Carbohidratos

Fotosntesis:
CO2 + H2O + energa

[CH2O]n + O2

Metabolismo:
[CH2O]n + O2

CO2 + H2O + energa

Carbohidratos

Cx(H2O)y
70-80% cubren las necesidades de energa en
los humanos (~50%)
Son ms del >90% de materia seca en las
plantas
Son Monmeros y polmeros
Propiedades Funcionales

Poder edulcorante
Reactividad qumica
Funcionalidad de los Polmeros

Caa de azcar

Azcar de remolacha

Azcares Simples

Ya no se pueden degradar (romper) por

medio de una hidrlisis cida bajo
condiciones suaves
Polialcoholes con un grupo funcional de
aldehdo o cetona
Muchos son compuestos quirales
C tiene hibridacin sp3 (ngulos de
valencia tetradricos)

Algunos carbohidratos
HO

H
O

HO

CH2OH

OH
H

O
OH O

HO

HO
OH O

OH

Isosorbide

HO

OH

HO

OH
H

OH

OH
CH2OH

Sucrosa (azcar de caa)

sorbitol
NH2

HO

OH

OH
OH
OH

HO
OH

mio-Inositol

HO
OH

HO

N
N

O
O

OH

cido meso-tartrico

OH

OH

Adenosina

Monosacridos Comunes
HO

OH

OH
O
HO

OH

OH
O

HO
HO

OH

Glucosa

OH

Manosa
OH
HO
HO

OH

O
OH
NHAc

2-Acetamido-2-desoxiglucosa

OH
O
HO

OH
OH

Galactosa

Algunos azcares forman anhdridos o lactonas

HO

O
HO

OH

OH

O
O

HO

OH

1,6-anhidro-b-D-idopiranosa -D-glucofuranurono-6,3-lactona
(se usa en algunas bebidas
energticas)
y algunas pocas tienen ms de una funcin aldehdo o cetona

Azcar Invertida
Sucrosa Glucosa + Fructosa
[]D=+66

[]D=+53

[]D=92

Ms dulce que la sucrosa

Ms difcil de cristalizar (e.g. se usa como endulzante, en el
chocolate )
Glucosa (azcar de uva) tambin se conoce como dextrosa
Fructosa (azcar de la fruta) tambin se conoce como
levulosa

Los Carbohidratos tambin se llaman sacridos

, cuando ellos son relativamente pequeos,
azcares. Hay varias clasificaciones, las cuales
han probado ser relativamente tiles
Complejidad

Carbohidratos
Simples
monosacridos

Carbohidratos
Complejos
disacridos,
oligosacridos
y polisacridos

QUE ES LA (+)-LACTOSA, SI SU HIDRLISIS CIDA DA LOS

SIGUIENTES PRODUCTOS?

(+)-LACTOSA
C12H22O11

D-GLUCOSA

D-GALACTOSA

Un disacrido consiste de dos

monosacridos

MALTOSA + H2O

GLUCOSA + GLUCOSA

LACTOSA + H2O

GLUCOSA + GALACTOSA

SUCROSA + H2O

GLUCOSA + FRUCTOSA

Tamao Tetrosa
Azcares
con C4

Pentosa Hexosa
Heptosa
Azcares Azcares Azcares etc.
con C5
con C6
con C7
Tres carbonos: una triosa

Por el
Aldosa
grupo
Azcares que tienen la funcin aldehdo o un
funcional equivalente a un acetal
C=O
Cetosa
Azcares que tienen la funcin cetona o un
equivalente a un cetal
Tres carbonos: una triosa

Grupo ALDEHDO: UNA ALDOTRIOSA

CLASIFICACIN DE
LOS CARBOHIDRATOS

Ribosa
Aldosa
Pentosa

Fructosa
Cetosa y Hexosa

Gliceraldehdo
Aldosa
Triosa

Glucosa
Aldosa
Hexosa

CLASIFICACIN DE AZCARES

Una aldohexosa

Una cetohexosa

Una aldotetrosa

Una cetotetrosa

Reactividad

Azcares Reductores
Son azcares que son oxidados por el
reactivo de Tollens
(o por los reactivos Benedict o Fehling).

