Wykad 4

1. Monosacharydy - izomeria i ich pochodne

2. Glikacja biaek
3. Kwasy organiczne: hydoksykwasy i
ketokwasy
4. Kwasy tuszczowe nasycone i nienasycone
5. Wybrane zwizki aromatyczne i
heterocykliczne i ich pochodne

Monosacharydy - aldehydy lub ketony zawierajce

dwie lub wicej grup hydroksylowych

Grupa ketonowa

Dihydroksyaceton
(ketoza)

Grupa aldehydowa

Aldehyd D-glicerynowy
(aldoza)

Aldehyd L-gliceryn
(aldoza)

Izomeria
Izomery zwizki o takim samym skadzie
lecz rnice si konfiguracj tj.
przestrzennym rozmieszczeniem
poszczeglnych atomw.
Czy atomy s tak samo poczone?

TAK
Stereoizomer
y

NIE

Izomery konstytucyjne

IZOMERIE MONOSACHARYDW
1.

Enancjomeria: wystpowanie monosacharydw o tej

samej liczbie atomw wgla i z t sam grup funkcyjn
w postaci izomerw lustrzanych.

2.

Diastereoizomeria: wystpowanie D- lub Lmonosacharydw w postaci izomerw rnicych si

pooeniem grup -OH; aldopentozy maj cztery
diastereoizomery, aldoheksozy osiem.

3.

Epimeria: wystpowanie par cukrw (nalecych do tego

samego szeregu D- lub L-) rnicych si pooeniem,
wzgldem paszczyzny piercienia lub acucha, grupy
-OH przy jednym wglu asymetrycznym.

4.

Anomeria: wystpowanie tego samego monosacharydu z

grup hydroksylow wgla glikozydowego w pooeniu
cis wzgldem grupy -CH2OH ( ) lub w pooeniu trans
wzgldem tej grupy ( ).

Enancjomery aldehydu glicerynowego

CHO
H

C*

OH

CH2OH

CHO
HO

C*

CH2OH

Aldehyd D-(+)Aldehyd L-(-)glicerynowy

glicerynowy
Aldehyd glicerynowy posiada 1 asymetryczny C,
wic 2 stereoizomery (D- i L-) s enancjomerami,
wzajemnymi odbiciami lustrzanymi
Enancjomer, ktry skrca wiato zgodnie z kierunkiem
wskazwek zegara oznacza si (+), czyli jest
prawoskrtny, a enancjomer skrcajcy wiato w
kierunku przeciwnym oznacza si znakiem (-), czyli jest
lewoskrtny.

Enancjomery tetroz

Enancjomery heksoz
Najdalej pooony wgiel asymetryczny
H

OH

HO

HO

OH

OH

HO

OH

HO

CH2OH

D-glucose

D-glukoza

CH2OH

L-glucose

L-glukoza

Wikszo wanych, wystpujcych

w naturze cukrw, to enancjomery
D. Wyjtki: L-fukoza, kwas L-iduronowy
Monosacharydy szeregu L nie s w stanie
zastpi w organizmie swych odpowiednikw
z szeregu D, poniewa L-cukry nie mog by
substratami dla chiralnych enzymw.
Syntetyczne cukry i ich pochodne, rwnie
jako
skadniki lekw zwykle s mieszaninami
racemicznymi (rwnomolowa ilo
enancjomeru prawo i lewoskrtnego) i mog
by wykorzystane przez organizm ywy tylko

IZOMERIE MONOSACHARYDW
1.

Enancjomeria: wystpowanie monosacharydw o tej

samej liczbie atomw wgla i z t sam grup funkcyjn
w postaci izomerw lustrzanych.

2.

Diastereoizomeria: wystpowanie D- lub Lmonosacharydw w postaci izomerw rnicych si

pooeniem grup -OH; aldopentozy maj cztery
diastereoizomery, aldoheksozy osiem.

3.

