Qumica orgnica

El nombre de qumica orgnica surge en el

siglo XVlll, en esa poca se crea que los

compuestos del carbono, llamados
compuestos orgnicos slo se poda sintetizar,
por organismos vivos ( vegetales, animales) y
adems que tenan una cierta fuerza vital
asociada al proceso de la vida.

Primer compuesto orgnico

sintetizado en el laboratorio.
En 1828 el qumico alemn Friedrick

Wohler, sintetiz el primer compuesto

orgnico, a partir de una sal inorgnica, el
NH4 (OCN), el cianato de amonio.

rea : compuesto orgnico presente

en la orina de los mamferos.

 A partir de ese momento los qumicos han

sintetizado nuevos compuestos orgnicos.

En la actualidad se conocen millones de
compuestos orgnicos sintticos y
naturales.
La gran variedad de plsticos,
medicamentos, jabones, detergentes,
ceras, barnices, colorantes, insecticidas,
gasolinas, caucho, fibras textiles y un sin
nmero de sustancias cotidianas se
incluyen dentro de la qumica orgnica.

Caractersticas del carbono

No metal
Z = 6 1s22s22p2
Pertenece al grupo IV A. ( posee 4

electrones de valencia).
Tetravalente
Puede formar enlaces covalentes simple,
doble y tripe.
Forman compuestos orgnicos e
inorgnicos.( CO2, HCN, CaCO3)

Alotropa del carbono

El carbono se puede encontrar de

diferentes formas, en el mismo estado

fsico, a la misma temperatura y a presin
conocidas.
Altropo: son formas con propiedades
distintas del mismo elemento

Formas alotrpicas del

carbono.
Cristalinos

Diamant
e

Grafito

Amorfa

Fullerenos
Nanotubos
de carbono.
Grafeno.

Negro
de
humo

Carbn
vegetal

coqu
e

A trabajar!!!

Clasificacin de carbonos
Primario: es aquel que se enlaza a 1

tomo de carbono vecino.

Secundario: es aquel que se enlaza a 2

tomos de carbono vecinos.

Terciario: es aquel que se enlaza a 3

tomos de carbono vecinos.

CARBONO
1

CARBONO
2

CARBONO
4

CARBONO
3

Clasificacin de cadenas
carbnicas
1) cadenas abiertas: ( alicclicas o

alifticas)
La cadena entre los tomos de carbono no

presenta ningn cierre ( extremos

abiertos).

2) Cadena cerrada o cclica:

La cadena se presenta formando ciclos o

anillos.

3) Cadena Mixta: se presenta con una parte

abierta y una cerrada.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos qumicos

que tienen es su estructura slo tomos de

carbono e hidrgeno.
Los hidrocarburos pueden ser del tipo

saturado ( slo presentan enlaces simples) o

insaturados presentando enlaces mltiples
( enlaces dobles o triples). Tambin existen
hidrocarburos aromticos, los cuales tienen
una estructura bsica bencnica.

Segn el tipo de enlace

1) cadenas saturadas: presenta enlaces

simples

2) Cadenas Insaturadas: la cadena adems

de tener enlaces simples, presenta enlaces

dobles o triples.

HIDROCARBUROS

Los alcanos
Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples .
La relacin matemtica entre carbonos e hidrgenos responde

a:

CnH2n+2

Nomenclatura de alcanos
Nomenclatura es la forma de nombrar los

compuestos
qumicos.
Prefijo
Sufijo
Terminacin
N de
Carbonos

Tipo de
enlace

Pref
jo

N
de C

Pref
jo

N
de C

Met

Oct

Et

Non

Prop

Dec

10

But

11

Pent

Unde
c

Hex

12

hept

Dode
c
tride

13

Grupo funcional
o no.

Sufjo

Enlace(s
)

an

Simples

en

Doble(s)

in

Triple(s)

Nomenclatura de alcanos
Prefijo

Sufijo

Nombre

Metano

Etano

Butano

Terminacin

Frmula
estructural

F. estructural
condensada

Modelo 3D

Frmulas

Tenemos distintos tipos de frmulas para representar compuestos:

Frmula Emprica: Expresa la relacin correcta de los elementos

mediante el menor grupo posible de nmeros enteros.

Frmula molecular: Expresa las cantidades reales de tomos por

molcula del compuesto, casi siempre es mltiplo de la frmula

emprica.

Frmula estructural : Muestra todos los enlaces tomo a tomo

que existen en una molcula.

