AO DE LA INVERSION PARA EL

DESARROLLO RURAL Y LA
SEGURIDAD ALIMENTARIA
Universidad Innovadora

COMPUESTOS
AROMATICOS

CATEDRA: QUIMICA ORGANICA I

CATEDRATICO: Ms. ABEL INGA DIAZ
INTEGRANTES:
LEON CONDOR ROXANA
AUPARI LEIVA DANITSA
RIVERA MERINO ELENA
TAIPE FERNANDEZ THALIA

Un Ingeniero Qumico
una empresa

COMPUESTOS AROMATICOS U HOMOCICLICOS

Los hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un tipo
especial. Originalmente recibieron el nombre de aromticos debido al
aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odorferos y
muchos compuestos fragantes no son de tipo aromtico.
Uno de los compuestos ms simples y que se conoci primero con la
estructura caracterstica de los compuestos aromticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados
del
benceno.
BENCENO:
Es el compuesto ms sencillo, est formado por un anillo de forma
hexagonal, es decir de seis tomos de carbono unidos entre s
alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le
confieren estabilidad.
Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo est formado solamente por
tomos de carbono.
Presentan carcter aromtico debido fundamentalmente a la
deslocalizacin de los enlaces dentro del anillo.
Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1)
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6)
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en
1872

La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en

1872
H
H

H
C
H

C
C

C
H

C
C

El concepto de hibridacin de orbitales atmicos y de la teora de la

resonancia, desarrollados en los aos 1930, proviene la primera
descripcin adecuada de la estructura del benceno.
El esqueleto de carbono es un hexgono regular, con todos C-C-C y
H-C-C ngulos de enlace 120

H
120
H
1.09

C
H

120
C
120

C
1.39

-sp

sp

sp

C H
H

-1s

RESONANCIA EN EL BENCENO
El benceno es un hbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekul. Esta
representacin implica que los electrones pi estn deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los tomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son ms cortas que las de los enlaces sencillos, y ms
largas que las de los dobles enlaces

La resonancia del benceno se puede representar dibujando un crculo dentro del

anillo de seis miembros como una representacin combinada

REPRESENTACIN ORBITAL DEL BENCENO.

El benceno es un anillo plano de tomos de carbono con hibridacin sp2, y con
todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los
enlaces carbono-carbono es de 1,397 y todos los ngulos de enlace son de 120.

La conjugacin y la deslocalizacin de los electrones en el benceno

proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no
conjugados. El trmino compuesto aromtico se utiliza para describir un
compuesto cclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por
resonancia.

PROPIEDADES QUIMICAS
Se comporta como un compuesto de carcter saturado.
No decolora el agua de bromo.
No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer).
Puede manifestar instauracin.
En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de
adicin.
En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitucin antes
que las reacciones de adicin.
La mayora de las reacciones proceden por el mecanismo de
sustitucin electrfilica.

PROPIEDADES FISICAS

Incoloro.
Mvil.
Menos denso que el agua ( 0.889 g/CC).
Punto de ebullicin 80.1 c.
Punto de fusin 5.4 c.
Insoluble en agua.
Soluble en solventes orgnicos.
Etano y ter.
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fsforo.
Son inflamables.
El benceno es altamente toxico.
Es el mas voltil de los hidrocarburos aromticos.

FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como
material de partida para elaborar productos ms complejos
provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el
petrleo.
2.El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja
formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos entre s.
Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas
de la hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y
destila una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de
hulla.
La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce
beceno , tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste principalmente en
alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo,
durante la refinacin del petrleo se forman molculas
aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un
catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas
presiones.

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO

1.- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin

ms caracterstica del anillo aromtico. Dependiendo del

electrfilo que se incorpora al anillo aromticos tenemos:

Halogenacion.
Nitracin.
Sulfonacion.
Alquilacion.
Acilacion.

HALOGENACION
La halogenacion consiste en la Sustitucin del
H por Cl o Br

La funcin del catalizador (acido de lewis )

es contribuir a crear partculas
electrofilicas activas debido a la
polarizacion de los enlaces entre los
tomos del halgeno.

NITRACION

Consiste en la sustitucin de un hidrogeno

del ciclo, por un grupo nitro ( NO2 ). La
reaccin se realiza con una mezcla de acido
ntrico y sulfrico concentrado.
El anillo bencnico es un dador de
electrones o nucleofilo y el cation nitronio
que se forma (NO2 +) es el electrofilo.

SULFONACION

Consiste en la sustitucin de un
hidrogeno en el ncleo bencnico por un
grupo sulfonico. La reaccin se realiza
calentando el hidrocarburo aromtico
con H2SO4
concentrado con
formacin
de
acido
sulfonicos
aromatizados.

ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

Consiste en la introduccin de un
grupo alquilo en el ncleo aromtico,
por accin de haluros de alquilo sobre
el benceno, presencia de haluros de
aluminio como catalizadores.

ACILACION DE FRIEDELCRAFTS

Se trata de la sustitucin de
hidrogeno del anillo por un grupo
En general este se consigue a
cloruro de acido carboxlico RCOCl
de tricloruro de alumnio.

uno de los
acilo, -COR.
partir e un
en presencia

ADICION DE HIDROGENO AL ANILLO

BENCENICO

ADICION DE HALOGENOS AL ANILLO

BENCENICO

REACCIONES DE OXIDACION EN EL ANILLO

BENCENICO

OZONOLISIS

NOMBRE
DEL
RADICAL

RADICALES
ARILOS
FRMUL DIAGRAMA DESCRIPCI
A
N

FENILO

C6H5-

Grupo arilo que

se forma cuando
se elimina un H
del benceno

BENCILO

C6H5CH2-

Es un grupo
alquilo que se
deriva
eliminando un
tomo de H del
grupo metilo del
tolueno.

