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Glucosa
Fructosa
Galactosa
Sacarosa
Lactosa
Almidn
Glucgeno
Celulosa
Quitina
MONOSACRIDOS
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C1
C2 asimtrico
C3 asimtrico
C4 asimtrico
C5 asimtrico
C6
EPMEROS:
ANMEROS:
B. ISMEROS PTICOS:
LEVGIROS
DEXTRGIROS
B. ISMEROS PTICOS:
Actividad ptica o desviacin del plano de la luz polarizada en un polarmetro. En la
naturaleza slo se presenta una de las formas (+) o (-) La mezcla de ambas se llama
mezcla racmica.
(-): desviacin a la izda; LEVGIROS
(+): desviacin a la dcha. DEXTRGIROS
fructosa = levulosa
glucosa = dextrosa
Estereoisomeras de los
monosacridos
Enantimeros o enantiomorfos
Epmeros
Epmeros y enantiomorfos
Epmer
os
Epmeros
Enantimeros
Estereoisomeras en triosas
Isomera de funcin
Estereoisomeras en tetrosas
Isomera de funcin
Estereoisomeras en pentosas
Estereoisomeras en hexosas
ALDOSAS
CETOSAS
D-Glucosa
D-Fructosa
D-Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
D-Manosa
D-Galactosa
L-Gliceraldehdo
Anmeros
CICLACIN DE MONOSACRIDOS.
Carbono
1
Carbono
5
Carbono
1
Fischer (p. Nobel 1902) conoca las formas y pero la frmula estructural la
dedujo Haworth (p. Nobel 1937).
Anmeros
CICLACIN DE MONOSACRIDOS.
Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS:
1.2.3.4.5.6.-
Animaciones:
https://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf
http://cienciasnaturales.es/CICLACIONALDO.swf
http://cienciasnaturales.es/CICLACIONCETO.swf
https://youtu.be/Dan6FiMmuwM
Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
ALDOSAS:
Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
ALDOSAS:
Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
CETOSAS:
Anmeros
Anmeros de la D-glucosa
Estereoisomera:
: anmero trans -OH hacia abajo
hacia arriba
Anmeros de la D-fructosa
http://molview.org
https://youtu.be/RXMOYwxjNx4
https://youtu.be/ycY2mUZHS84
EnlaceN-glucosdico
Reaccin de Fehling
Glucosa
Lactosa
Maltosa
Sacarosa
Almidn
DISACRIDOS
S reduce el licor de
Fehling
Enlace
monocarbon
lico
-osil -osa
Carbono anomrico
-OH hemiacetlico libre
No reduce el licor de
Fehling
Enlace
dicarbonlico
-osil -sido
Carbonos anomricos
formando un enlace Oglucosdico
Ejemplos de disacridos
error
glucopiranosa
error
Hidrlisis de disacridos
Condensacin de disacridos
Ejemplos de disacridos
CELOBIOSA. Su polimerizacin da lugar a la celulosa.
-D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa.
Ejemplos de disacridos
ISOMALTOSA. Su polimerizacin da lugar a la amilopectina.
-D-Glucopiranosil (16) -D-Glucopiranosa
Ramificaciones 16 del almidn y del glucgeno.
POLISACRIDOS
PROPIEDADES FSICAS:
No son dulces.
Algunos son insolubles.
Algunos forman dispersiones coloidales.
Los polisacridos de reserva representan una forma de
almacenar azcares sin crear por ello un problema osmtico.
PROPIEDADES QUMICAS:
Por hidrlisis de desdoblan en monosacridos.
No son reductores.
HOMOPOLISACRIDOS
El almidn
Es un polmero de maltosa (14)
Funcin biolgica: reserva energtica.
Tiene dos componentes:
AMILOSA (20-30%)
Estructura helicoidal, sin ramificaciones.
Peso molecular: 500 000.
Poco hidrosoluble: forma coloides intracelulares.
Con yodo se tie de azul.
Hidrlisis:
Amilosa (amilasas) dextrina (maltasas) glucosa
AMILOPECTINA (70-80%)
Estructura helicoidal con ramificaciones cada 12 glucosas (16). Similar al
glucgeno.
Peso molecular: 1 000 000.
Menos hidrosoluble que la amilosa.
Con yodo se tie de rojo.
Hidrlisis:
Amilopectina (amilasas) maltosa + dextrinas lmite e isomaltosas
Isomaltosas (maltasas)glucosa
Dextrinas lmite (enzima desramificante glucosidasa) maltosa
Dextrinas lmite: Polisacridos con enlaces (16) inatacables por las
enzimas -amilasa
Pectina, polmero de metil-galacturnico (14)
Suspensin de almidn en
agua. Se observa que es
turbia por la poca solubilidad
del almidn. Al dejarla
reposar, sedimenta parte del
almidn y se deposita en el
fondo del recipiente
Vesculas de almidn
(amiloplastos)
Amilosa
Amilopecti
na
GLUCGENO
Polisacrido de reserva en
Animales
Hongos
Algunas bacterias
GLUCGENO
Polmero de maltosa
(14)
Estructura helicoidal
Ramificaciones (16).
El glucgeno
Es un polmero de maltosa (14)
Funcin biolgica: reserva energtica en hetertrofos: hongos y animales
10% del peso del hgado y 1% de la masa muscular.
Peso molecular: 1 - 5 millones.
Forma coloides intracelulares. Es poco hidrosoluble. Las ramificaciones aumentan la
hidrosolubilidad.
Estructura helicoidal con ramificaciones cada 10 glucosas (16).
Parecido a la amilopectina pero ms ramificado y compacto que el almidn.
