
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como catalizadores
catalizadores S,
S,
Se
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y Pd.
Pd.

Puesto
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del ciclohexano
ciclohexano se
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sinttica, este
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procedimiento
procedimiento nos
nos permite
permite un
un mtodo
mtodo para
para preparar
preparar sustancias
sustancias aromticas
aromticas
especficas.
especficas.

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

La reaccin ms importante de los

compuestos aromticos es la sustitucin

electroflica aromtica. Esto es, un
electrfilo (E+) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los
hidrgenos.
Los compuesto aromticos no reaccionan
con cidos, para poder hacerlos
reaccionar se necesitan mezclas de
cidos, ya que estas son ms fuertes. Un
ejemplo de esto es la nitracin de
benceno.

NITRACION DEL
BENCENO

El benceno reacciona con la mezcla de cido ntrico y sulfrico.

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico

concentrados. El electrfilo es el ion nitronio, NO22++, que se genera del cido ntrico,
por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario,
cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno como producto de
sustitucin.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y

farmacia.

HALOGENACION
a) Bromacin de anillos aromticos: Se hacen reaccionar los

anillos aromticos con bromo, con FeBr3 como catalizador

dando como resultado bromobenceno como producto de
sustitucin.
b) Cloracin y Yodacin: El cloro y el yodo pueden
introducirse en el anillo aromtico mediante una reaccin
electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos
aromticos reaccionan en presencia de FeCl33 o AlCl33 como
catalizador, para producir clorobencenos.

ALQUILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS

Es una sustitucin electroflica aromtica en la cual el anillo ataca un

carbocatin electrfilo. Este carbocatin se genera cuando el

catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La
reaccin finaliza con la perdida de un protn.

Esta reaccin posee tres limitaciones fundamentales:

Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.
La reaccin es ineficaz cuando los anillos aromticos se encuentran
unidos a grupos fuertemente desactivadores.
Es difcil controlar l numero de alquilaciones que se desea producir.
Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo.

SULFONACION AROMTICA
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por

reaccin con cido sulfrico fumante (H2SO4 +

SO3). El electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3,
dependiendo de las condiciones de reaccin.
Este proceso ocurre similar a la bromacin y
nitracin pero tiene la caracterstica de que es
reversible.
Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin
de colorantes y productos farmacuticos.

Fenoles:
Son compuestos aromticos que contienen
un grupo hidroxilo unido directamente al
ncleo. El ms simple de los fenoles es el
hidroxi derivado del benceno llamado fenol o
cido carboxlico.
Los fenoles se sintetizan por fusin de
sulfonatos con lcalis, por descomposicin de
sales de diazonio en condiciones adecuadas,
tratando los derivados halogenados de los
hidrocarburos bencenoicos con soluciones de
lcalis a altas temperaturas.
Cresoles:
Son los homlogos ms cercanos al fenol,
tambin se les conoce como
hidrixitoluenos, se obtienen del alquitrn
de hulla. El p-cresol es uno de los
compuestos de putrefaccin de las
protenas y posee al igual que los fenoles
un gran poder bactericida.

Fenoles dihidroxilicos:
Los ms simples son los derivados del
benceno y se conocen tres ismeros
de este p-dihidroxibenceno
(hidroquinona), mdihidroxibenceno(resorcina) y odihidroxibenceno(pirocatequina).
La hidroquinona se emplea como
revelador fotogrfico; la resorcina se
emplea para fabricar plsticos,
colorantes y sustancias medicinales.
Quinonas:
Al oxidarse la hidroquinona, se forma
la quinona. Esta molcula posee la
estructura de un hexadieno unido a 2
oxgenos en forma para-.
Se utiliza para la fabricacin de
muchos colorantes.

Fuentes de hidrocarburos
Aromticos
Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la

elaboracin de los hidrocarburos ms complejos.

Benceno:
Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes
de grasa, tambin disolventes de
pintura, aceites; manufacturacin de
detergentes, productos farmacutico y
tinta
Bencenos clorados:
El benceno clorado
intermediario en las
disolvente.

cido Benzoico:
Se utiliza como desinfectantes y
como conservador de alimentos

se utiliza
tinturas y

como
como

Nitrobenceno:
Se emplea como materia prima de
sustancias tales como colorantes. Se
utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente

Pireno:
Agente cancergeno presente
en el humo del tabaco
Etilbenceno:
Calentado a 200C se polimeriza
para
formar
poliestireno,
un
plstico. Tambin para formar
elastmeros
copolmeros.
Se
emplea
adems
en
la
manufacturacin
de
resinas,
polisteres y aisladores.

Antraceno:
Se utiliza para proteger postes y
durmientes de ferrocarril de
agentes climatolgicos y del
tanque de insectos

Tolueno:
Se emplea en la fbrica de
explosivos y colorantes

Clorobenceno:
Este compuesto no tiene nombre
comn. Es un lquido incoloro de olor
agradable empleado en la fbrica de
fenol y DDT

Anilina:
Es
la
amina
aromtica
ms
importante. Es materia prima para la
elaboracin de colorantes que se
utilizan en la industria textil. Es un
compuesto toxico

Fenol:
Fue el primer desinfectante utilizado, pero
su toxicidad ha sido reemplazada por otros
menos perjudicantes. Se emplea para
preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fbrica de
colorantes. En aerosol, se utiliza para
tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.

Hidroquinona:
Se usa como revelador fotogrfico y como
antioxidante. Tambin se considera un
antimictico e inhibidores de tumores
Xileno:
Es una mescla de tres ismeros (orto,
meta y para xileno). Se usa como
disolvente, es constituyente de pinturas,
lquidos de limpieza y combustibles para
avin. Tambin se usa para la fabricacin
de osciladores de cristal de cuarzo,
perxido
de
hidrgeno,
perfumes,
repelentes
de
insectos,
resinas
exposidicas, productos farmacuticos.
Bifenilos policlorados:
Los difenilos policlorados se usan solos o
en combinaciones con naftalenos clorados.
Son
estables,
termoplsticos
y
no
inflamables y su uso principal est en los
cables y alambres elctricos, en la
produccin de condensadores elctricos,
como aditivos para lubricantes de presin
extrema y como revestimientos en

Naftalenos clorados:
Rara vez se encuentra exposicin
industrial a un naftaleno clorado
aislado, sino que por lo general esta se
produce ante mezclas de dos o ms
naftalenos clorados. Se usan en la
manufactura
de
condensadores
elctricos, en la aislacin de cables y
alambres elctricos, como aditivos de
lubricantes
extremadamente
presurizados,
como
soportes
de
bateras y como revestidores en
fundicin
Cresol:
Se usa como desinfectante, como
agente de flotacin mineral y como
intermediario en la manufactura de
productos
qumicos,
colorantes,
plsticos y antioxidantes.
Naftaleno:
Es conocido como naftalina. ES
utilizado
en
germicidas
y
parasiticidas,
adems
de
combatir la polio.

BIBLIOGRAFIA
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA,5TA EDICION, PEARSON-PRENTICE HALL,

MADRID ESPAA 2003 PAG. 679-689.

http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/quimicas
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial