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Y FAMILIAS DE COMPUESTOS
ORGNICOS
HIDROCARBUROS
SERIES HOMOLOGAS
Una serie homloga est constituida por un grupo
de compuestos con el mismo grupo funcional y tales
que cada trmino se diferencia del anterior y del
posterior en que posee un grupo CH2 ms y
menos, respectivamente.
Los miembros de una serie homloga poseen
propiedades qumicas similares y propiedades
fsicas que varan de forma
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Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno.
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
Alcano
Alcanos
Alqueno
Alquino
1-buteno
2-butino
Insaturados
Alquenos
metilbutano
Alquinos
De cadena cerrada
Cicloalcano
Cicloalqueno
Alicclicos
ciclobutano
Cicloalcanos
Cicloalquenos
ciclohexeno
Hidrocarburo aromtico
Cicloalquinos
Aromticos
20/10/16 Gloria Mara Meja Z
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
Grupo funcional
Frmula
Familia
Ejemplo
Hidroxilo
-OH
Alcoholes
Carbonilo
Aldehdos y Cetonas
Carboxilo
cidos carboxlicos
Aminas
CH3-NH2 Metilamina
Amino
-NH2
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Hidrocarburos
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
eteno o
etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
20/10/16 Gloria Mara Meja Z
Compuestos nitrogenados
Familia
Grupo Funcional
NH2
Amidas
CO NH2
Nitrilos
CN
CH3-NH2 Metilamina
CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3- CN
Etanonitrilo
Metilamina
Acetamida
Etanonitrilo
Fenilamina
Propenonitrilo
NH
N
|
Aminas
Ejemplos
Derivados halogenados
Ejemplos:
1,4-diclorobutano
CHF3
1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
trifluorometano
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R
Radical que representa el resto de la molcula.
Glicina
20/10/16 Gloria Mara Meja Z
Otros
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TIPOS DE ENLACES
Enlaces sencillos, saturados
Enlaces
dobles
insaturados
triples,
Muchas
molculas
orgnicas
contienen anillos de tomos de
carbono
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CH3
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20
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(CH3)2CHCH2CH3
|
CH3
CH3 CH3
|
CH3CCH2CHCH3
(CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3
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CH
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HIDROCARBUROS GENERALIDADES
1.
cadena principal
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2
radical
CH3
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Formulacin y nomenclatura de
cadena lineal
Frmula
nombr
e
CH4
Metano
CH3 CH3
Et-ano
Propano
Butano 28
N de
tomos
de
carbono
29
Molcula
Radical
Nombre
CH4
CH3
metil o metilo
CH3 CH3
CH3CH2
etil o etilo
propil o propilo
butil o butilo
pentil o pentilo
Y as sucesivamente.
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CH3
CH3 CH
CH3
1-metiletilo
CH3 CH CH2
CH3
2-metilpropilo
CH3
CH3 CH CH2
CH3
2,2- dimetilpropilo
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
1-metilbutilo
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CH3
32
CH3 CH
CH3
1-metiletilo
CH3 CH CH2
CH3
2-metilpropilo
CH3
CH3 CH CH2
CH3
2,2- dimetilpropilo
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
1-metilbutilo
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CH3
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CH3
CH3 -CH2 - CH2 - CH -CH - CH -CH3
CH2 CH3
4-etil-2,3-dimetilheptano
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Por ejemplo:
CH3
CH3
En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono;
cuando esto ocurre, se toma como cadena principal la que tenga mayor nmero de
cadenas laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre son:
CH3
CH3
9
8 7 6 5 4
3 2
1
CH3 -CH2 -CH2 -CH -CH -CH2 -CH -CH2 -CH3
5-butil-3,6-dimetilnonano
En los radicales sencillos (no rarmificados) no se tienen en cuenta los prefijos
multiplicativos para el orden alfabtico*. En el caso anterior nos fijamos en but- y en
met-, y se prescinde del di-.
.Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos tales como secy terc-.
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Otros ejemplos:
CH2 CH3
CH3
CH CH3
CH CH3
CH3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
Veamos otro caso:
CH3 CH3
CH3 CH3
CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
5-(1 ,3-dimetilbutil)-2,3,6, 7 -tetrametilnonano
En este ejemplo existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual nmero de
radicales (5); elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores
ms bajos:
l -Cadena (a): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 7.
!-Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2,4, 5, 6,7.
