BASES MOLECULARES

M. Sc. Ronald Gutirrez Moreno

Ingeniera Civil y Ambiental

Bioqumica

BIOMOLCULAS Y SUS GRUPOS

FUNCIONALES
Biomolculas
:
Aquellas
organizaciones
moleculares que integran la materia viva.

Ponente / Docente
Facultad / Escuela / Programa

ELEMENTOS BIOGENETICOS

Bioqumica

Funciones orgnicas de inters biolgico

1. Hidrocarburos y
radicales:
Compuestos
binarios de
carbono e
hidrogeno.
Sustancias
muy
apolares,
inmiscibles
en
agua y miscibles
en
disolventes
orgnicos
(cloroformo, eter,
etc.).

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2. Alcoholes y funciones relacionadas:

Compuestos ternarios de C, H y O
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos
sustitucin de un tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-OH).

Ejemplo:
CH3CH2CH3
Propano

CH3CH2CH2OH
1-propanol
CH3CH(OH)CH3
2-propanol

HOCH2CH2CH2OH
1,3-propanodiol

por

CH2OH
CHOH

CH2CH(OH)CH2OH CH2OH
1,2-propanodiol
Propanotriol
(glicerol)

En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, especialmente

etanol, como producto de las fermentaciones.
Muchas biomolculas poseen funciones alcohol, como todos los
azcares, algunos aminocidos (serina, treonina), etc.

COOH
H2N- C H
CH2OH
Serina

CHO
(CHOH)4
CH2OH
Glucosa
Inositol

Cuando el grupo hidroxilo esta unido a un carbono de anillo

aromtico se denomina fenol.
Ejemplos:

Fenol

Estradiol (hormona)

Tirosina
(aminocido)

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4. Acidos carboxlicos y funciones relacionadas
Los cidos carboxlicos son funciones de tercer grado de oxidacin.
En un mismo carbono se inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH)
En los seres vivos son abundantes los cidos mono y policarboxlicos
El componente mayoritario de los lpidos son los cidos monocarboxlicos de cadena larga (mas de
12 carbonos), los llamados cidos grasos.
Su alta reaccionabilidad da origen a una serie de sustancias de inters biolgico.
CH3C=O
OH

H- O- CH3

CH3 C=O +

H2O

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5. Funciones nitrogenadas
Se obtienen por sustitucin de uno o varios hidrgenos del amoniaco
(NH3) por diversos radicales orgnicos.
Aminas: se originan cuando uno o mas hidrgenos del amonaco se
sustituyen por radicales alquilo.
CH3CH2-NH2
CH3-NH-CH2CH3
CH3-N CH2CH2CH3
CH3
Etilamina
Metiletilamina
Dimetilpropilamina
(amina primaria)
(amina secundaria)
(amina terciaria)
Grupo amino da carcter polar algo mas atenuado que el grupo
hidroxilo.
Entre las biomolculas tenemos los aminocidos (glicina), etanolamina
(lpidos), el neutrotranmisor adrenalina, etc. . Ejemplo:
H2N CH2 COOH
cido aminoactico

HO CH2 CH2 NH2

Etanolamina

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6. Funciones azufradas
Azufre acta en mltiples funciones.
Los tioles son semejantes a los alcoholes, con azufre en lugar de
oxgeno.
Cuando el grupo SH es la funcin principal, el compuesto se nombra
con la terminacin tiol, cuando acta como sustituyente, se utiliza el
prefijo mercaptano.
Existen funciones tiol en algunos aminocidos (cistena) o pptidos.
CH3-CH2-SH
HS-CH2-CH2-NH2
H2N
COOH
CH
Etanotiol
3-mercaptoetilamina
CH2-SH
Cistena
Cuando el azufre une dos cadenas hidrocarbonadas, la funcin se
denomina tioter, como la metiltioetano, metionina y la biotina.
CH3-S-CH2-CH3
H2N
COOH
CH
Metiltioetano
CH2-CH2-S-CH3
Metionina

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7. Heterociclos
Estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S,
N), le dan caractersticas nuevas al compuesto.
Pueden ser alicclicos o armaticos . Ejemplos:

Furano
Tiofeno
Pirrol
Piridina
Heterociclos de importancia biolgica: furano (azucares), tiofeno
(vitamina biotina), pirrol, piridina, imidazol, tiazol, etc.