Anomeria: wystpowanie tego samego monosacharydu z

grup hydroksylow wgla glikozydowego w pooeniu
cis wzgldem grupy -CH2OH ( ) lub w pooeniu trans
wzgldem tej grupy ( ).

4.

Epimeria: wystpowanie par cukrw (nalecych do tego

samego szeregu D- lub L-) rnicych si pooeniem,
wzgldem paszczyzny piercienia lub acucha, grupy
-OH przy jednym wglu asymetrycznym.

Diastereoizomery aldoz
aldehyd D-glicerynowy

Tetrozy
D-erytroza

D-treoza

Pentozy
D-ryboza

D-arabinoza

D-ksyloza

D-liksoza

Heksozy
D-alloza

D-altroza

D-glukoza

D-mannoza

D-guloza

D-idoza

D-galaktoza

D-taloza

Diastereoizomery ketoz

dihydroksyaceton

D-erytruloza

D-rybuloza

D-psykoza

D-fruktoza

D-ksyluloza

D-sorboza

D-tagatoza

IZOMERIE MONOSACHARYDW
1.

Enancjomeria: wystpowanie monosacharydw o tej

samej liczbie atomw wgla i z t sam grup funkcyjn
w postaci izomerw lustrzanych.

2.

Diastereoizomeria: wystpowanie D- lub Lmonosacharydw w postaci izomerw rnicych si

pooeniem grup -OH; aldopentozy maj cztery
diastereoizomery, aldoheksozy osiem.

3.

Epimeria: wystpowanie par cukrw (nalecych do tego

samego szeregu D- lub L-) rnicych si pooeniem,
wzgldem paszczyzny piercienia lub acucha, grupy
-OH przy jednym wglu asymetrycznym.

4.

Anomeria: wystpowanie tego samego monosacharydu z

grup hydroksylow wgla glikozydowego w pooeniu
cis wzgldem grupy -CH2OH ( ) lub w pooeniu trans
wzgldem tej grupy ( ).

Epimery D-glukozy

Epimer C2 D-glukozy

Epimer C4 D-glukozy

Enolizacja monosacharydw
Izomeryzacja w roztworze sabo zasadowym
D-glukoza

trans-endiol

D-fruktoza

cis-endiol

D-mannoza

Reakcje, ktre zmieniaj pooenie

podstawnikw przy pojedynczym asymetrycznym
atomie wgla w monocukrach nazywaj si
reakcjami epimeryzacji.

Epimery przeksztacaj si wzajemnie poprzez tautomeri i

enolizacj
(utworzenie wizania podwjnego pomidzy C1 oraz C2)

Reakcje
epimeryzacji

Przeksztacenie rybulozo-5-fosforanu, powstajcego w cyklu

pentozofosforanowym, do ksylulozo-5-fosforanu jest
przykadem reakcji epimeryzacji w organizmach ywych.

Reakcje
epimeryzacji

Kwas -D-glukuronowy

Kwas -L-iduronowy

Kwas L-iduronowy powstaje z kwasu Dglukuronowego w reakcji C-5 epimeryzacji.

IZOMERIE MONOSACHARYDW
1.

Enancjomeria: wystpowanie monosacharydw o tej

samej liczbie atomw wgla i z t sam grup funkcyjn
w postaci izomerw lustrzanych.

2.

Diastereoizomeria: wystpowanie D- lub Lmonosacharydw w postaci izomerw rnicych si

pooeniem grup -OH; aldopentozy maj cztery
diastereoizomery, aldoheksozy osiem.

3.

Epimeria: wystpowanie par cukrw (nalecych do tego

samego szeregu D- lub L-) rnicych si pooeniem,
wzgldem paszczyzny piercienia lub acucha, grupy
-OH przy jednym wglu asymetrycznym.

4.

Anomeria: wystpowanie tego samego monosacharydu z

grup hydroksylow wgla glikozydowego w pooeniu
cis wzgldem grupy -CH2OH ( ) lub w pooeniu trans
wzgldem tej grupy ( ).

