Lpidos I

Lic. Ral Hernndez M.

 Introduccin
Concepto: Los lpidos son sustancias
qumicamente muy diversas. Slo tienen
en comn el ser insolubles en agua u otros
disolventes polares y solubles en
disolventes no polares u orgnicos, como
el benceno, el ter, la acetona, el
cloroformo, etc.
Propiedades fsicas: Son sustancias
pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son
menos densas que el agua y malas
conductoras del calor.
Funciones en los seres vivos
Los lpidos desempean importantes
funciones en los seres vivos. Estas son,
entre otras, las siguientes:
Estructural: Son componentes estructurales
fundamentales de las membranas celulares.
Energtica: Al ser molculas poco oxidadas
sirven de reserva energtica pues
proporcionan una gran cantidad de energa; la
oxidacin de un gramo de grasa libera 9,4
Kcal, ms del doble que la que se consigue con
1 gramo de glcido o de protena (4,1 Kcal).
 Protectora: Las ceras impermeabilizan las
paredes celulares de los vegetales y de las
bacterias y tienen tambin funciones
protectoras en los insectos y en los
vertebrados.
Transportadora: Sirven de transportadores de
sustancias en los medios orgnicos.
Reguladora del metabolismo: Contribuyen
al normal funcionamiento del organismo.
Desempean esta funcin las vitaminas (A,D, K
y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza
suprarrenal tambin son lpidos.
 Reguladora de la temperatura: Tambin
sirven para regular la temperatura. Por
ejemplo, las capas de grasa de los mamferos
acuticos de los mares de aguas muy fras.
 Clasificacin
Los lpidos tienen una definicin qumica
muy general: son molculas orgnicas
solubles en alta proporcin en disolventes
no polares como ter dietlico, cloroformo,
tetracloruro de carbono o benceno. En
otras palabras, si una muestra de tejido
animal o vegetal se coloca en un
recipiente que contiene un solvente no
polar y se tritura, los compuestos que se
disuelven en el solvente no polar se
clasifican como lpidos.
 Dentro de esta definicin muy general existen
subcategoras tales como lpidos polares y no
polares, lpidos saponificables y no saponificables,
lpidos simples y complejos.
Clasificacin por su Polaridad

Lpidos
Lpidos Lpidos no
polares polares
 Clasificacin por hidrlisis
Lipidos
No
Saponificables saponificabl
es

No se
Son aquellos que pueden sufrir hidrlisis hidrolizan en
en presencia de una base como NaOH o KOH presencia de
base

Casi todos los

Fosfo y esteroides no
Grasas Aceites Ceras esfingolpidos son
saponificables
 Clasificacin por su
estructura
Lpidos
Lpidos
Lpidos simples
complejos
Tienen variantes en
sus estructuras, se
Tienen estructuras poco complejas y no se pueden descomponer
pueden
por procesos qumicos o se pueden descomponer en un nmero
descomponer en
limitado de compuestos sencillos
compuestos
sencillos

Grasas Esteroides Aceites Fosfolpidos

 1
Saturados
cidos grasos

Insaturados
Monoacilglilcrid
os

Neutros Diacilglicridos
2
Glicridos Triacilglicridos
(contienen
glicerol) Lecitinas
Fosfoglicridos
Cefalinas

Lpido Esfingomielinas
s
Esfingolpidos
Cerebrsidos
Esteroides
Ganglisidos
3
Ceras
Lpidos que no
contienen
glicerol Terpenos

Prostaglandinas

4 Lipoprotenas Clasificacin
Complejos
(unidos a otro Glicoprotenas
tipo de
molculas)
 cidos grasos
Los cidos grasos en los seres vivos son
generalmente cidos carboxlicos no
ramificados, saturados o insaturados, con
un nmero par de tomos de carbono
entre 12 y 20.
Se conocen unos 500 cidos grasos que se pueden
clasificar en dos grupos:
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces
simples entre los tomos de carbono. Son
ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C);
el palmtico (16C) y el esterico (18C).
Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios
enlaces dobles en su cadena y sus molculas
presentan codos, con cambios de direccin en los
lugares dnde aparece un doble enlace. Son
ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el
linoleco (18C y dos dobles enlaces).
 Chem3D Embed
Acido palmitoleico