DERIVADOS DEL BENCENO

MONOSUSTITUIDOS

Los derivados del benceno se originan por la

sustitucin de los hidrgenos del anillo por
grupos funcionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las
reglas de los hidrocarburos alifticos y la
numeracin de los carbonos, frecuentemente,
aunque no siempre, se realiza en el sentido de
las agujas del reloj, a partir del sustituyente.

vinilbencen
o

Cumeno

Cuando el benceno lleva un radical se

nombra primero dicho radical seguido
de la palabra benceno".

Cuando hay dos sustituyentes, se

presentan tres clases de ismeros: orto
(1,2), meta (1,3) y para (1,4)

Si son dos los radicales su posicin

relativa dentro del anillo bencnico se
indica mediante los nmeros 1,2; 1,3
1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente
ms importante. Sin embargo, en estos
casos se sigue utilizando los prefijos
"orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones.
Ejemplo

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)
o (m-xileno)

HAY ALGUNOS COMPUESTOS QUE TIENEN NOMBRE

COMUN

Compuestos Trisustituidos : Consiste

en la sustitucin de tres hidrgenos del
benceno por sustituyentes iguales o
diferentes. Pueden tener tres posiciones
diferentes:

Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec)

1,2,4
1,3,5 Simtrico ( Sim)
COOH
CH3

CH3

Asimtrico (Asim)

OH

Br

CH3
H3CO

1,2,3 Trimetil Benceno

Metoxi 5 Nitro - Fenol
Vec. Trimetil Benceno
Metoxi Nitro - Fenol

NO2

Br
Ac. 2,4 Dibromo Benzoico

Ac. Asim Dibromo Benzoico

3Sim

Polisustituidos : Consiste en la sustitucin

de ms de tres hidrgenos del benceno por
sustituyentes iguales o diferentes.
OH

Br
Br

Br
Br

NO2

O2N

CH3
NO2

O2N

Br
Br

NO2

Hexa bromo Benceno

2,4,6 Trinitro Tolueno

2,4,6 Trinitro Fenol

Ac. pcrico

TNT

NO2

 Si un grupo impone un nombre especial, el

nombre de la molcula tambin deriva del
nombre especial.
Si no se pone nombre especial, se listan por
orden alfabtico con los nmeros menores
posibles
NO
OH
Br

6
5

Br

2
3

Br
2,4,6-Tribromofenol

3
2

6
1

Br

CH2 CH3
2-Bromo-1-etil-4-nitrobenceno

En compuestos trisustituidos o ms, en general

se enumera el ncleo bencnico, empezando
por el sustituyente principal y seguir en
direccin al sustituyente ms prximo; si son
equidistantes el orden de precedencia.
Si se ubican dos o ms sustituyentes iguales y
uno diferente, el nombre base es el del
sustituyente diferente, la posicin de los
dems se indica mediante nmeros. Si todos
los grupos son diferentes tener en cuenta la
jerarqua.
-COOH > -CHO >-CN > -CO > -OH > -NH2 > -R >
-NO2
> -HALOGENOS
ORDEN
DE PRIORIDAD

DERIVADOS POR CONDENSACION:

Hidrocarburos Aromticos Polinucleares (PAHs) contienen dos
o ms anillos aromticos, acumulados o que tienen dos
carbonos comunes
Los
hidrocarburos
aromticos
fusionados,
son
compuestos aromticos con dos o ms ncleos
bencnicos, sirven de base para una serie de
sustancias. Tenemos:

Bifenilo

Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilacin del alquitrn de

hulla, entre 170 C y 250 C
8
1
2
7

3
5

Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilacin del alquitrn

de hulla, entre 340 C y 360 C

3
5

10

Fenantreno: C14H10

4
5

6
7

10
8

6
5
3
2

10

10
1

8
9

7
6

2
1

2
3

10

10
9

8
7

4
7

1
3

8
7

11

4
5

Pireno

11

12

12

10

9
8

4
5
7

6
Criseno

3
4

10
8

7
Tifenileno

Aceantrileno

Acetanantrileno

10

10

11

12

3
7

Naftaceno

OBSERVACIO
NES

Cuando el benceno acta como radical

de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

En el caso de haber ms de dos

substituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos, y se
ordenan por orden alfabtico. En caso de
que haya varias opciones decidir el orden
de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Los hidrocarburos aromticos policclicos

(HAPs) son un grupo de ms de 100 sustancias
qumicas diferentes que se forman durante la
combustin incompleta del carbn, petrleo y
gasolina, basuras y otras sustancias orgnicas
como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como
una mezcla de dos o ms de estos compuestos,

EXPOSICIN A HAPs
Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que
producen alquitrn y asfalto; plantas donde se ahuman
productos; y facilidades que queman basuras municipales.
Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automviles, caminos
de asfalto, o humo de la combustin de productos agrcolas.
A travs de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han
quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o
carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en
escabeche.

Tomando leche de vaca o agua contaminadas.

Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos

peligrosos pueden pasar los HAPs a los nios a travs de la leche
materna.

CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIN A HAPs

Algunos HAPs son carcinognicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos
qumicos por largo tiempo han contrado
cncer. Ciertos HAPs han producido cncer
en animales de laboratorio que respiraron
aire con HAPs (cncer al pulmn), comieron
alimentos con HAPs (cncer al estmago), o
se les aplic HAPs en la piel (cncer a la
piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han
mostrado capacidad para inducir tumores en
animales y establecer enlaces estables con
el DNA.