Professional Documents
Culture Documents
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid
H H2C OH
( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang
mengandung
gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton
Contoh : Dihidroksiaseton
H
H C OH
C O Proyeksi Fisher
H C OH
H
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D,
L
Monosakarida diberi nama D jika
gugus -OH pada atom C* yang
O
letaknya paling jauh
C dari
ataugugus
C O
H
terletak disebelah kanan.
H C * OH HO C H
*
H C OH HO C H
H C * OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-ribosa L-eritrosa
(D-aldosa) (L-aldosa)
O
Turunan D-aldosa
C
H
H OH
CH2OH
O D-(+)-gliseraldehida O
C
H C
OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
ketosa O
CH2OH
Fisher)CH OH
...
2
O O
HO H H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
D-ribulosa D-xilulosa
O O O O
HO H HO H H OH H OH
H OH HO H H OH HO H
H OH H OH H OH H OH
HO C H HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH
H C OH H C OH CH2OH
CH2OH CH2OH
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
Enansiomer and epimer
H H
H H C O C O
C O C O HO C H HO C H
H C OH OH C H HO C H HO C H
H C OH OH C H H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
H C OH H C OH
Dua buah aldotetrosa ini
these two aldotetroses are enantiomers.
enansiomer, suatuthat are mirror
They are stereoisomers CH2OH CH2OH
stereoisomer yang Kedua
these aldoheksosa iniC-4
adalah
images of each other
two aldohexoses are epimers.
merupakan bayangan cermin epimer C-4,only
they differ perbedaan
in the positionhanya
of the
satu sama lain. pada posisi
hydroxyl OHonpada
group sebuahcarbon
one asymmetric
atom C asimetri
(carbon 4) yaitu Carbon 4
Representasi Struktur Gula
O OH
Keton Hemiketal
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika
gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat
dalam 1 molekul. Contoh : 4 hidroksipentanal
CH2 CH2 H2C CH2
CH CH CH CH
H3C OH O H3C O OH
hemiasetal siklis
PembentukanH C OH
hemiasetal HO CH
pada glukosaH C OH
H C OH
CH2OH
karbon anomerik
H C
C OH HO C
C H
* *
H C OH H C OH
HO C O HO C H
O
H C OH C OH
C C
CH2OH CH2OH
- glukosa - glukosa
o o
]= + 112 ]= + 19
Pada glukosa, hemiasetal siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C1 dengan gugus
OH pada C5 sehingga membentuk
cincin-6 yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis:
atom C1 bersifat kiral C anomerik
sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur
isomer D-glukosa :
1. - D glukosa
2. - D glukosa
Mutarotasi
dalam
- D glukosa air - D glukosa
+112o +52 +19o
- D galaktosa - D galaktosa
+ 151 +84 - 53
- D fruktosa - D fruktosa
+ 21 -92 -133
POLARIMETRY
Measurement of optical activity in chiral or
asymmetric molecules using plane polarized
light
Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH
OH (e) OH
OH () H
(a)
Sifat-sifat Fisik
Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Diantara monosakarida fruktosa yang
paling manis
Tingkat kemanisan
monosakarida dan disakarida
Monosakarida Disakarida
D fruktosa 174 Sukrosa
100
D glukosa 74 Laktosa 0.16
D xylosa 0.40
D galaktosa 0.22
Beberapa Reaksi
Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk
mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict,
Fehling), monosakarida dapat
digolongkan :
1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi
Monosakarida dapat mereduksi TBF
karena pada monosakarida terdapat
gugus aldehid atau gugus -hidroksi
keton, yang akan dioksidasi oleh TBF
menjadi karboksilat/keton.
Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
CHO O
HC OH C OH
HO C + Cu2+ C OH + Cu2O
C OH Benedict HO C merah bata
Fehling
C OH C OH
CH2OH C OH
CH2OH
D - glukosa asam D - glukonat
Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF
menghasilkan asam
monokarboksilat: Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator
kuat (HNO3 panas) menghasilkan
asam dikarboksilat karena HNO3
selain mengoksidasi gugus aldehid
juga mengoksidasi gugus CH2OH
terminal
CHO Reaksi dg HNO3 COOH
C OH C OH
HNO3
HO C HO C
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH COOH
C OH C OH
HO C + Ag+ HO C + Ag
C OH C OH Cermin pera
C OH C OH
CH2OH CH2OH
2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alkohol oleh beberapa
pereaksi menghasilkan alditol
CHO CH2 OH
C OH C OH
katalis HO C
HO C + H2
logam
C OH C OH
C OH C OH
CH2OH CH2OH
manosa manosida
DISAKARIDA
Disakarida adalah karbohidrat yang
terdiri dari 2 satuan monosakarida.
Dua monosakarida dihubungkan
dengan ikatan glikosidik antara C-
anomerik dari satu unit monosakarida
dengan gugus OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering
dijumpai :
Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDA
Selubiosa -D-Glukosa + -D-
Glukosa
Maltosa -D-Glukosa + -D-
Glukosa
Sukrosa -D-Glukosa + -D-
Fruktosa
Laktosa -D-Glukosa + -D-
Galaktosa
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH
* 1' *
OH OH
O 4 H
OH
OH OH
HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1' HOH2C
OH
O O
4
()
HO OH
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH
(Maltosa) H
IKATAN PADA MALTOSA
Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1 dari satu glukosa dengan atom C-
4 dari glukosa yang lain, sehingga
ikatannya disebut ikatan glikosidik- -1,4
HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu
sapi (4-8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
Diare setelah minum susu, disebabkan
karena tidak memiliki enzim laktase
(galaktosidase), sehingga tidak dapat
mencerna laktosa dalam susu.
Galaktosemia adalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat
penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis
hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi
mental
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH
CH2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
OH
OH O HO OH
OH
O
CH2OH O H CH2OH
konfigurasi O
2
OH 2
CH2OH H
() CH2OH
OH
POLISAKARIDA
Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna
akan menghasilkan satu/beberapa jenis
monosakarida
Unit-unit monosakarida dihubungkan
secara linier atau bercabang
Jenis polisakarida :
pati selulosa
hemiselulosa
PATI
Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
Merupakan komponen utama pada
biji-bijian, kentang, jagung dan beras
Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidik -
1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh
ikatan glikosidik -1,6
JENIS PATI
AMILOSA: 20 % bagian pati,
tersusun atas 50 300
unit glukosa
melalui ikatan -1,4 glikosidik
larut di dalam air
AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 5.000 unit glukosa
melalui ikatan glikosidik dan -1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan
-1,4. Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut
dihubung-silangkan melalui ikatan -1,6 sehingga
menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi
Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar)
tidak larut dalam air
GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang
tersimpan dalam hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4
dan 1,6 glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar :
eter, kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAIN
Selulosa: polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan -1,4-glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang
krustasea dan kerangka luar serangga
Pektin : polimer linier dari D-
galakturonat melalui ikatan 1,4--
glikosidik. Terdapat pada buah-buahan
dan buni-bunian
Terima Kasih