Frmula estructural condensada: Muestra las cadenas de

carbono pero no los enlaces formados

Frmulas
Para el Butano:
Frmula Emprica: C2H5

Frmula molecular: C4H10

Frmula estructural (Kekule):

Frmula estructural condensada:

Frmulas
Para el Butano:
Frmula Emprica: C3H7

Frmula molecular: C6H14

Frmula estructural (Kekule):

Frmula estructural condensada:

Representacin punto guin

Otra forma de representar los hidrocarburos es con la

estructura punto guion, es donde se dibujan slo los enlaces

carbono-carbono y en cada vrtice entre las lneas indica que
hay un carbono y se omiten los hidrgenos suponiendo
siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

Ismeros
Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular

pero distinta frmula estructural.

Frmula molecular C4H10

Butano

Isobutano
(2-metil-propano)

Frmula molecular C5H12

Pentano

Isopentano
(2-metil-butano)

Neopentano
(2,2-dimetil-propano)

Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano

2,2-dimetil-propano

Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
stas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y

la terminacin il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos =

propil)
Se indica su posicin en la cadena anteponiendo el nmero del carbono

al cual estn unidas.

Si son mas de una ramificacin del mismo tipo se les antepone el prefijo

que indique la cantidad de ramificaciones, si son dos di, si son tres

tri, si son cuatro tetra, etc.
Estas se ordenan por orden alfabtico.

Isobutano 2-metil-propano

Neopentano 2,2-dimetil-propano

Estructuras comunes
Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:

Iso

Neo

Tert

Sec

Reglas de nomenclatura
Regla 1 : Hllese la cadena continua de tomos de carbono ms larga . A

ella corresponder el nombre del hidrocarburo principal .

Regla 2 : Identifquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al

hidrocarburo principal .
Regla 3 : Nmbrese cada uno de los sustituyentes y colquense por orden

alfabtico antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos

separados por un guin (t-, sec-) y los prefijos que indican el nmero de
grupos (di, tri, tetra) no se consideran al alfabetizar los sustituyentes ; en
cambio, los prefijos no separados como iso y neo, entran en la
alfabetizacin .
Regla 4 : La numeracin de la cadena del hidrocarburo principal se hace

de tal modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los

ordinales ms bajos . Cada sustituyente ir precedido del nmero que
indique su posicin en la cadena .

Reglas de nomenclatura
2-metilpentano ( nombre sistemtico)
Isohexano (nombre comn)

5-etil-3-metiloctano

3,3,4,4-tetrametilheptano

Reglas de nomenclatura
Cicloalcanos

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Reglas de nomenclatura
Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone

el nombre del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si

el sustituyente tiene un numero de carbonos mayor al ciclo
ste pasa a ser la cadena principal.

metilciclopentano

Etilciclohexano

1-ciclobutilpentano

Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran

por orden alfabtico.

1-metil-2-propilciclopentano

1-etil-3-metilciclopentano

1,3-dimetilciclohexano

Reglas de nomenclatura
Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados

por orden alfabtico. Se le Asigna nmero 1 al sustituyente que

logre una menor numeracin en el sustituyente nmero 2

4-etil-3-metil-4-propilciclohexano

1,1,2-trimetilciclopentano

Reglas de nomenclatura

Halogenuros
Son hidrocarburos en donde al menos uno de sus hidrgenos a

sido remplazado por un halgeno.

Cloruro de metilo o clorometano
fluoruro de etilo o Fluoretano
Ioduro de Isopropilo o 2-Iodopropano

Bromuro de Secbutilo o 2-IodoButano

Nomenclatura de aquenos y
alquinos

Los alquenos y alquinos se nombran de igual manera que los

alcanos pero anteponiendo el nmero del carbono en que se

encuentra el doble enlace si es necesario.
N

Prefijo

Ubicacin N de
Carbonos

Sufijo
Tipo de
enlace

Terminacin
Grupo funcional
o no.

Si existen mas de un enlace doble o triple se antepone el

prefijo di, tri o tetra antes del sufijo correspondiente con el

enlace mltiple.
1-buteno

2-buteno

2-Hexeno

Reglas de nomenclatura
La cadena ms larga debe contener los enlaces mltiples y los

carbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces mltiples

sobre los sustituyentes (ramificaciones), dndoles la menor
numeracin posible.
Pag 115 paula bruice

4-metil-2penteno

3-metil-3Hepteno