Con yodo se tie de rojo.
Hidrlisis:
Glucgeno (amilasas) maltosa + dextrina (maltasas, enzimas desramificantes) glucosa.
Los dextranos
Son polmeros de -D-Glucopiranosa (16) con ramificaciones (12)
(13) (14).
Funcin biolgica: reserva energtica.
Peso molecular: 10 000 - 50 000.
Son muy hidrosolubles.
Aparecen en levaduras y bacterias de la placa dental.
La celulosa
Es un polmero de celobiosa: -D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa
La presencia de enlaces (14) hace que no se pueda digerir, pero hongos y
bacterias la pueden fermentar.
Peso molecular: 800 000
No ramificado. Disposicin en paralelo con uniones por puentes de hidrgeno.
Forma micelas cordones microfibrillas fibrillas fibra visible.
Funcin biolgica: estructural. Forma la pared celular
La quitina
Son polmeros de N-acetil-D-glucosamina
Funcin biolgica: forman el exoesqueletos de los artrpodos y la pared celular de
los hongos.
Forma cadenas paralelas que a veces se impregnan de carbonato clcico
(crustceos).
Los enlaces beta impiden su digestin.
HETEROPOLISACRIDOS
La pectina
Es una mezcla de polmeros muy ramificados. Son polmeros de DGalacturnico.
Funcin biolgica: estructural. Forma una matriz sobre la que se disponen
las microfibrillas de celulosa en la pared celular vegetal.
Son agentes gelificantes (usados para hacer mermeladas)
La hemicelulosa
Es un componente de la pared celular vegetal. (30%)
Heteropolisacrido de xilosa, arabinosa y otros monosacridos.
La presencia de enlaces (14) hace que no se pueda digerir, pero hongos y
bacterias la pueden fermentar.
Las gomas
Formadas por arabinosa, galactosa, ramnosa y cido glucornico.
Cierran las heridas de los vegetales.
El agar
Formado por D y L galactosas con diversos
radicales.
Asociada a sales de calcio y magnesio.
Es un tipo de muclago muy viscoso y muy
hidrfilo.
Funcin estructural en algas.
La heparina
Anticoagulante.
Presente en hgado, pulmn, glndulas salivales de hematfagos.
La condroitina
Sulfato de condroitina.
Componente de la matriz extracelular del tejido conjuntivo, cartilaginoso y
seo. En la crnea.
l cido hialurnico
Componente de la matriz extracelular del tejido conjuntivo.
HETERSIDOS Y
GLUCOCONJUGADOS
Concepto de hetersido
Combinacin de un GLCIDO (mono u oligosacrido) con un
AGLUCN no glucdico.
Concepto de glucoconjugado.
Un glucoconjugado es un glcido asociado a protenas o lpidos.
Glucoprotenas
Glucolpidos
Los hetersidos
Combinacin de un GLCIDO (mono u oligosacrido) con un
AGLUCN no glucdico.
ANTIBITICOS: estreptomicina.
CIANOGENTICOS o amigdalsidos. Liberan c.cianhdrico txico: [H-CN(g)]
ANTOCIANSIDOS, responsables del color de las flores.
TANSIDOS, astringentes.
GLICIRRINA, antiinflamatorio y expectorante. En el regaliz.
Concepto de glucoconjugado.
GLUCOPROTENAS O GLICOPROTENAS:
Glcidos asociados a protenas con enlaces
covalentes.
MUCINAS DE SECRECIN o mucoprotenas, que
forman geles y actan como lubricantes en el
ojo, el aparato digestivo y respiratorio o sobre las
escamas de los peces.
GLUCOPROTENAS SANGUNEAS:
inmunoglobulinas o anticuerpos.
GLUCOPROTENAS DE LAS MEMBRANAS
CELULARES. Intervienen en el reconocimiento
celular, los marcadores biolgicos, los receptores
de membrana, los receptores vricos, los grupos
sanguneos
MUERNAS BACTERIANAS: Forman parte de la
pared celular.
NAG, NAM + pptido = PEPTIDOGLICANOS.
Concepto de glucolpido.
GLUCOLPIDOS:
Glcidos asociados a lpidos con enlaces covalentes.
CEREBRSIDOS
GANGLISIDOS
CEREBRSIDOS
FUNCIONES DE LOS
GLCIDOS
FUNCIN ENERGTICA:
Glucosa: Es la principal fuente primaria de sntesis de energa de lasclulas,
mediante suoxidacincatablica.
Sacarosa, lactosa: son formas de almacenar energa en las plantas y la leche.
Almidn, glucgeno: son formas de almacenar energa sin aumentar el efecto
osmtico. El almidn en las plantas y el glucgeno en los animales.
FUNCIN ESTRUCTURAL:
Glucosa. Es elcompuesto orgnicoms abundante de la naturaleza, y es el
componente principal depolmerosde importancia estructural como
lacelulosa.
Celulosa: componente fundamental de la pared celular vegetal.
Quitina en los exoesqueletos de artrpodos y la pared celular de los hongos.
Ribosa y desoxirribosa en el ARN y ADN.
Condroitina y cido hialurnico: en matriz extracelular del tejido conjuntivo y
cartilaginoso.
Mucinas de secrecin en el tejido epitelial.
Peptidoglucanos . Murena: componente de las paredes bacterianas (NAG,
NAM).
Glucolpidos: componente de cerebrsidos y ganglisidos.
FUNCIONES METABLICAS ESPECFICAS:
Estreptomicina: antibitico.
Vitamina C: antioxidante, antiescorbuto.
Heparina: anticoagulante.
Glucoprotenas de membrana: antgenos.