Resinas Epxicas

ndice
Introduccin
1 Generalidades
1.1 Polmeros
1.2 Clasificacin de polmeros con respecto a la temperatura
A) Termofijo
B) Termoplsticos
C) Termoestables
1.3 Resinas
1.3.1 Naturales
1.3.2 Sintticas
A) Especiales
B) Convencionales
1.4 Lnea de Tiempo

2. Propiedades
2.1 Propiedades Fsicas
2.1.1 Bisfenol A
2.1.2 Epiclorhidrina
2.1.3 Resina
2.2 Propiedades Qumicas
2.2.1 Resina
2.3 Propiedades Toxicolgicas
2.3.1 Bisfenol A
2.3.2 Epiclorhidrina
2.3.3 Resina

Introduccin
Los polmeros naturales, por ejemplo la lana, la seda o la
celulosa se han empleado profusamente y han tenido mucha
importancia a lo largo de la historia. Sin embargo a principios
de siglo XX, la moderna investigacin cientfica ha
determinado la estructura molecular y ha desarrollado
numerosos polmeros, sintetizados a partir de pequeas
molculas orgnicas, algunos ejemplos de estos seran; nylon,
politer, poli epxido (resina epoxi), policarbonato, etc..
Desde el fin de la segunda guerra mundial, el campo de los
materiales ha evolucionado por la llegada de los polmeros
sintticos, muchos plsticos, cauchos y materiales fibrosos
son polmeros sintticos, ya que la sntesis suele ser
econmica y las propiedades conseguidas comparables, y a
veces superiores a, las de los anlogos naturales.
El presente proyecto de investigacin abordar la temtica
seleccionada de los polmeros sintticos, referente a el anlisis
de los procesos de obtencin de las resinas epoxi, pero

Captulo 1.
Generalidades

Polmeros

Se define a una molcula de dimensiones

grandes es decir una macromolcula
formada por la repeticin ms o menos
regular de pequeas unidades
estructurales llamados monmeros

Segn la estructura espacial: la

polimerizacin es la formacin de cadenas
a partir de monmeros:

Lineal

Ramificada

Cruzada

El crecimiento de la
cadena es en una sola
direccin, varias
cadenas estn
enroscadas; las fuerzas
que se generan entre las
cadenas logran formar
un slido, pero dbil.

Los eslabones forman

ramificaciones; tienen un
mejor comportamiento
mecnico que el lineal.

Este enrejado se
produce en las 3
dimensiones del espacio
llegando a formar una
estructura reticular
bastante firme, lo que
hace que se deformen a
temperaturas superiores
que las anteriores; son
ms rgidos y no
absorben agua con tanta
facilidad como las
anteriores.

Clasificacin de polmeros
respecto a temperaturas.

Termofijos

Son plsticos que solidifican al ser

fabricados y no pueden ser ablandados
por el calor, son polmeros de cadenas
cruzadas

Termoplsticos

De estructura lineal o ramificada que al

calentarse a determinadas temperaturas se
convierten en fluidos permitiendo su
maleabilidad en la forma deseada, que quedara
preservada al enfriarse por lo que tiene alta
rigidez, bajo peso, alta estabilidad dimensional,
alta estabilidad trmica.

Termoestable

Las resinas liquidas se convierten en solidos

duros y frgiles por uniones qumicas cruzadas
que llevaban a la formacin de una red
tridimensional unido por cadenas de polmeros,
estas resinas son normalmente isotrpicas.

 Su propiedad ms caracterstica es su
respuesta al calor ya que al contrario que las
termoplsticas no se funden al calentarse sin
embargo pierden sus propiedades de rigidez a
la temperatura de distorsin trmica este tipo de
resinas es considerado como solidos frgiles.

Resinas
Sustancia slida o de consistencia
pastosa capaz de solidificar en contacto
con el aire que son mezclas de diferentes
tipos de molculas con diferentes pesos
moleculares

Resinas Naturales

Sustancias orgnicas segregadas por

muchas plantas, en especial por arboles
tipos conferas, que sufren un proceso de
polimerizacin o secado dando lugar a
productos solidos siendo en primer lugar
lquidos.