Tworzenie piranozy

-D-glukopiranoza

Projekcja Hawortha

Projekcja
Fischera

D-glukoza

(forma otwartego acuchowa)

Wewntrzczsteczkowy -D-glukopiranoza
hemiacetal,
2 anomery, i na C1

Tworzenie furanozy (z
heksoz)
Projekcja Hawortha

Projekcja
Fischera

D-fruktoza

(forma otwartego acucha)

-D-fruktofuranoza
(cykliczna forma fruktozy)

Wewntrzczsteczkowy
hemiketal,
2 anomery, i na C2

Cztery najczciej wystpujce

heksozy
Projekcja Hawortha
Przedstawiono anomery

-D-glukopiranoza

-D-mannopiranoza -D-galaktopiranoza -D-fruktofu

Dwie gwne konformacje

piercieni piranozowych
Piercie piranozy nie jest paski

Forma krzesekowa

Forma dkowa

Dla wikszoci aldoz uprzywilejowan konformacj

piercienia piranozowego jest taka, w ktrej due
podstawniki zajmuj pooenie ekwatorialne a wszystkie
mae (H) s w pooeniu aksjalnym (-D-glukopiranoza w

W roztworach wodnych monosacharydy

stanowi mieszanin anomerw i

Wgiel anomeryczny

ekwatorialne

-D-glukopiranoza
(64%)

aksjalne

(0,02%)

-D-glukopiranoza
(36%)

Mutarotacja to zjawisko, majce miejsce krtko po

rozpuszczeniu krystalicznego monosacharydu w wodzie;
polega na przechodzeniu jednej formy anomerycznej w
drug za porednictwem formy acuchowej monocukru.

Waciwoci chemiczne
monosacharydw
Waciwoci redukujce do ich
wystpowania konieczna jest wolna grupa
aldehydowa lub ketonowa w czsteczce
cukru.
Cukry posiadaj waciwoci redukujce w
rodowisku alkalicznym, w ktrym nastpuje
otwarcie piercienia
W rodowisku kwanym cukry wystpuj w
formie piercieniowej
Cukry redukujce inne substancje same ulegaj
utlenieniu do kwasw

Waciwoci redukujce
Test Tollensa

D-fruktoza
glukonowy

Kwas

Sl wapniowa kwasu D-glukonowego jest lekiem stanowiacym rdo

wapnia (w chorobach alergicznych i w leczeniu osteoporozy).

Redukcja monosacharydw

Nasilona redukcja glukozy nastpuje podczas hiperglikemii,

towarzyszcej cukrzycy. Nagromadzony D-sorbitol powoduje
pcznienie

i uszkodzenie komrek nerww obwodowych,

w tym nerwu wzrokowego.

W galaktozemii gromadzi si galaktitol, ktry odkadajc si w
soczewce oka moe przyczynia si do rozwoju zamy.

Dziaanie kwasw na cukry

Wszystkie cukry, o liczbie atomw wgla
wiksze ni 4 w czsteczce, ogrzewane z
mocnymi kwasami (HCl, H2SO4) ulegaj
odwodnieniu i cyklizacji.

Furfurylowe pochodne daj barwne zwizki z pochodnymi fenolowymi,

pozwalajce na odrnienie pentoz od heksoz, czy aldoz od ketoz.