! -Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. '
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
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CH3
8
7 6 5
4
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH CH3
3
2
1
CH3
4-etil-2,6,6-trimetiloctano
Por ltimo:
CH3
CH3
CH2
CH3 C CH3
CH3
5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano .
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Cicloalcanos.
La frmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos tomos de hidrgeno menos que
un alcano de cadena abierta. Sus propiedades fsicas se parecen a la de los alcanos.
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Sistemas conjugados
Los dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si estn separados por un
enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces
que estn separados por dos o ms enlaces sencillos interaccionan muy poco entre
ellos y se les llama dobles enlaces aislados.
Los dobles enlaces conjugados son ms estables que los aislados. Experimentan
las mismas reacciones que los alquenos.
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Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehdo
Amida
Haluros
Acido carboxlico
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1.
2-penteno
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CH3
CH3 CH CH CH CH CH3
CH3
4,5-dimetil-2-hexeno
CH3 CH3
CH3 CH CH CH CH C CH3
CH2
CH3
CH3
4-etil-5 ,6,6- trimetil- 2 hepteno
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H
H
C
H
H
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Electrones de valencia
Son los electrones que se encuentran en la ltima capa
del tomo.
No. atmico = 1
H
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El propano
Pero la frmula estructural
omite un dato muy importante:
la disposicin tridimensional (en
el espacio ) de los tomos en la
molcula
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hidrocarburos
Cadena abierta
Saturados
insaturados
alcanos
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Cadena cerrada
ciclos
aromticos
alquenos
Ciclo alcano
alquinos
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
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Nom.
grupo
Grupo
cido
carboxlico
carboxilo
RCOOH
cido
oico
carboxi (incluye C)
ster
ster
RCOOR
ato
ilo
de oxicarbonil
Amida
amido
RCONRR amida
amido
Nitrilo
nitrilo
RCN
nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehdo
carbonilo
RCH=O
al
formil (incluye C)
Cetona
Alcohol
carbonilo
hidroxilo
RCOR
ROH
ona
ol
oxo
hidroxi
Fenol
fenol
C6H5OH
fenol
hidroxifenil
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Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
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Nom.
grupo
(terciaria)
Grupo
Nom.(princ.)
Nom
(sec)
ter
Oxi
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
Hidr. etilnico
alqueno
C=C
eno
en
Hidr. acetilnico
alquino
CC
ino
Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro
RNO2
nitro
nitro
Haluro
halgeno
RX
Radical
alquilo
il
il
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ilamina
amino
ililamina
ilililamina
ililter
oxiil
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GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porcin
reactiva
de
una
molcula
que
experimenta reacciones predecibles.
El enlace C=C en un compuesto,
reacciona fcilmente con Br2 o con HBr
en reacciones de adicin. Es un grupo
funcional.
Muchos grupos funcionales contienen un
tomo diferente del carbono que tiene
pares electrnicos
solitarios.
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Gloria Maria Mejia Z.
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Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
Son los fragmentos moleculares que incluyen
tomos de no metales distintos al C y al H, o
que poseen enlaces dobles o triples, son los
sitios especficos de los compuestos orgnicos
que atacan ms frecuentemente otras
sustancias qumicas.
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GRUPOS FUNCIONALES
Cada grupo funcional define una familia
orgnica
Aunque se conocen ms de seis millones
de compuestos orgnicos, slo hay un
puado de grupos funcionales, y cada uno
define una familia de esos compuestos
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Desplazamientos electrnicos.
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Desplazamientos electrnicos.
Efecto inductivo:
Desplazamiento parcial del par electrnico
en enlace sencillo hacia el tomo ms
electronegativo provocando fracciones de
carga.
Efecto mesmero o resonancia:
Desplazamiento del par de electrones
del doble enlace hacia uno de los tomos
por la presencia de pares electrnicos
cercanos.
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Efecto inductivo.
El hidrgeno se toma como referencia
(no provoca efecto inductivo)
I : Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH...
+I : Grupos que aportan electrones.
Ejemplos: CH3, CH2CH3, C(CH3), COO, O...
Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces
adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.
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Estabilidad.
Radicales libres:
terciario > secundario > primario > metilo
Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan
(CH3)3CCl
(CH3)3C+ + Cl
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
Carbaniones: Grupos I lo estabilizan
Son muy inestables y slo son posibles
si el tomo de C lleva unido grupos
I que le liberen de parte de esa carga
negativa:
Cl3CH
Cl3C: + H+
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CH3CH2Br
CH3CH2+ + Br
CH3CH2OHCH3 (CH3)2CH+ + OH
(CH3)3CCl
(CH3)3C+ + Cl
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Tipos de reactivos.