Resinas Sintticas
Sustancias parecidas a las naturales que
a sido modificada su estructura para usos
especficos

Especiales

Flexibles
Bromadas
Epoxi Bromadas
Resol

Convencionales

Bisfenol A y Epiclorhidrina
Bisfenol F
Novalac
Vinil Ester

Epoxi

Una resina epoxi es un polmero

termoestable que se endurece cuando se
mezcla con un agente catalizador. Las
resinas epoxi estn constituidas
comnmente de dos componentes que se
mezclan previamente antes de ser usados;
al mezclarse reaccionan causando la
solidificacin de la resina.

Las resinas epoxi contienen buena resistencia

mecnica, tenacidad y resistencia qumica, baja
concentracin y excelentes propiedades
adhesivas y elctricas
Son bastantes resistentes a disolventes y cidos.

Lnea de Tiempo
1890.-Es descubierta la sntesis de los
compuestos epoxi
1927.-Primeros intentos para preparar
resinas de epiclorhidrina
1934.-P. Shlack patento la primer epoxi con
Bisfenol A
1936.-Primera sntesis de resinas epoxi
basadas en bisfenol A creada por P. Castan
y S.O Greenlee

 1940.-Comienza la investigacin del bisfenol A

como base de resinas epoxi
1946.-Primer epoxi adhesivo producido por
Swiss Industria
1947.-Las resinas epoxi se sintetizaron
comercialmente por primera vez
1960.-Creacion de resinas epoxi para
temperaturas mas altas
1970.-Mejoramiento de las propiedades
qumicas de las resinas epoxi

Capitulo 2.
Propiedades

Propiedades Fsicas
Bisfenol-A.
Estado fsico: Slido
Apariencia y olor: Blanco perla, olor fenlico suavePunto
de inflamacin: 212.8 C cubeta abierta
Temperatura de auto ignicin: 570C
Peligros de fuego o explosin: Cuando el producto se
utiliza pulverizado existe el riesgo de generar mezclas
explosivas. Por lo que esta condicin debe evitarse.
Presin de vapor a 20C : 0.2 mmHg (170C)
Solubilidad en agua y otros solventes: En agua: 0.1%
(m/m)

Epiclorhidrina.
Estado fsico: Lquido.
Apariencia y olor: Incoloro, con olor parecido al cloroformo.
pH: Neutro.
Punto de inflamacin: 31 C
Temperatura de auto ignicin: 385 C.
Peligros de fuego o explosin: Es un producto inflamable.
Presin de vapor a 20C: 17 mbar a 20 C.
Densidad de vapor: 3,2.
Densidad a 20C: 1,18.
Solubilidad en agua y otros solventes: 65 g/l a 20 C.

Resinas
Epiclorhidrina y bisfenol A.

Cresol novolaca.

Bisfenol F

 Fenol-novolacas

Fenol glicidilter polinuclear

Bromadas

Bisfenol A-Epiclorhidrina
Buenas propiedades mecnicas, alta resistencia al
desgaste y muy alta resistencia al agrietamiento.
Buena resistencia a los agentes qumicos superando
muy ampliamente a sus antecesores, los polisteres.
Buena resistencia dielctrica y alta resistividad.
Mejores condiciones aislantes que los polisteres.
Altos coeficientes de expansin y conductividades
trmicas.
Buena adhesin gracias a la presencia de numerosos
grupos polares en sus cadenas moleculares. Esto
supone un gran inconveniente en el desmolde de piezas
moldeadas.

Propiedades Qumicas
Resina Bisfenol A-Epiclorhidrina
Conducta qumica
Resisten a los disolventes, cido y bases dbiles.
Son atacados por cidos y bases fuertes (sobre todo).
Conducta en el tiempo
Presentan un comportamiento muy bueno al envejecimiento natural.
Sin embargo, amarillean por la accin de la luz solar. Para paliar este
inconveniente, se utilizan pinturas por las que tienen buena afinidad.
Excelentes caractersticas dielctricas.
Poco peso.
Resistencia a la corrosin.
Bajo coste.
Superficie dura y lisa.
Resistencia a la abrasin
Baja emisin de humos txicos.