Estry fosforanowe
cukrw
S reaktywnymi formami
monosacharydw w reakcjach
katabolicznych, ktrych celem

PO3H2
OH

jest odzyskanie i zgromadzenie

w organizmie energii
z substratw wglowodanowych.
-D-glukozo-6-fosforan

Najwaniejsze deoksycukry

-2-deoksy-D-ryboza

-L-ramnoza
(6-deoksy-L-mannoza)

-L-fukoza
(6-deoksy-L-galaktoza)

Aminocukry - grupa -OH jest zastpiona przez

grup aminow czsto acetylowan

Modyfikowane monosacharydy

czsto wystpuj w glikoproteinach na powierzchni

komrki

-L-Fukoza
(Fuc)

-D-N-acetylogalaktozoamina -D-N-acetyloglukozoamina
(GalNAc)
(GlcNAc)

Kwas sjalowy (SA)

(N-acetyloneuraminowy)

Oligosacharydowe
determinanty grup krwi

Specyficzne glikozylotransferazy przyczaj cukry do

antygenu 0.

Glikozydy
Grupa -OH na wglu anomerycznym jest
zastpiona przez inny zwizek.
alkohole (-OH)
aminy (-NH2)
tiole (HS-)

O-glikozydy
N-glikozydy
S-glikozydy

O-Glikozydy
wizanie
-O- glikozydowe

Nglikozydy

wizanie
-N- glikozydowe

wizanie
-N- glikozydowe

Wizania glikozydowe

Asparagina
Seryna/Treonina

Wizanie O-glikozydowe
glikozydowe

Wizanie N-

Glukuronidy
pochodne kwasw uronowych
atwo rozpuszczalne w
wodzie
wydalaj si z moczem
ich aglikonami mog by:
fenole, sterydy, zwizki
hydrofobowe zawierajce
grup OH
Wymagane wzory glukuronidw: fenolu i kwasu
salicylowego!

glukuronid fenolu
fenylo--D-glukuronopiranozyd

Glukuronidy

W formie salicylo--D-glukuronopiranozydu wydalany jest z

moczem kwas salicylowy pochodzcy np. z aspiryny, natomiast w
formie pregnandiolo--D-glukuronopiranozydu niektre hormony

Glikacja

Strukturalna i funkcjonalna
modyfikacja biaek
potranslacyjny proces nieenzymatyczny
zachodzi przy podwyszonym steniu
glukozy
w komrce
nasila si z wiekiem
nasila si w niektrych stanach
chorobowych organizmu (cukrzyca)

C
H

H
C

C OH

HO

OH

H C

OH

CH2OH
glukoza

glukoza

H
H2N

H2O

CH2

C OH

HO

OH

H C

OH

przegrupowan
ie
Amadori

CH2OH
zwizek
addycyjny
aldoiminow
y

Zwizek typu zasady

Schiffa

C O
HO

OH

H C

OH

CH2OH
zwizek
addycyjny
ketoaminowy

Nieenzymatyczna addycja grupy aldehydowej glukozy do

wolnej grupy aminowej w acuchu biakowym (np.
hemoglobiny) - moe to by grupa -aminowa aminokwasu
kocowego lub -aminowa grupa lizyny.
Przegrupowanie Amadori (aldoiminy do ketoaminy)
prowadzi do utworzenia stabilnego zwizku addycyjnego,
ktry ulega dalszym przemianom, dajc tzw. kocowe
produkty zaawansowanej glikacji (AGEs - Advanced

Glikacji ulegaj:
hemoglobina

albumina

niektre biaka bonowe

biaka ukadu nerwowego

niektre biaka macierzy pozakomrkowej (np.

kolagen - usztywnienie struktury i w konsekwencji
obnienie sprystoci ciany ttnic)

Analityczne oznaczanie glikowanych biaek (szczeglnie albuminy i

hemoglobiny) jest wykorzystywane w diagnostyce hiperglikemii do
monitorowania postpw leczenia cukrzycy.
Ostatnio pojawiy si nowe moliwoci nieinwazyjnej oceny nasilonej glikacji
za pomoc oznacze fluorescencji kolagenu w skrze (SAF ang. skin
autofluorescence.
Pochodne glikacji przeksztacaj si do AGEs, takich jak: 5-hydro-5metylimidazolon i fluoryzujca argpirymidyna.