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Monosacridos simples

Los monosacridos o azcares simples son los ms sencillos, que

no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros
compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono.
Su formula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo
referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo
-osa.
La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y
todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo
alcohol (-OH).
El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo
(C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se
trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el
nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra
posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el
nombre de cetosa.
Todos los monoscaridos son azcares reductores, ya que al
menos tienen un -OH hemiacetlico

Familia de las Daldosas

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Familia de las D cetosas

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Monosacridos derivados
a) Desoxiazcares: Son monosacridos que
carecen de la funcin hidroxilo en algunos de sus
carbonos.
Ejm: 2-desoxirribosa, componente de loa cidos
desoxirribonucleicos

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b) Aminoazcares: se originan por sustitucin de un

grupo hidroxilo por un grupo amino, generalmente en el
carbono 2. Forman parte de polisacridos complejos, a
veces asociados a protenas.
Ejm: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina)

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c) Alditoles: Las aldosas y cetosas, por reduccin del

grupo carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de
cadena abierta)
Ejemplo: Glicerol (del gliceraldehido), ribitol (de
ribosa)

D-gliceraldehdo

D- ribosa

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d) Azcares cidos: Los extremos de la cadena

carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para
dar cidos carboxlicos. Ejem:

Glucosa

(cido aldnico)

cido glucrico (cido aldrico)

Oligosacridos
polmeros de monosacridos, con

Son
escaso
nmero de monmeros. La unin de los
monosacridos tiene lugar mediante enlaces
acetlicos o glicosdicos. Aunque se suele incluir
dentro de este grupo a aquellos polmeros que no
rebasan
el
nmero
de
diez
componentes
monosacridos, los ms abundantes con mayor
diferencia son los disacridos, es decir los
oligosacridos formados por dos monosacridos
iguales o distintos.

Bioqumica

Bioqumica

1. Polisacridos Simples
Los polisacridos son polmeros de elevada masa
molecular formados por condensacin acetlica de
monosacridos simples. Atendiendo a un criterio
funcional, se puede se puede clasificar en:

Polisacridos simples con funciones de

reserva

Amilosa

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Amilopectina

Inulina

Bioqumica

Polisacridos simples con funciones

estructurales

Celulosa

2. Polisacridos Derivados
Los polisacridos derivados son polmeros de
elevada
masa
molecular
formados
por
condensacin
acetlica
de
monosacridos
derivados. Atendiendo criterios estructurales , se
pueden clasificar en tres grupos.

Bioqumica

Quitina

Pectina

Compuestos
orgnicos,
contituyen
un
grupo
de
biomolculas
estructuralmente
muy heterogneo.
En su mayora
forman parte de
los
aceites
y
grasas, productos
de
reserva
y
proteccin en el
ser vivo

Lpidos relacionados
con cidos grasos
- Alcoholes

superiores y
ceras
-Glicridos simples
-Fosfoglicridos
-Esfingosina,
cermidos y
esfingofosfolpidos
-Glicoesfingolpidos
-Prostaglandinas,
tromboxanos y
leucotrienos

Lpidos no
relacionados con
cidos grasos
- Terpenoides
-Carotenoides
-Esteroides
-Hidrocarburos
-Lpidos pirrlicos
-Prostaglandinas,
tromboxanos y
leucotrienos

Grasas, aceites,
esteroides y
ceras

Bioqumica

PROTENA
S
Las protenas son polmeros lineales de aminocidos
con amplia variabilidad estructural y funciones
biolgicas muy dispares.
Se consideran protenas, aquellos polipptidos
formados por un nmero de aminocidos prximo al
centenar.
Casi todas contienen 20 aminocidos diferentes sin
periodicidad alguna, pero con gran orden.
Clasificacin muy variada, se recurre a criterios
fsicos, qumicos, estructurales y funcionales.

Bioqumica

Aminocidos
Grupo heterogneo de molculas que poseen
unas caractersticas estructurales y funcionales
comunes.
Tienen en comn un tomo de carbono al que
se unen un grupo carboxilo, (-COOH), un grupo
amino (-NH2) y un tomo de hidrgeno; la cuarta
valencia del carbono esta unida a una cadena
lateral, que diferencia los 20 aminocidos que
constituyen las proteinas.
Los nombres de los 20 aminocidos se pueden
representar mediante un cdigo de tres letras o
utilizando una nica letra.
Ejm: Glicina Gly G

Clases de aminocidos

Bioqumica

Pptidos: Enlaces peptdicos

Pptidos son compuestos de dos o mas aminocidos
unidos por enlace amida sustitudos, que se conocen
como enlaces peptdicos.
Los aminocidos se unen en secuencias lineales, para
la sntesis de protenas mediante una reaccin de
condensacin entre el grupo carboxilo de un
aminocido y el grupo amino del siguiente .

Bioqumica

Estructura general de
protenas

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ACIDOS NUCLEICOS

Son polmeros lineales en los

que la unidad repetitiva,
llamada
nucletido,
est
constituida por una pentosa
(ribosa o desoxirribosa), cido
fosfrico
y
una
base
heterocclica nitrogenada.
Molculas
encargadas
del
almacenamiento, transmisin
y expresin de la informacin
gentica.
Las bases que integran los
cidos nucleicos pueden ser
purinas o pirimidinas.

Bioqumica

Nucletidos
Son constituyentes de los cidos nucleicos: cido
desoxirribonucleico (DNA) y cido ribonucleico
(RNA).
Participan
en
muchas
funciones
celulares
(metabolismo)
Actan como transmisores de energa (ATP).
Actan como seales qumicas en los sistemas
celulares en respuesta a las hormonas y otros
estmulos extracelulares (AMPc)

Adenosina-5-trifosfato (ATP)

Adenosina -3, 5-monofosfato

ADN

ARN