Azcares No Reductores
Son azcares que no son oxidados por
el reactivo de Tollens u otros reactivos oxidantes

La proyeccin de Rosanoff
H

OH

HO

OH

OH

OH
H

D-glucosa

D-glucosa

ESTRUCTURAS DE LA GLUCOSA Y DE LA FRUCTOSA

glucosa

fructosa

SERIES D Y L DE AZCARES

(+)-Gliceraldehdo
Serie D de azcares

(-)-Gliceraldehdo
Serie L de azcares

derecha

D-Gliceraldehdo

(R)-Gliceraldehdo

izquierda

L-Gliceraldehdo

(S)-Gliceraldehdo

espejo
(R)-Gliceraldehdo (S)-Gliceraldehdo

Los dos enantimeros del azcar

ms simple: el gliceraldehdo

No hay relacin entre los descriptores D y L y el signo de la

rotacin ptica, (+) y (-)

espejo
L-(-)-Gliceraldehdo

D-(+)-Gliceraldehdo

espejo
D-(-)-Eritrosa

L-(+)-Eritrosa

LA FAMILIA D DE LAS ALDOSAS

D-(+)-gliceraldehdo

D-(-)-eritrosa

D-(-)-ribosa

D-(+)-alosa

D-(+)-altrosa

D-(-)-treosa

D-(-)-arabinosa

D-(+)-glucosa

D-(+)-manosa

D-(+)-xilosa

D-(-)-gulosa

D-(-)-idosa

D-(-)-lixosa

D-(+)-galactosa

D-(+)-talosa

Escriba las proyecciones de Fischer para las siguientes

molculas

All altruists gladly make gum in gallon tanks

CHO

CHO
OH

CHO

CHO
OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

HO

HO

CH2OH

CH2OH

Allose
Alosa

Altrose
Altrosa

CHO

OH
HO

CH2OH

Gulose
Gulosa

CHO
OH

OH

OH
CH2OH

Idose
Idosa

Mannose
manosa

CHO

HO

OH
HO

CH2OH

Glucose
glucosa

CHO
OH

HO

HO

HO

HO

HO

HO
OH
CH2OH

Galactose
galactosa

OH
CH2OH

Talose
Talosa

22
estereoismeros

LAS CUATRO D-ALDOTETROSAS

Se muestran los
ismeros D y L

D-(-)-Eritrosa

L-(+)-Eritrosa

D-(-)-treosa

L-(+)-treosa

23 estereoismeros
Solo se muestran los
diastereoismeros D

D-(-)-ribosa

D-(-)-arabinosa

Las 4 D-aldopentosas

D-(+)-xilosa

D-(-)-lixosa

24 estereoismeros
Solo de muestran los
diastereoismeros D

D-(+)-alosa

D-(-)-gulosa

D-(+)-altrosa

8 D-aldohexosas

D-(+)-glucosa

D-(-)-idosa D-(+)-galactosa

D-(+)-manosa

D-(+)-talosa

D-Fructosa, una cetohexosa comn (azcar de la fruta)

Esta cetona
hace que la
Fructosa sea
un cetoazcar,
una cetohexosa

D-fructosa

MOLCULAS DISIMTRICAS

eritro

treo
2,3-dibromopentano

eritro
treo
3-cloro-2-butanol

(d,l)
meso
2,3-dibromobutano

meso
(d,l)
cido tartrico

EPMEROS
EPMEROS
EN C2

EPMERO
S EN C4

D-MANOSA

D-GLUCOSA

EPMEROS
EN C2

D-ERITROSA

D-TREOSA

D-GALACTOSA

Formacin de anillos
Reaccin

Intramolecular entre un alcohol

y un grupo carbonilo para formar un anillo

Anillos de 6-miembros son piranosas

Anillos de 5-miembros son furanosas

Se

genera un nuevo carbono quiral y dos

adicionales anmeros (- y -)

MECANISMO DE LA FORMACIN DEL CETAL CCLICO

PASO 1. PROTONACIN

PASO 2. ADICIN NUCLEOFLICA

-HIDROXIALDEHDO
PASO 3. DESPROTONACIN

HEMIACETAL CCLICO

SE DERIVA DEL
GRUPO OH

SE DERIVA DEL
GRUPO CH=O

CONFRMEROS DE LA D-GLUCOSA

PROYECCIN DE FISCHER

GIRO POR EL LADO

DERECHO

CONFRMERO YA ROTADO

CONFORMACIN DE SILLA (TODOS LOS SUSTITUYENTES ECUATORIALES)

