Interactions et solubilit

Likes dissolve likes : ainsi se rsument les observations concernant

la solubilit des solides, liquides et gaz dans les liquides.

Ainsi, les espces trs polaires sont solubles dans les liquides

polaires : le mthanol dans leau, leau dans lactone, le chlorure

dhydrogne et lammoniac dans leau. Cette solubilit est
fortement accentue si des liaisons hydrogne peuvent se former.
Leau peut dissoudre aisment les solides ioniques, en crant
dans la solution des liens ions-diples importants.
Les alcanes sont miscibles les uns aux autres, mais pas leau.
Cela ne signifie pas quil y ait rpulsion entre molcules deau et
dalcane. On qualifie souvent les lipides et les hydrocarbures
despces hydrophobes, mais en fait ce sont les molcules deau qui
ont tendance rester grouper pour diminuer lnergie potentielle
du mlange qui, de ce fait, demeure htrogne.
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Interprtation de lhydrophobie

Lhydrophobie ne rsulte pas

dune rpulsion entre les
molcules deau et dalcane. Il
ny a que des forces
dattraction en jeu !
Cependant, la tendance des
molcules deau sattirer les
unes les autres par des liens
hydrogne est forte, alors que
les liens du type diple-diple
induit entre molcules deau et
dalcane sont nettement plus
faibles.
Le regroupement naturel des
molcules deau abaisse
lnergie potentielle du systme
et le mlange ne se fait pas.

Liaisons hydrogne

Interactions de London

Consquences sur la miscibilit

des alcools leau (1)
Le mthanol, lthanol et le propanol sont miscibles leau, le butanol
peu soluble, le pentanol trs peu et au-del, la miscibilit est quasi nulle.
Dans le cas de lthanol, la part
hydrophobe de la molcule est
trs rduite, contrairement au
cas de la molcule dhexanol.

Dans le cas des monoalcools, on peut dire que la solubilit diminue

avec la longueur de la chane carbone (hydrophobe).
Dans le cas des polyalcools, pour une mme longueur de chane,
la solubilit augmente avec le nombre de groupes fonctionnels OH
substitus sur la chane : ainsi le butanediol est trs soluble dans leau.
Pour vhiculer lnergie, le sang solubilise le glucose, chane six
atomes de carbone portant six groupes polaires dont cinq groupes OH.
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Le mme raisonnement peut tre fait avec les amines RNH2.

Consquences sur la miscibilit

des alcools leau (2)
A nombre gal datomes de carbone, la partie hydrophobe dune
molcule dalcool est plus longue dans le cas de chanes linaires que
dans le cas de chanes ramifies et exige plus de molcules deau pour
tre solvate. Les alcools ramifis sont plus miscibles leau que les
alcools linaires. Latome de carbone central du 2-mthylpropan2-ol,
( gauche), par exemple, est masqu aux molcules deau.

Miscible leau

peu miscible leau

Effets sur la temprature dbullition

Les hydrocarbures sont apolaires : les liaisons intermolculaires dans
les liquides sont du type diple instantan-diple induit. Ces liaisons
sont dautant plus fortes que les molcules sont polarisables, cest
dire longues et riches en lectrons. Dans la srie linaire des alcanes, la
temprature dbullition crot donc avec la longueur de chane. De
plus, pour les chanes longues, limbrication des molcules est plus
importante que pour les chanes courtes. Enfin, lagitation thermique
donne aux molcules une mme nergie cintique moyenne : les plus
lourdes sont alors les plus lentes et les moins aptes quitter le liquide.

Teb = - 89

Teb = 69

Consquences sur la densit des liquides

De quoi dpend la densit des liquides ? Du volume des molcules
elle-mmes, mais surtout des espaces intermolculaires. Or ces espaces
entre molcules sont dautant plus faibles que les interactions qui lient
les molcules entre elles sont fortes. Le butanol et le pentane ont peu
prs le mme volume molculaire mais dans le butanol les liaisons
hydrogne contractent lespace intermolculaire. La densit crot.

d = 0,63

La molcule de butan-2,3-diol peut

donner plus de liaisons hydrogne
que celle de butan-1-ol. La densit
augmente en accord avec la structure.

d = 0,81

6
d = 1,0

Interaction diple-diple en biologie

Les liaisons hydrogne sont lorigine
de la duplication de la molcule dADN,
acide dsoxyribonuclique qui reoit le
code gntique de toutes les espces
vivantes, animales et vgtales.
Les liaisons hydrogne sont essentielles
en biologie.