Propiedades Toxicolgicas
Bisfenol A
Efectos de una sobreexposicin aguda: Debido a su
pequeo nivel de absorcin y baja toxicidad, no se
describen efectos sistmicos.
Inhalacin: La inhalacin del vapor o del polvo causa
irritacin en el tracto respiratorio superior.
Contacto con la piel: Provoca irritacin en la piel y en las
membranas mucosas en casos de exposicin
prolongada.
Contacto con los ojos: La exposicin de los ojos causa
irritacin

 Ingestin: Causa irritacin en las membranas mucosas y

puede presentar condiciones neurolgicas como
convulsiones, lesiones renales y muerte, dependiendo
de la cantidad ingerida.
Riesgos para el medio ambiente: la eliminacin de
cantidades importantes en el medio acutico puede
causar muerte de las especies. Cantidades
determinadas del producto eliminadas en la tierra puede
causar cierta contaminacin al suelo, subsuelo, aguas
subterrneos y agua de superficie a travs de la
solubilizacin y/o lixiviacin del producto

Epiclorhidrina
Efectos de una sobreexposicin aguda: El producto es irritante del
tracto respiratorio, pudiendo llegar hasta la inconsciencia y la
muerte.
Inhalacin: Es la ruta ms frecuente de ingreso al organismo. En
altas concentraciones puede provocar alteraciones serias al hgado.
Contacto con la piel: Es rpidamente absorbido a travs de la piel.
Puede causar dermatitis severa. Puede provocar irritacin de la piel
en bajas concentraciones.
Contacto con los ojos: Causa irritacin y dolor en los ojos. Si la
exposicin es prolongada puede causar hinchazn de los parpados.
Ingestin: La ingestin causa heridas en el sistema digestivo y
puede llevar a la muerte. Puede provocar diarrea, vomito, nauseas.

 Efectos de una sobreexposicin crnica (largo plazo): Acta

sobre el sistema nervioso y provoca alteraciones del hgado y
riones.
b) Riesgos para el medio ambiente: El producto es txico
para la vida acutica.
c) Riesgos especiales del producto: El mayor peligro del
producto para las personas lo constituye su toxicidad,
adems de su inflamabilidad.
0
1

2
0

Rombo de seguridad del Bisfenol A Rombo de seguridad del Epiclorhidrina

Resina
I - Riesgos en el trabajo con resinas epoxi:
a) Durante la confeccin de las resinas.
b) En las resinas bsicas sin tratar.
c) En los agentes endurecedores o curantes.
d) En los plastificantes, diluyentes y disolventes.
e) En las cargas o "fillers" y pigmentos.
f) En las resinas tratadas.
II - Riesgos debidos al contacto con la piel de:
Materiales no curados o resinas puras.
Endurecedores o productos de curado.
Disolventes, bien para aumentar la fluidez o para la limpieza.

III - Riesgos para las vas respiratorias por exposicin a:

Voltiles o emanaciones que se producen durante el mezclado.
Vapores desprendidos por disolventes orgnicos.
Polvo procedente de labores de mecanizado.
Polvo procedente de cargas aadidas a la resina, tales como
slice, caoln, etc.
IV - Riesgos para los ojos, en los casos de:
Trabajo con compuestos epoxi con agentes irritantes y
sensibilizadores activos.
Trabajos de mecanizado en los que se puedan producir
proyecciones.
Salpicaduras y proyecciones de productos lquidos.

Usos

Recubrimientos

Reparacin y recubrimiento de
cascos de embarcaciones

Adhesivos
Cola epoxi de alta
conductividad trmica

Encapsulado epoxi en
un circuito impreso

Captulo 3. Datos de
Mercado

RECUBRIMIENTOS
PINTURAS Y
ACABADOS

ADHESIVOS

PRINCIPALES REAS DE
COMERCIO
MUNDIAL

PLSTICOS

NUTICA

SISTEMAS ELCTRICOS Y
ELECTRNICA

Principales productores de plstico a

nivel mundial.
ALEMANIA

BASF
REINO UNIDO
BAYER

FRANCIA

TOTAL
DOW
CHEMICAL

EU
A

ExxonMobil

TAIWN

PASES
BAJOS

INEOS
GROUP

FORMOSA
PLASTICS GROUP

LyondellBasell

DuPont
ARABIA
SAUDITA

SABIC

Principales productores de
resinas epxicas
CYTEC
DOW EUROPE
EMS-CHEMIE
HUNTSMAN ADVANCED MATERIALS
LEUNA-HARZE
SIR INDUSTRIALE
SPOLCHEMIE
ZAKLADY CHEMICZNE ORGANIKA SARZYNA