Kwasy organiczne

Nazewnictwo acyli
(rodnikw acylowych)
C

CH3
CH3

metanoil
(formyl)

CH2

CH3 CH2

CH2

etanoil
(acetyl)

propanoil
(propionyl)

butanoil
(butyryl)

Hydroksykwasy i
oksokwasy
Hydroksykwasy w swoich czsteczkach
zawieraj dwie grupy funkcyjne: karboksylow
i hydroksylow, oksokwasy zawieraj grupy
funkcyjne: karboksylow
i karbonylow.
COOH
C H
Kwas mlekowy (2 C
hydroksypropanowy)
C
CH3 CH COO
C
H
O
H

Laktydy i
laktony
+ 2H2O

laktyd kwasu mlekowego

kwas Dglukonowy

H 2O

lakton kwasu Dglukonowego

Hydroksykwasy i oksokwasy o
znaczeniu biologicznym

ciaa
ketonowe
kwas 3-oksobutanowy
(acetylooctowy)

kwas 3-hydroksybutanowy
(kwas -hydroksymasowy)

W krwi nieleczonych diabetykw jest bardzo due stenie cia

ketonowych.

O
=
C
O
H
C=O

CO2

CH2

CH2
O
=
C O
H
kwas

CH2
O
=
C
O
H
kwas

oksoglutarowy

H
O
O

O
=
C
O
2
CHH
2

C
=
H

bursztynowy

H
C
C

O
=
C O
H

Kwas
fumarowy

O
O
=
=
C
C
O
O
O 2
CHH + H2O H CH
H
H
CH2
HC
O
O
=
C
C=
O
O
H
kwas
H
kwas
D-jabkowy
fumarowy

O
=
C
O
C=H
O
CH2
O
=
C O
H
kwas

D-jabkowy
szczawioocto
wy

O
=
H
C O
C
H
C

O
H
C =O
H
Kwas
maleinowy

Cykl kwasu cytrynowego (cykl Krebsa) odgrywa kluczow

w metabolizmie, prowadzc do utleniania grup acetylowych zwizanyc

do CO2 i H2O

Kwas
cis-akonitowy
Kwas
cis-akonitowy
cytrynowy

Kwas
izocytrynowy

Kwas
-oksoglutarowy

Kwas
szczawiooctowy

Kwas jabkowy
Kwas
fumarowy
Kwas bursztynowy

Kwasy tuszczowe
16 : 0
18 : 0
palmitooleinowy
oleinowy

kwas -linolenowy

Kwasy tuszczowe - alifatyczne kwasy monokarboksylowe

(nasycone i nienasycone), ktrych czsteczki zawieraj
cztery i wicej atomw wgla.

Wysze kwasy tuszczowe - zawieraj wicej ni 10 atomw

(CH2)7C CH3
C

(CH2)7COOH

Kwas oleinowy
(odmiana cis,
temp.topn.13 C)

CH3(CH2)7

H
C
H

(CH2)7COOH

Kwas elaidynowy
(odmiana trans,
temp.topn.50 C)

Przy produkcji margaryny, podczas

uwodornienia nienasyconych kwasw
tuszczowych w olejach rolinnych,
dochodzi do konwersji wiza cis w
trans.
Badania wykazuj, e nienasycone kwasy
tuszczowe z wizaniami trans w
wikszym stopniu ni nasycone kwasy
tuszczowe - zwikszaj poziom
cholesterolu LDL, ktry kumuluje si w
yach i ttnicach.