Chem3D Embed
 Propiedades de los cidos
grasos
Solubilidad. Los cidos grasos poseen una
zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH)
y una zona lipfila, la cadena
hidrocarbonada que presenta grupos
metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales.
Por eso las molculas de los cidos grasos
son anfipticas, pues por una parte, la
cadena aliftica es apolar y por tanto,
soluble en disolventes orgnicos (lipfila),
y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrfilo).
cidos Grasos Saturados
Nombre Comn Nombre UIQPA Abreviatura
dodecanoico
C12:0
lurico
frmula abreviada C11H23COOH

tetradecanoico
C14:0
mirstico
frmula abreviada C13H27COOH

hexadecanoico
C16:0
palmtico
frmula abreviada C15H31COOH

octadecanoico
C18:0
esterico
frmula abreviada C17H35COOH

eicosanoico
C 20:0
araqudico
frmula abreviada C19H38COOH
 cidos Grasos Omega (): Se refiere
a la posicin del primer doble enlace
a partir del extremo hidrocarbonado
(o CH3 terminal) opuesto al grupo
-COOH Ejemplo: Este es un cido 3
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2 3
Se ha comprobado que estos cidos
(omega 3 u omega 6) tienen una
accin protectora del sistema
Nombre Comn Nombre UIQPA Abreviatura
9-cis- hexadecenoico 9
palmitoleico 16:1
frmula abreviada C15H29COOH

oleico
9-cis- octadecenoico C18:19
frmula abreviada C17H33COOH

linoleico
9, 12 todo-cis-
octadecadienoico C18:29,12
frmula abreviada C17H31COOH

linolnico
9,12,15 todo-cis-
octadecatrienoico C18:39,12,15
frmula abreviada C17H29COOH

araquidnico
5,8,11,14 todo-cis-
eicosatetraenoico C20:45,8,11,14
frmula abreviada C19H31COOH

C22:64,7,10,13,16,1
DHA cido docohexaenoico 9
 cido docohexaenoico
(DHA)
Es uncido graso esencial
poliinsaturadode la serieomega-3.
DHA es una abreviatura que proviene
de su nombre en ingls (docosa-
hexaenoic-acid).
Se encuentra en el aceite de pescado
y en algunas algas.
 Cientficos de la
Universidad de Californiahan
encontrado evidencia que sugiere
que el consumo de este cido graso
puede influir positivamente para
evitar el deterioro que causa el
Alzheimer,aunque esto no se ha
confirmado.
 cidos trans
Se encuentra principalmente en
alimentos industrializados que han
sido sometidos ahidrogenacino al
horneado como lospasteles, entre
otros. Tambin se encuentran de
forma natural en pequeas
cantidades en la leche y la grasa
corporal de los rumiantes.
 cidos trans
Los cidos grasostransno slo
aumentan la concentracin de
lipoprotenasde baja densidad (LDL)
en lasangresino que disminuyen las
lipoprotenas de alta densidad (HDL,
responsables de transportar lo que
llamamos el "colesterolbueno"),
provocando un mayor riesgo de
sufrirenfermedades cardiovasculares
.
Estructura de cidos grasos
insaturados

Araquidnico

COOH

COOH
Linolnico

COOH
Linoleico

COOH
Oleico
 c.oleico c.linoleico

c.araquidnico
c.linolnico
Acido oleico

Chem3D Embed
Acido linoleico

Chem3D Embed
Acido linolnico

Chem3D Embed
Acido araquidnico

Chem3D Embed
 Prostaglandinas
Las Prostaglandinas son un
conjunto de sustancias que
pertenecen a los cidos grasos de 20
carbonos (eicosanoides), que
contienen un anillo ciclopentano y
constituyen una familia de
mediadores celulares, con efectos
diversos y, a menudo, contrapuestos.
Acido araqudico

Chem3D Embed
Al igual que las hormonas tienen efectos a
muy bajas concentraciones en procesos
como:
1. Respuesta inflamatoria: artritis reumatoide,
psoriasis (piel) y en ojos (mucosas).
2. En la produccin del dolor y la fiebre.
3. Regulacin de la presin sangunea.
4. Induccin de la coagulacin.
5. Funciones reproductivas: labor de parto y
menstruacin.
6. Regulacin del ciclo de sueo.
7. Secrecin cida gstrica.
 cido Araquidnico