Pases que ms exportan resinas

epxicas:
-Alemania
-EUA
-Taiwn
-Corea del Sur
-Italia
-Canad
-Espaa
-China

ITALIA
FRANCIA
POLYNT SPA
SF COMPOSITES

FABRICACIN

FABRICACIN

RESINAS EPOXI,
POLISTER,
ELASTMEROS

MATERIAS
PLSTICAS,
BARNICES, TINTAS Y
ADHESIVOS.

ALEMANIA

JELIN IMPRGNIERUNG
GMBH

DESARROLLA Y
FABRICA

RESINAS EPOXI, DE
IMPERMEABILIZACIN,
COLADAS, PELCULAS
ANTIADHERENTES.

EXPORTA
EXPORTA

EXPORTA

No.
1
2
3
4
5
6

PAIS
IMPORTADO
R

Kg. LIQUIDO

PRECIO US$

PAIS EXPORTADOR
2012

2013

EUA, ESPAA, ITALIA,

12,095,771 10,495,446
MEXICO
CANADA.
EUA, PORTUGAL, ALEMANIA,
2,311,602 2,311,602
BRASIL
FRANCIA.
1,060,370 1,524,805
CHILE
ESTADOS UNIDOS Y ESPAA.
FRANCIA, ALEMANIA Y
2,735,304 2,420,919
ARGENTINA ESPAA.
1,038,800 1,238,898
COLOMBIA MEXICO.
319,601
613,166
PER
EUA, CHINA.

2012

2013

56,257,394 57,191,323
12,365,632 11,359,257
7,230,200 7,530,239
20,936,418 17,792,415
5,344,521 6,597,481
1,957,988 3,523,968

14,000,000

Kg.
LIQUIDO

12,000,000
10,000,000
8,000,000

2012
2013

6,000,000
4,000,000
2,000,000
0
1
60,000,000

PRECI
O

50,000,000
40,000,000

2012
2013

30,000,000
20,000,000
10,000,000
0
1

COMPORTAMIENTO DE ACUERDO A SU USO

USO

CANTIDAD

ENERGA Y
SECTOR
ELCTRICO

69.000 TONELADAS

CONSTRUCCIN

60.000 TONELADAS

TRANSPORTE

49.000 TONELADAS

DOMESTICO

25.000 TONELADAS

AGUA

25.000 TONELADAS

ALIMENTOS

25.000 TONELADAS

10%
10%

26%

10%

19%

23%

PORCENTAJE EN USO

Nota. El mercado global en 1994 era de 725.000 Toneladas, el

60% de las cuales se utilizaban en la fabricacin de adhesivos

DATOS MERCADO NACIONAL

IMPORTACIONES INTERNACIONALES HACIA MXICO
PAS
IMPORTADOR(2009)

CANTIDAD

ESTADOS UNIDOS

1.150.902 Kg

CHINA

45.170 Kg

JAPN

10.277 Kg

ALEMANIA

146.165 Kg

COREA DEL SUR

43.040

PAS IMPORTADOR
(2013)

CANTIDAD

DEMANDA CUBIERTA

ESTADOS UNIDOS

10.800.693
Kg

51. 819.269 US$ (78%)

ALEMANIA

(4%)

OTROS

(18%)