PROYECCIN DE HAWORTH

CONFORMACIN DE SILLA (EL OH EN C1 AXIAL)

ANMEROS DE LA D-GLUCOSA

CARBONO
ANOMRICO

-D-GLUCOPIRANOSA

FORMA DE CADENA ABIERTA

-D-GLUCOPIRANOSA

Hacia
arriba

INTERCONVERSIN

Hacia
abajo
-D-GLUCOPIRANOSA

-D-GLUCOPIRANOSA
SILLA MS ESTABLE

SILLA MENOS ESTABLE

MUTARROTACIN

ANMERO

Cristaliza

por debajo de
98 C

FORMA DE CADERNA ABIERTA

Equilibrio en solucin

ANMERO

Cristaliza

por arriba de
98 C

MEZCLA EN EQUILIBRIO
DE Y
[] = + 52.6
ANMERO PURO

pf 146 C, [] = +112.2

ANMERO PURO
pf 150 C, [] = +18.7

Rotacin alrededor
del enlace C1-C2

C5-OH se
adiciona a C1

-D-(+)-glucopiranosa

C5-OH se
adiciona a C1

-D-(+)-glucopiranosa

CONFRMEROS DE LA D-FRUCTOSA

FURANSIDO DE LA D-FRUCTOSA
D-FRUCTOSA

FORMA CCLICA

ANMEROS DE LA D-FRUCTOSA

CARBONO
ANOMRICO

-D-FRUCTOFURANOSA

-D-FRUCTOFURANOSA

Glucosa Acclica y Cclica

-D-glucopiranosa
38% en solucin

-D-glucofuranosa
H

OH

HO

OH

OH

OH

~0.02% en solucin

-D-glucopiranosa
62% en solucin

-D-glucofuranosa

Mutarrotacin de la ribosa
HO

Hidrato
(0.09%)

OH

OH

OH

OH

-piranosa
(20.2%)

-furanosa
(7.4%)

CH2OH

OH

HO

OH

OH

OH

OH
H

OH

OH

OH

Forma
ceto- (0.04%)

CH2OH

OH

O
HO
OH
OH
HO

-piranosa
(59.1%)

OH

HO

OH

-furanosa
(13.2%)
HO

OH

OH

OH
O

HO
HO

OH

HO
HO

HO

OH
H

HO

OH
anmero

HO
HO

OH
HO

O
forma aldehdica

anmero
[] D +19

[] D +111
0.02%

36%

64%

[] D +53
anmero y
en equilibrio

O
OR

OR

C
C

C
C

anmero
X-axial

anmero
X-ecuatorial

(+ Estable)

Composicin porcentual de las aldosas en solucin acuosa

en equilibrio a 40. Determinado por GLC
Aldosa
Ribosa

- Piranosa

- Piranosa

20

56

- Furanosa

- Furanosa

18

Arabinosa

63

34

Xilosa

33

67

<1

Lixosa

71

29

<1

Alosa

18

70

Altrosa

27

40

20

13

Glucosa

36

64

<1

Manosa

67

33

<1

Gulosa

<22

>78

<1

Idosa a

31

37

Galactosa

27

73

Talosa

40

29

60

16

16
<1

20

11

REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

TRANSPOSICIN LOBRY de BRUYN-van EKENSTEIN
Abstraccin del protn en el C

D-GLUCOSA

Reprotonacin

ENOLATO

D-MANOSA

Paso. 1 Abstraccin del Paso. 2 Reprotonacin Paso. 3 Desprotonacin

protn en el C
en el O
del O en C2

D-GLUCOSA

ENOLATO

ENODIOL

Paso. 4 Reprotonar en C1

ENOLATO

D-FRUCTOSA

D-MANOSA
ENODIOL

D-FRUCTOSA

Obtencin de acetales y cetales

R

H+

CH3OH

OH

H+

OCH3

CH3OH

R
OCH3
H

OCH3

Obtencin de glicsidos (acetales).

OH
O

HO
HO

OH
OH

HO

-D-glucopiranosa

H+
CH3OH

HO
HO

OH
O

HO
OCH3
metil -D-glucopiranosa

HO
HO
HO

OCH3

metil -D-glucopiranosa

Obtencin de acetales.