Rne sposoby numerowania

atomw wgla w kwasie
tuszczowym
wgie
l

17

15

11

13

18

10

2
1

wgiel
omega

6
5

10

8
7

12

14

16

18

nr

Wgiel Pierwsze podwjne wizanie

Pozycja podwjnego
jest przy trzecim wglu od
omega
Koniec
wizania, ktre
koca omega
metylowy
znajduje si najbliej
wgla omega w
acuchu kwasu
Kwas -linolenowy, kwas tuszczowy omega-3
tuszczowego
Omega-3
Pierwsze podwjne wizanie
okrela
jest przy szstym wglu
przynaleno do
od koca omega
grupy kwasw
tuszczowych.
Kwas linolowy, kwas tuszczowy omega-6
Podwjne wizanie
jest przy dziewitym
wglu

Omega-6

Kwas oleinowy, kwas tuszczowy omega-9

Omega-9

Organizm ludzki nie jest w stanie tworzy

podwjnych wiza przed 9 wglem od grupy
metylowej, tak wic nie syntetyzujemy
pewnych kwasw tuszczowych takich jak:
kwasy omega 3 ( -linolenowy) i omega 6
(linolowy).
Kwasy te musz by dostarczane w diecie,
nazywane s w zwizku z tym
niezbdnymi nienasyconymi kwasami
tuszczowymi NNKT.

NIEZBDNE NIENASYCONE KWASY TUSZCZOWE

(NNKT)
Kwas linolowy ( -6)
Kwas -linolenowy ( -3)
Kwas arachidonowy ( -6)

18:2; 9,12
18:3; 9,12,15
20:4; 5,8,11,14

oleje rolinne
oleje rolinne
ryby morskie

podstawow
e NNKT

Przy zbyt maej poday kwasu linolowego

niezbdny
jest rwnie kwas arachidonowy, bdcy jego
pochodn.

Wybrane zwizki
aromatyczne i heterocykliczne
oraz ich pochodne
Obowizuje znajomo reakcji, wszystkich wzorw i nazw
pochodnych poza nastpujcymi wzorami: witamin,
hormonw, lekw (furosemid, nitrofurazon, metronidazol),
analogw zasad azotowych i nukleozydw stosowanych w
terapii nowotworw i porfiryny.

Pochodne benzenu
OH

ONa
+
NaOH

+
fenolan sodu

fenol

OH

O
o H

pirokatechi
na

H 2O

O
H
m

O
H
O
H

rezorcyn
a

O
H
hydrochino
n

Redukcyjne waciwoci
hydrochinonu
O
H

O
H O
H

+ 2Ag +
2H2O

O
H
hydrochino
n
lub

p-chinon
O

+ 2Ag+ +
2OH

=O

pirokatechi
o-chinon
na
Odwracalna reakcja utleniania hydrochinonu odgrywa
znaczn rol w biologicznych procesach redoks.

Fenol

aspiryna

kwas acetylo-salicylowy

Fenol

para-acetamidofenol

Struktury fenolowe w zwizkach o znaczeniu

biologicznym

CH2
Pirokatechina OH/

fenol

hydrochinon

naftochinon

(koenzym Q)

(bierze udzia w przenoszeniu

elektronw w acuchu
oddechowym)

Zwizki heterocykliczne
picioczonowe
z jednym heteroatomem

4
5

4
5

O
Furan

Tiofen

(oksol)

(tiol)

H
Pirol
(azol)

Pochodne furanu

Furosemid

Nitrofurazon

Furosemid stosuje si w leczeniu niewydolnoci serca i nerek, a take

w prbach zapobiegania obrzkowi mzgu.

Nitrofurazon stosowany jest w bakteryjnych zakaeniach skry, wtrnych

zakaeniach zmian alergicznych.

Witamina C

Pochodne pirolu
Cztery piercienie pirolu poczone
mostkami jednowglowymi (metinowymi)
azolidyna
(pirolidyna)
dajpara
zwizki makrocykliczne zwane
para na orbitalu p,
zdelokalizowana na
cz systemu
porfinami
.
cay piercie
elektronw 6
Porfiny mog tworzy kompleksy z jonami
metali, w ktrych kady z czterech atomw
wolna para na
orbitalu sp
azotu oddaje swoj par elektronow do
Atomowe orbitale p w czsteczkach pirolu, tiofenu, furanu
metalu.
2