MERCADO MEXICANO
EMPRESA

APLICACIONES

EPOXEMEX

Fabricacin y
distribucin

-Resinas Epxicas
-Endurecedores

PEGAR

Venta

-Aditivos para concreto

TYCSACERO

Comercializacin

-Materias de construccin

AXSON

Comercializacin,
distribucin y
fabricacin

-Elastmeros
-Resinas destinadas al
diseo

CMP

Comercializacin

-Pinturas
-Tintas

PINTURAS DIAMEX

Fabricacin

-Pinturas
-Acabados
-Recubrimientos

QUIMICA BETMA

Distribuidor

-Manejo de Copolmeros

COMPORTAMIENTO DE ACUERDO A SU USO

Mxico fue el objeto de todas las miradas de la industria de pinturas y

recubrimientos
APLICACIN
PINTURAS Y
RECUBRIMIENTOS

PORCENTAJE EN USO

CONSTRUCCIN

5%

SECTOR ELCTRICO
OTROS

10%

20%

65%

PRONOSTICO A FUTURO
TRANSPARENCY MARKET RESEARCH (TMR) pronostica que el
mercado mundial de resinas epoxi se desarrollar en un CAGR del 6.9%
del 2014 al 2020.

El mercado de resinas epoxi base agua se espera que alcanza un valor

de US$1.221 millones en 2020, segn el anlisis de MarketsandMarkets.

Se espera el crecimiento de la demanda de la resina epoxica para el rea

de construccin, reflejndolo del 2015 al 2020.

Capitulo 4: Anlisis
de Procesos

RESINAS

REACTIVOS

Bisfenol A

Epiclorhidrina +
bisfenol A

Bisfenol F

Bromada

Epiclorhidrina +
bisfenol F

Epiclorhidrina +
tetrabromobisfenol A

CONDICIONES

APLICACIONES

Catalizador; NaOH

Recubrimientos,
adhesivos, suelos,
etc..

Catalizador; NaOH

Catalizador; NaOH

Revestimientos de
tanques y tubos,
pisos industriales,
adhesivos,
recubrimientos y
barnices elctricos.
Encapsulacin
electrnica,
carcasas de
ordenadores.

RESINAS

Flexibles

Cresol Novalaca

Fenol Novalaca

REACTIVOS

Epiclorhidrina +
poliglicoles

2,6-dimetilfenol +
paraformaldehdo

Fenol +
Formaldehido

CONDICIONES

APLICACIONES

Catalizador; HCl

Impermeabilizacin de
terrazas sometidas a
intenso trafico rodado,
reparacin y saneado
de grietas en los suelos.

Catalizador;
cido oxlico

Revestimientos en
polvo, bolas de billar,
fabricacin de
materiales de friccin,
abrasivos, refractarios,
aislamientos acsticos y
trmicos.

Catalizador;
acido oxlico

Produccin de tableros
de circuitos, tratamiento
de aguas, procesos de
laminacin, estanques y
vlvulas.