H
OH

4 6

H
O
Ph
benzaldehdo

HO
HO
3

HO

O
5

Ph
H+

O
HO

2
3

OCH3

metil D-glucopiranosa

HO

O
5

OCH3

4,6-O-bencilidn-D-glucopiranosa

Mecanismo de reaccin para la obtencin de acetales.

OH
O

HO
HO
HO

H
H
Ph

+
H
Ph

H
O
+

H
Ph

O
O

HO
HO

OCH3

H + H
O

OH

HO

O
O

HO
HO
HO

OCH3

OCH3
-H2O

Ph

O
HO
HO

OCH3

4,6-O-bencilidn-D-glucopiranosa

Ph
HO
HO
HO

+
O
O

OCH3

Obtencin de cetales.

OH

OH O
O

HO
HO
HO

OH
H

HO
HO
HO

OH

O
-H2O

HO

O
O
HO

-H2O

O
O

1,2,5,6-diisopropilidn-D-glucopiranosa

O
HO

O
HO

O
H

HO
HO

O
HO
OH

OH
HO

OH
O

HO
HO

H+

HO
OH
-D-glucopiranosa

acetona

O
OH

1
2

O
1,2,5,6-diisopropilidn--D-glucofuranosa

OH

OH
OEt
OEt

2,2-dietoxipropano

HO
HO

OH

O
D

H+

OCH3

metil -D-manopiransido

HO

O
+
OCH3

metil -D-2,3-isopropilidn
manopiransido

2 EtOH

OXIDACIN DE ALDOSAS CON AGUA DE BROMO

EJEMPLO
ALDEHDO

ALDOSA
ALDOSA

CIDO

CIDO ALDNICO
(CIDO GLICNICO)

GLUCOSA

CIDO GLUCNICO

EN UN CIDO
ALDNICO LOS
GRUPOS EN
LOS EXTREMOS
SON DIFERENTES

D-GLUCOSA
FORMA ABIERTA

CIDO D-GLUCNICO
(96 %)

EJEMPLO

ALDEHDO

CIDO

ALCOHOL

CIDO
ALDOSA

CIDO ALDRICO
(CIDO GLICRICO)
GLUCOSA

CIDO GLUCRICO

EJEMPLO

D-GALACTOSA
FORMA ABIERTA

CIDO D-GALACTRICO
(89 %)

PRUEBA DE TOLLENS
EJEMPLO
ALDEHDO

CIDO

(REACTIVO DE TOLLENS)

-D-GLUCOSA
FORMA DE CADENA ABIERTA

CIDO GLUCNICO
+ PRODUCTOS LATERALES

RUPTURA DE CARBOHIDRATOS CON HIO4

-D-GLUCOPIRANSIDO DE METILO

D-GLICERALDEHDO

AZCARES NO REDUCTORES

NO HAY REACCIN

UN GLICSIDO
EJEMPLOS DE AZCARES NO REDUCTORES

-D-GLUCOPIRANSIDO DE METILO
(O UN -D-GLUCSIDO DE METILO)

-D-FRUCTOFURANSIDO DE ETILO
(O UN -D-FRUCTSIDO DE ETILO)

AGLICONAS

aglicona

aglicona

aglicona
-D-GLUCOPIRANSIDO DE ETILO

CITIDINA (UN NUCLESIDO)

SALICINA (DE LA CORTEZA DEL SAUCE)

aglicona

aglicona
PROTENA

AMIGDALINA
UN COMPONENTE DEL LAETRILO,
UNA CONTROVERTIDA DROGA CONTRA EL CNCER

UN N-GLICSIDO DE UNA GLICOPROTENA

(SE MUESTRA LA UNIN DEL
CARBOHIDRATO CON LA PROTENA)