Homolticos: Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con
electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
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halogenuros:
Cl
,
halgenos:
Cl2 , Br2 70
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Gloria Maria Mejia
Z.
Br
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Reacciones de sustitucin.
Radiclica: Se produce en tres fases
Iniciacin
Propagacin
Terminacin
Electrfila: Un reactivo electrfilo ataca
zonas de alta densidad electrnica (dobles
enlaces del anillo bencnico)
Nuclefila: Un reactivo nuclefilo ataca a
un carbocatin.
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Nitracin
(M):
H2SO4
+ HNO3
+ H2O
NO2
Halogenacin
+ Cl2
(+M):
FeCl3
+ HCl
Cl
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Sustitucin nuclefila
Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un
carbocatin.
Para ello, es necesario que el carbono que va ha
sufrir el ataque est unido a un elemento muy
electronegativo para que quede con dficit
electrnico.
Vamos a estudiar dos casos de sustitucin
nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
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Sustitucin de alcoholes:
CH3CH2OH + HBr CH3 CH2Br + H2O
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Reacciones de adicin.
Electrfila: (a doble o triple enlace)
Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Siguen la regla de Markownikoff:
La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms
hidrogenado.
Nuclefila: En sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. Ej. C=O
Radiclica: Es poco frecuente.
Se produce en presencia de perxidos.
(antiMarkownikoff)
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Electrfila:
CH3CH=CH2 + H2
CH3CH=CH2 + Cl2
CH3CH=CH2 + HBr
CH3CH2CH3
CH3CHClCH2Cl
CH3CHBrCH3
(mayor proporcin)
CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3
(mayor proporcin)
Nuclefila:
CN
|
CH3COCH3 + HCN
CH3 CCH3
|
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Gloria Maria Mejia Z.
OH
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Reacciones de eliminacin
De la molcula orgnica se elimina una
pequea molcula; as, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.
Siguen
la
regla
de
Saytzeff:
En las reacciones de eliminacin el
hidrgeno sale del carbono adyacente al
grupo funcional que tiene menos hidrgenos
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Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
mayoritario
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CH3
CH3
CH3CH=CCH3
CH3CH2CCH3
mayor proporcin
OH
CH3
|
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CH3CH2C=CH2
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HIDROCARBUROS AROMTICOS
Compuesto Representativo: Benceno.
Aislado en 1825 por M. Faraday(C:H1:1)
Sintetizado en 1834 por Mitscherlich(C6H6)
.Kekulen 1866 propone la Estructura.
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce tambin con el nombre genrico de
ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados
y,
dependiendo
bencnicos,
del
pueden
nmero
ser
de
ncleos
monocclicos
policclicos.
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Hidrocarburos aromticos monocclicos
El ms sencillo es el benceno y todos los dems se
nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un
derivado monosustituido se nombra el sustituyente
como radical seguido de la palabra benceno.
Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-,
1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para
(p-), respectivamente.
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93
4n + 2 = n de e- del sistema
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Propiedades generales
1.
2.
3.
4.
5.
6.
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96
Recordar
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97
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98
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99
20/10/16
100
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101
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La sulfonacin es reversible
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104
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105
20/10/16
106
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107
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EL BENCENO ES EL MS ABUNDANTE
DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS,
ES UN LQUIDO INCOLORO, INFLAMABLE,
MAGNIFICO SOLVENTE DE ALGUNOS
COMPUESTOS
ORGNICOS,
ES
ESENCIAL PARA ELABORAR TINTAS,
PERFUMES, PLSTICOS Y EXPLOSIVOS.
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1. Distribucin global
2. Propiedades txicas
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Un compuesto aromtico :
Es Cclico
Presenta dobles enlaces conjugados
Presenta resonancia (movimiento de dobles
enlaces)
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EL ANILLO BENCNICO Y
PROPIEDADES AROMTICAS
El anillo bencnico sufre reacciones de
sustitucin en lugar de adicin, a pesar de
su alto grado de insaturacin
Nomenclatura: Los nombres de varios de los
bencenos monosustituidos son directos. El
sustituyente se indica por un prefijo a la
palabra
benceno.
Por
ejemplo:
nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.
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1,3,5-tribromobenceno
clorobenceno
etilbenceno
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