decantador

Decantador

Extraccin

Bibliografa

Abetz, V. (1989). Encyclopedia of Polymer Sciencie and Engineering;. Vol. 11. Hoboken, New Jersey: Wiley-Interscience
Annimo. (2016) Resinas Epxicas. Recuperado Septiembre 16, 2016, de Grupo Cosmos. Sitio web:
http://www.cosmos.com.mx/producto/4ybs/resinas-epoxicas
Besechjak, A. (2005) Matrices para materiales compuestos, Materiales compuestos: Procesos de fabricacin de
embarcaciones Recuperado:
https://books.google.com.mx/books?id=gMsg5rURr6sC&pg=PA30&dq=resinas&hl=es-419&sa=x&ved=OahUKEwi7yaC_tp
PAhVDrBZoQ6AEISDAI#V=onepage&q=resinas&f=false
Billmeyer, F.. (2004). Resinas Termoestables. En Ciencia de los polmeros (pp.471-493). Barcelona, Espaa.: Revert.
Borgioli,L., & Cremonesi, P.. (2014). Las sustancias filmgenas de origen sinttico utilizadas en restauracin.. En Las
resinas sintticas usadas para el tratamiento de obras policromas (67-88). Italia: il prato publishing house srl.
Butron, A. & Katime, I. (2014) Cintica de Polimerizacin de sistemas bicomponentes, Revista Iberoamericana de
Polmeros, Volumen 15 (pp.346-375) Recuperado: www.ehu.eus/reviberpol/pdf/NOV14/butron%201.pdf
Chaverra, D.. (2013). Variaciones en importacin de resinas epoxi. Recuperado Septiembre 16, 2016, de INPRA Latina
Sitio web:
http://www.inpralatina.com/201308222863/articulos/pinturas-y-recubrimientos/variaciones-en-importacion-de-resinas-epoxi.h
tml
Espinoza, M. (2003) Nuevos Polmeros Retardantes a la llama: sistemas Novalaca-Benzoxazina-Epoxi (Tesis Doctoral)
Universidad Rovira I Virgili Recuperado:
www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/8991/tesis_definitiva.pdf;jsessionid=05940D1BB89420BE23CBAOEDB396E629?sequ
ence=1
Flinn & Trojan (1992). Materiales de ingeniera y sus aplicaciones. (pp.376-378). Estados Unidos. McGraw-Hill,
Gaviola, S., & Lpez, L.. (2008). Dermatosis profesional por resina epoxi. Presentacin de un caso clnico. Septiembre 14,
2016, de Centro de Dermatologa Clnica, Laboral y Esttica. Sitio web:
http://www.scielo.org.ar/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1851-300X2008000200003
Gonzlez Garca J.L. (2009) Material de trabajo mdulo 3. Diplomado de ventas industriales. Facultad de Qumica. UNAM.
Las objeciones en las ventas. (pgs. 1. 6-7) Mxico.

Henry. (2002). Planilla de datos de seguridad del producto.[PDF life]. Recuperado de

http://henrysales.ardex.com/assets/Products/Documents/wwh-452-msds-us-s.pdf
Hull, D.. (1987). Fibras y materias. En Materiales compuestos (pp.22-32). Barcelona, Espaa: Revert.
Loaya, A. (2015) Nuevas Formulaciones de Materiales Hbridos Basados en Epoxi y Poliaminosiloxanos Modificados con
Acrilonitrilo (Tesis Doctoral) Universidad Carlos III De Madrid, Leganes Espaa Recuperado:
http://www.e-archivo.uc3m.es/bitstream/handle/10016/22432/Tesis-Artemia_Loayza_Arguelles_2015.pdf?sequence=1&isAl
lowed=y
Saborido, L. (2009) Los barnices, capa de proteccin, significad y composicin: resinas sintticas, aceites, disolventes y
ceras, Revista de Clases historia, Articulo N 42 (p.5) Recuperado: Octubre 10, 2016
http://www.claseshistoria.com/revista/index.html
Morrillas B.J. (2013). Generalidades de las resinas epoxi. Espaa. Escuelas de ingenieras industriales. Recuperado de
http://www.eis.uva.es/~macromol/curso04-05/epoxi/generalidades.html
Mosinter. (2000). Bromados epoxi resina. China. Hisupplier. Recuperado de
http://spanish.hisupplier.com/product/2466984-brominated-epoxy-resins-cas-68928-70-1-brominated-epoxy-oligomers.html
Nez, L.. (2001). Estudio cintico, dinamomecnico y termogravimtrico del sistema epoxdico BADGE (n=0)/m-XDA
mediante las tcnicas de anlisis trmico: DSC, DMA y TGA. Construccin de un diagrama TTT. Espaa: UNIVERSIDAD
DE SANTIAGO DE COMPOSTELA.
Othmer, K.. (2001). Epoxy Resins. En Encyclopedia Of Chemical Technology 4th Edition (pp.362-373). Hoboken, New
Jersey: Wiley-Interscience.
Oxiquim S. A.. (2007). Bisfenol A. Septiembre 27, 2016, de Oxiquim S. A. Sitio web:
http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Bisfenol_A.pdf
Oxiquim S. A.. (2007). Epiclorhidrina. Septiembre 27, 2016, de Oxiquim S. A. Sitio web:
www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Epiclorhidrina.pdf
Air products and Chemical Inc. (Febrero de 2002) Latin American Distributor Meeting. Epoxy training Manual (Capitulo 7)
5,14,41,45,47,49,50,51,52,54. E.U.A.