FORMACIN DE TERES

GRUPO HIDROXILO
DEL AZCAR

Enlace I-C polarizado

TER

en el CH3I

EJEMPLO

-D-GLUCOPIRANOSA

SNTESIS DE TERES
DE WILLIAMSON

2,3,4,6-TETRA-O-METIL--D-GLUCOPIRANSIDO DE METILO

Cuando se trata un azcar con yoduro de metilo y

xido de plata, ocurre una metilacin en todos los
grupos OH libres de la molcula

D-GLUCOPIRANOSA

1,2,3,4,6-PENTA-O-METIL-D-GLUCOPIRANSIDO

FORMACIN DE STERES

STER ACETATO

AZCAR

EJEMPLO

PIRIDINA

-D-FRUCTOFURANOSA
PENTA O-ACETIL--D-FRUCTOFURANSIDO

CATALIZADOR
CIDO

D-GLUCOPIRANOSA

Todos los grupos OH se pueden esterificar con anhidrido actico

CATALIZADOR
CIDO

D-GLUCOPIRANOSA

UN PENTASTER
58 %

Hermann Emil Fischer

El Premio Nobel de Qumica en 1902

Hermann Emil Fischer (1852-1919) en su laboratorio

Descubrimiento de Hermann Emil Fischer

LA FENILHIDRAZINA
H
Cl: N

NH2

ANILINA

N
N

NaNO2

Na2SO3

HCl

NaOH

CLORURO DE
BENCNDIAZONIO

FENILHIDRAZINA

FORMACIN DE OZASONAS

EXCESO DE

PORCIN NO AFECTADA

ALDOSA

OZASONA

EXCESO DE

CETOSA

OZASONA

FORMACIN DE OZASONAS

http://www.didier-pol.net/3osazon.htm

FORMACIN DE OZASONAS

H
H

N N

N N

GLUCOSAZONA

HO
OH
OH
OH

GLUCOSAZONA

FORMACIN DE OZASONAS

ESTABILIDAD DE LAS OZASONAS

H
H

N
N

N
H

OH

OH

OH
CH2OH

D-RIBOSA

N
H2N

EXCESO

OH

OH
CH2OH

OSAZONA DE LA
D-RIBOSA

RIBOSAZONA

H N
H

N
N N

HO

HO
OH
OH

GALACTOSAZONA

FORMACIN DE
OZASONAS
H
N N
H

N N
OH
OH
OH

ARABINOSAZONA

H
N N
H
N N
HO

H
OH
OH

XILOSAZONA

OH

OH
O

HO
HO

OH

HO
HO

OH
HO

PhNHNH2

O
HO

-D-glucopiranosa

OH
OH

HO
HO

N
HO

NHPh

H
fenilhidrazona

2 PhNHNH2

OH
OH
HO
HO

OH

O
OH

-D-manopiranosa

3 PhNHNH2

OH

HO
HO

PhNH N

osazona

NHPh

FORMACIN DE OZASONAS

OH

H
O

HO
OH

OH

OH

HO
O

OH

MALTOSA

OH

H
O

HO
HO
OH

OH

HO
O

OH

OH

O
H

H
H

N
N

OH

H
O

HO
HO
OH

OH

OH

OH

EXCESO

H
O

HO
HO

OH

HO
O

OH

OH
OH

HO
O

N
N

MALTOSAZONA

H
N

H
O

OH

H
O

H
HO
OH

OH

HO
O

OH

O
O

OH

HO
O

H
HO

OH

OH

OH

OH

OH

H
H

LACTOSA

(EXCESO)

N
N
H
O

OH

H
O

H
HO
OH

OH

N
N

LACTOSAZONA

OH

HO
O

N
H

H
N

H
O

OH

H
O

H
HO
OH

OH

HO
O

OH

N
N

LACTOSAZONA

N
H

H
N

SNTESIS DE KILIANI-FISCHER

UNA ALDOSA

UNA CIANOHIDRINA

UNA IMINA CON LA

CADENA MS LARGA

UNA ALDOSA CON LA

CADENA MS LARGA

C(1) se convierte en

C(2)

D-RIBOSA

C(2)

NO SE AISLA

C(2)

Una versin moderna de la Sntesis de

Kiliani-Fischer genera dos nuevos azcares,
cada uno con la cadena ms larga por un tomo
de carbono

D-ALOSA

D-ALTROSA

RENDIMIENTO GLOBAL 70 80 %

DEGRADACIN DE RUFF

D-GLUCOSA

D-ARABINOSA

CIDO D-GLUCNICO

CIDO D-ARABINNICO

D-ARABINOSA

D-ERITROSA

D-GALACTOSA
FORMA ABIERTA

D-GALACTONATO
DE CALCIO

D-LIXOSA
(41 %)