Porfina nie wystpuje w przyrodzie w stanie wolnym,

ale jej analogi z podstawionymi piercieniami
pirolowymi, zwane porfiryn, s skadnikiem hemu,
cytochromw, chlorofilu.

acuch
polipeptydowy

hemoglobina

piercienie
pirolowe porfiryny

kompleks elazo(Fe2+)-por
(hem)

Pochodne pirolu
+2H2

H
Pirol

H
Pirolidyna

COOH

Prolina

kwas pirolidyno-2-karboksylowy

Tryptofan

Pochodne tiofenu
imidazol

Biotyna (witamina
H)

Piercienie picioczonowe z dwoma

heteroatomami

H
1,2-diazol
(pirazol)

N
N
H
1,3-diazol
(imidazol)

CH2 CH

HN

NH

_
COO
+

NH3

Histydyna

N
NO2 N

CH3

CH2CH2OH
Metronidazol
(lek przeciwbakteryjny)

Piercienie picioczonowe z dwoma

heteroatomami
NH2
+

S
1,3- tiazol
(tiazol)

CH2

N
CH2

N
N

CH2 (tiazol)

CH3

(pirymidyna)

O
O P OH
O
O P OH
O-

Difosforan tiaminy
(witaminaB1)

Zwizki heterocykliczne
szecioczonowe

z jednym
heteroatomem

N
Pirydyna

z dwoma
heteroatomami

Pirazyna

Pirymidyna

Pirydazyna

(1,4diazyna)

(1,3diazyna)

(1,2diazyna)

Pochodne pirydyny

COOH

N
Kwas
nikotynowy

O
NH2

Amid kwasu
nikotynowego

Witamina PP,
niacyna

O
C

N C2H5
C2H5

N
Dietyloamid kwasu
nikotynowego(niketamid)

Lek nasercowy Kardiamid

Zasady pirymidynowe
Forma ketonowa
O
H

Forma enolowa
OH

N
H

Uracyl

HO

N
1

(2,4-dioksopirymidyna)

Forma ketonowa
NH2

Forma enolowa
NH2
N

N
O

N
H

HO
Cytozyna

N
H

(4-amino-2-oksopirymidyna)

Forma ketonowa

Forma enolowa

O
H
O

OH

CH3

CH3

N
N
H

HO

Tymina

(5-metylo-2,4-dioksopirymidyna)
5-metylouracyl

Zasady purynowe

N
N

Pirymidyna

N
H
Imidazol

N
N

H
Puryna

Zasady purynowe i produkty ich

utleniania
O
NH
2

6
5

N
8

H N
H2N

Guanina
(2-amino-6-oksopuryna)

Adenina
(6-aminopuryna)

[O]

[O]
O

O
N

H N
N

Trudno rozpuszczalny w
wodzie i w rodowisku
kwanym kwas moczowy
moe odkada si w
stawach (dna
moczanowa) i w nerkach
(kamienie moczanowe).

H
Hipoksantyna
(6-oksopuryna)

[O]

H N
O

Ksantyna
(2,6-dioksopuryna)

[O]

H N
O

H
O

Kwas moczowy
(2,6,8-trioksopuryna)

Pochodne ksantyny - alkaloidy o znaczeniu

farmakologicznym
O
H3C
O

CH3

N
N

CH3

CH3

CH3

Kofeina
(1,3,7-trimetyloksantyna)

(ziarna kawy)

O
H3C
O

Teobromina
(3,7-dimetyloksantyna)
(ziarna kakao)

N
N

CH3

Teofilina
(1,3-dimetyloksantyna)
(licie herbaty)

Analogi zasad azotowych i nukleozydw stosowane

jako leki przeciwnowotworowe
Wi si bezporednio do DNA
i hamuj jego replikacj
w komrkach nowotworowych

5-jodo-2-deoksyurydyna

6-azaurydyna

8-azaguanina

6-merkaptopuryna

5-fluorouracyl

6-merkaptoguanina