ADN

Repliement des protines

Les fonctions dune protine reposent sur sa conformation unique,
destine lui permettre la reconnaissance dune autre molcule et
la liaison avec celle-ci. Sa forme rsulte dun repliement des liaisons
fortes par laction des liaisons hydrogne internes. Limage
ci-dessous, gauche, reprsente linsuline, une protine qui contrle
la concentration de glucose sanguin. A droite, la porine.

Interactions enzyme-substrat
Lenzyme hexokinase, ci-dessous en vert, doit fixer un substrat ,
ici une molcule de glucose, susceptible de ragir pour se transformer
en un produit . Le rle de la protine enzymatique est triple : fixer
le substrat, catalyser sa transformation et le relcher ensuite.
Les interactions de type ion-diple et diple-diple y sont essentielles.
glucose

Interactions anticorps-antigne
Au sein de lorganisme,
des protines spcialises,
appeles anticorps, sont
affectes la capture de
corps trangers auxquels
elles se lient comme le font
les enzymes leur substrat.
L encore, ce sont des liaisons
hydrogne qui assurent
laccrochage.
En bleu lanticorps
En rouge, lantigne

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Rsum

Les proprits chimiques de la matire, mises en jeu dans

les synthses par exemple, sont interprtables
essentiellement par les interactions de forte nergie entre
atomes (liaisons ioniques et covalentes).

Les proprits de solubilit, changement dtat, viscosit,

tension superficielle, mises en jeu dans les mthodes
danalyse et de purification (extraction,
chromatographie, distillation), sont interprtables par les
interactions faibles, ion-diple ou diple-diple (Van der
Waals).

Les caractres spcifiques de certaines molcules de la

biologie (protines, ADN, enzymes, lipides, ..) sont dues
lexistence des liaisons intermolculaires de faible
nergie, la temprature au sein des tres vivants
nautorisant pas les transformations trs nergtiques.

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Vocabulaire retenir
Glossaire

Liaison intermolculaire, liaison hydrogne

Solvatation, hydratation, cohsion, fusion, vaporisation,
bullition, temprature
Cristallis, amorphe, liquide, gazeux
Hydrophobie, hydrophilie, solubilit, miscibilit
Dfinissez

les termes dans un contexte

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Bibliographie et sites internet

Ouvrages

Ren Didier, Chimie gnrale 1997, TEC &DOC

Ren Gaboriaud, Physico-chimie des solutions, 1996, Masson
P.W Atkins, lments de chimie physique, 1998, De Boeck

Sites

internet

http://www.univ-reunion.fr/~briere/clh/lh.htm
http://platon.lacitec.on.ca/~dberge/chimie/forces/force01.html
http://www.educnet.education.fr/rnchimie/phys/electros_m/vanderwaals/vdwaals.htm
http://www.cpe.fr/gmm/mecanique_moleculaire/energie-i_meca_mol.html
http://www.chemguide.co.uk/atoms/bonding/hbond.htm
http://www.sp.uconn.edu/~terry/images/mols/hydrophobicbonds.gif
http://www.science.uottawa.ca/%7Eusers/sgambaro/chm1710/ch13_1/sld001.htm
http://www.ping.be/at_home/education.htm
Un site excellent sur la chimie, dsign par lessentiel en chimie organique de
jj wawrzyniak (un bug empche de louvrir par son adresse)
Pour des infos sur produits chimiques, le moteur : www.google.fr

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Fin du diaporama
Le fichier original est : cohesion trouv sur :
www.ac-grenoble.fr/phychim/prem/tp/orga/cohesion.ppt

Textes, mise en page et compilation internet : Robert GLEIZE

(membre du Groupe dExperts pour les programmes de S.P.C) 14