DISACRIDOS

AZCAR 1

UN GLICSIDO

ENLACE GLICOSDICO

UNIN 1,4

AZCAR 2

AZCAR 1

ENLACE
GLICOSDICO

UN DISACRIDO

AZCAR 2

DISACRIDOS
MALTOSA

Azcar de la Malta, se obtiene como producto de la

degradacin enzimtica del almidn
Sabor caracterstico, dulzura suave
Dos anillos de glucopiranosa unidos por medio de una
enlace glicosdico -1,4
Un anillo se abrir o cerrar (grupo funcional de
hemiacetal), por lo tanto es un AZCAR REDUCTOR

UNIN -GLUCOSDICA
MALTOSA, 4-O-( -D-GLUCOPIRANOSIL)- -D-GLUCOPIRANOSA

ENLACE -1,4 GLUCOSDICO

DISACRIDOS
SUCROSA

Azcar de mesa
Es una -glucopiranosa y una -fructofuranosa en
una unin glicosdica -1,1
Los anillos no se pueden abrir , por lo que no es un
azcar reductor.
Se hidroliza con facilidad en medio cido
Se utiliza para hacer caramelos

GLUCOSA

FRUCTOSA

SUCROSA

SUCROSA

UNIN DE DOS CARBONOS ANOMRICOS

SUCROSA, -D-GLUCOPIRANOSIL- -D-FRUCTOFURANSIDO
-D-FRUCTOFURANSIL- -D-GLUCOPIRANSIDO

ENLACE -GLICOSDICO EN LA GLUCOSA

ENLACE -GLICOSDICO EN LA FRUCTOSA

PODER EDULCORANTE DE
DIFERENTES AZCARES
Sucrosa

100

Glucosa

74

Fructosa

174

Lactosa

16

Azcar Invertida

126

Maltosa

32

Galactosa

32

MIEL DE MAZ
Enzima
Enzyme

Corn Starch
ALMIDN
DE MAZ

H+
H

Corn
Miel deSyrup
maz
High
Glucose
Alta glucosa
Maltose

Maltosa

Dextrose

Dextrosa

Gramos
de
azcar
reductor
Gramos
deReducing
azcar reductor
Gram
of
Sugar
Equivalente de dextrosa
=
Dextrose
Equivalent
(DE)
=
x 100
(ED)
Gram of Total Sugar
Gramos totales del azcar

En general a mayor ED, es mayor el contenido

de glucosa en la miel de maz

MIELES DE ALTA FRUCTOSA

GLUCOSA EN
MIEL
Glucose
in LA
Syrup

GLUCOSA
GlucoseISOMERASA
Isomerase

FRUCTOSA
Fructose

En general:
Glucosa

50%

Fructosa

42%

Maltosa

1.5%

Isomaltosa

1.5%

Sacridos superiores 5.0%

MIEL DE MAZ
% Peso seco
Miel de
Alta Maltosa

ED bajo

ED alto

Glucosa

14

43

Maltosa

52

12

32

Triosa

13

10

Tetrosa

Pentosa

24

55

12

LACTOSA

Constituye ~5% peso de la leche (~50% de los

slidos totales de la leche). No se encuentra en otro
lado.
Unin entre la Glucosa y la galactosa a travs de un
enlace-1,4 glicosdico.
La Galactosa se abre y se cierra, por lo que es un
azcar reductor
La deficiencia de Lactasa ocasiona una intolerancia a
la lactosa. (Es ms resistente que la sucrosa a la
hidrlisis cida).

LACTOSA

GALACTOSA

GLUCOSA

H
O

OH

H
O

H
HO
OH

OH

HO
O

OH

LACTOSA

OH

TREHALOSA
Son dos molculas de glucosa con una unin
glicosdica-1,1
Es un azcar no reductor, con una dulzura
suave y no es higroscpico
Se usa como proteccin contra la
deshidratacin
C
CH2OH

o
HOH2C

o
GLUCOSA

o
GLUCOSA

UNIN -GLUCOSDICA

CELOBIOSA, 4-O-(-D-GLUCOPIRANOSIL)- -D-GLUCOPIRANOSA ( 4-O-(-D-GLUCOPIRANOSIL)-D-GLUCOPIRANOSA

ENLACE -GLUCOSDICO

ENLACE -GLUCOSDICO

HAY DOS FORMAS ALTERNAS PARA DIBUJAR Y NOMBRAR A LA CELOBIOSA

La reaccin de hidrlisis muestra a los monosacridos

individuales

(+)-LACTOSA
C12H22O11

D-GLUCOSA

D-GALACTOSA

Solo este grupo CH3O

es hidrolizado a HO-

Debido a que ocurre la

hidrlisis en cido
diludo, esto significa
que debe haber una
unin glicosdica en la
(+)-lactosa