O HO
COOH R1 R1

c. prostanoico
R2 R2
HO HO
PGE PGF
O
HO
R1 R1 R1 R1

R2 R2 R2 R2
O
PGA PGB PGC PGD
Acido prostanoico

Chem3D Embed
 COOH
O

Prostaglandina E

HO
H OH

COOH
HO

Prostaglandina F2

HO
H OH
Prostaglandina E

Chem3D Embed
Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2 (PGF2)
 Leucotrienos
Los leucotrienos son cidos grasos derivados
del metabolismo oxidativo del cido araquidnico.
Deben su nombre al hecho de que originalmente
fueron aisladas a finales de los 70 a partir de los
leucocitos, conteniendo 3 enlace dobles en su
estructura hidrocarbonada.
 Son constrictores extremadamente
potentes de la musculatura lisa. Como las
vas areas perifricas de los pulmones
son muy sensibles, es posible relacionar
este tipo de sustancias con las dificultades
respiratorias de los pacientes asmticos.
Adems, los leucotrienos, participan en los
procesos de inflamacin crnica,
aumentando la permeabilidad vascular y
favoreciendo, por tanto, el edema de la
zona afectada.
 Reaccin de esterificacin
Desde el punto de vista qumico, los
cidos grasos son capaces de formar
enlaces ster con los grupos alcohol
de otras molculas. Cuando estos
enlaces se hidrolizan con un lcali, se
rompen y se obtienen las sales de los
cidos grasos correspondientes,
denominados jabones, mediante un
proceso denominado saponificacin.
 Lpidos Neutros
Son lpidos saponificables en cuya
composicin qumica slo intervienen
carbono, hidrgeno y oxgeno.
Acilglicridos: Son lpidos simples
formados por la esterificacin de
una, dos o tres molculas de cidos
grasos con una molcula de
glicerina. Tambin reciben el nombre
de glicridos o grasas simples
 Triacilglicridos simples tienen el
mismo cido graso enlazado a cada
uno de los tres tomos de carbono
del glicerol. La triestearina y la
trioleina (nombres comunes) son
ejemplos de triacilglicridos simples.
En la triestearina hay tres molculas
de cido esterico enlazadas al
glicerol, y en la trioleina se
encuentran tres molculas de cido
 Los triacilglicridos mixtos son
compuestos que tienen dos o tres
cidos grasos diferentes enlazados al
glicerol.
A temperatura ambiente los
triacilglicridos saturados tienden a
ser slidos o semislidos y se
denominan con el nombre de grasas
y los insaturados tienden a ser
lquidos y se denominan aceites.
Monoacilglicrido
Diacilglicrido
Triacilglilcrido
 O

HO CH2 C17H35 C O CH2

O O
catalizador
3 C17H35 C OH + HO CH C17H35 C O CH
-3H2O
cido esterico
O

HO CH2 C17H35 C O CH2

glicerol Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
Saturado pf. 71oC
CnH2n+1COOH
Triestearina 3D

Chem3D Embed
 O
Saturado
C11H23 C O CH2 CnH2n+1COOH

Saturado
C15H31 C O CH Cn H2n+1 COOH

C17H33 C O CH2 Insaturado: 1 doble enlace

Cn H2n-1 COOH
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)
 O

C17H31 C O CH2

C17H31 C O CH Insaturado: 2 dobles enlaces

Cn H2n-3 COOH

C17H31 C O CH2
Linoleato de glicerilo
Trilinoleina
(Triacilglicerol simple)
pf. 9o C
Trilinoleina 3D

Chem3D Embed
 O

C17H31 C O CH2 1

HO CH 2 Diacilglicerol

C17H35 C O CH2 3

1-Linoleil 3-estearil glicerol

Monoacilglicerol
Reacciones
Saponificacin
Hidrogenacin
Halogenacin
COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE
CIDOS GRASOS EN ALGUNOS LPIDOS
COMUNES
Satura Insatura
do do

cido
cidos cido cido cido cido
Lpido mirstic
lurico palmtico esterico oleico linoleico
o
sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5
Grasa de
2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
leche
Depsitos de
grasa en el
5 23-26 7-10 45-50 8-12
cuerpo
humano
Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15
Aceite de man 8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55