El cido diludo no afecta

a los otros teres simples
como stos
As que:
azcar

Los 2 azcares
deben estar unidos
aqu, en el enlace
glicosdico en C(1)

azcar

Sobre la estructura de la (+)-lactosa, las preguntas que

quedan sin contestar son

2. A cul
Carbono ste
est unido?
3. Esta unin es
?, axial
o ecuatorial?

1. Cul de los 2
azcares es
glucosa y cual
galactosa

El grupo carboxilo en el cido lactobinico indica la posicin del aldehdo en

la (+)-lactosa. La hidrlisis del cido lactobinico da cido glucnico (no
cido galactnico), por lo que es la glucosa la que tiene el grupo CH=O libre
en la (+)-lactosa
Todava no se conoce cual
OH se usa para hacer
este enlace

(+)-LACTOSA

CIDO D-GLUCNICO

D-GALACTOSA

(+)-LACTOSA con el CH=O LIBRE

CIDO LACTOBINICO

La posicin del -OH que se usa para unir a la glucosa con el C(1) de la
galactosa puede ser determinado a travs de una serie de experimentos de
metilacin y de hidrlisis
C(1) de la galactosa

Base

Uno de los grupos OH se usa

para formar el enlace con el C(1) de la galactosa

Tres ? Son CH3, pero solo uno se usa para hacer

la unin con la D-galactosa

C(1) DE LA GALACTOSA

REACCIN
DE METILACIN

Tres ? Son CH3, pero solo uno se usa para

Uno de los grupos OH

Hacer la unin con la D-galactosa

se usa

para formar el enlace con el C(1) de la galactosa

No estn metilados

2,3,6-tri-O-metilD-glucosa

2,3,4,6-tetra-O-metilD-galactosa

Los grupos OH fueron los que se usaron para formar los anillos
de piranosa; los OH indican el punto de unin de los dos azcares

Proyeccin de Fischer de la (+)-lactosa

Sucrosa
No es posible la
oxidacin del
aldehdo con Br2/H2O
Es un azcar no
reductor
La hidrlisis de la sucrosa
da 1 mol de la D-glucosa y 1
mol de la D-fructosa.
Sugiera una estructura
bsica para este
azcar

Es un azcar no
reductor
No es posible la
oxidacin del
aldehdo con Br2/H2O

En los azcares no reductores, no hay un grupo CH=O libre. La unin debe ser entre los dos tomos
C(1). La Sucrosa es un ejemplo

Oligosacridos
Rafinosa (Galactosa + Glucosa + Fructosa)
6-0--D-Galactopiranosil (1,6)-2-0--D-Glucopiranosil (1,2)--DFructofuransido

CH2OH
OH
O

CH2

OH

OH
OH

HO

OH
OH

MELOBIOSA
Melbiose

CH 2 OH O

CH 2 OH
OH

Moiety
PARTESucrose
DE LA SUCROSA

Estaquiosa (Galactosa + Galactosa + Glucosa + Fructosa)

6--D-Galactopiranosil (1,6)-6--D-Galactopiranosil (1,6) -2--DGlucopiranosil-2--D-Fructofuransido
Factor de Flatulencia
CH 2OH
CH2

OH

OH

CH2

O
OH

OH

CH2OH

OH

OH
OH

HO

OH
OH

CH2OH
OH

CELULOSA

ENLACE -GLICOSDICO

ES EL MATERIAL ORGNICO MS ABUNDANTE EN LA NATURALEZA

AMILOSA

ENLACE
-GLICOSDICO

HLICE DE AMILOSA
FORMACIN DE UN COMPLEJO DE TRANSFERENCIA
DE CARGA CON I2

Complejo almidn - yodo

El yodo se encuentra dentro la estructura en espiral

del almidn para dar un color azul-oscuro

AMILOPECTINA

ENLACE 1,6-GLICOSDICO
PUNTO DE RAMIFICACIN