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cidos

carboxlicos
BASTIDA RAMIREZ PAMELA
CERVANTES BARIIENTOS GUADALUPE
GARCIA RODRIGUEZ MELISSA JAZMIN
HERNANDEZ DIAZ YESSICA PRISCILA
HERNANDEZ LOPEZ ADRIAN
LOZANO MALDONADO ROBERTO AJAZYA
MERCADO AYALA OMAR
RAMIREZ PONDE DANIA
UIPAC
Regla 1.La IUPAC nombra los cidos carboxlicos
reemplazando la terminacin-anodel alcano con
igualnmero de carbonos por-oico.

Regla 2.Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera


la cadena de mayor longitud dando el localizador ms
bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos
son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.
Regla 3.Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios
frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos
cido se nombran con la terminacin-dioico.

Regla 4.Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma


el ciclo como cadena principal y se termina en-carboxlico.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las
cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo
"carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin.
Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos
tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la
palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al
hidrocarburo del que proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-


propanotricarboxlico
Si nos dan la frmula.

5 4 3 2 1

CIDO-3-METILPENTANOICO
Si nos dan el nombre.
Ejemplos
c. metanoico
(c. frmico)

c.
etanoico
(c.
actico)
c.
propenoico

c. benceno-
carboxlico
(c. benzoico)

c.
propanodioico
(c. malnico)
PROPIEDADES FSICAS DE ALGUNOS CIDOS
CARBOXLICOS.

Acido Pto. De Pto. De Solubilida


fusin, C ebullicin, d en H2O
C g/100 ml,
(760mm) 20C
Frmico 8.4 101 Totalmente
Actico 16.6 118 Totalmente
Propanoico -21 141 Totalmente
Butanoico -5 164 totalmente
Pentanoico -34 186 4.97
Hexanoico -3 205 0.968
Heptanoico -8 223 0.224
Octanoico 17 239 0.068
Nonanoico 15 255 0.026
Decanoico 32 270 0.015
Los puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos son mas altos de lo esperado,
esto es debido a la formacin de puentes de
hidrogeno entre las molculas.

Dimero de acido
etanoico.
La solubilidad en el agua de
los cidos carboxlicos va
decreciendo cuando la
cadena de estos se va
incrementando.

La densidad de los cidos


carboxlicos es inferior a la
del agua y esta
aproximado a la de
hidrocarburos en peso
molecular.
Entre mas bajo el peso molecular de
un acido carboxlico, estos se
presentaran en estado liquido a
temperatura ambiente (25C)

Acido Acido
frmico. decanoico.
PROPIEDADES QUMICAS
El comportamiento qumico de los cidos
carboxlicos esta determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las
reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Constantes de cidez de algunos cidos

carboxlicos:
Sntesis de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de
reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes
primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por
la hidrlisis de nitrilos entre otras.

Oxidacin de alcoholes primarios:


Oxidacin de
compuestos alquil-
bencnicos:

Hidrlisis de
nitrilos:
MTODOS DE OBTENCION
Los cidos carboxlicos se pueden obtener
mediante los siguientes mtodos :
Oxidacin de aldehdos y alcoholes
primarios: las reacciones son las siguientes

R- CHO + O R-
COOH
R-CHOH + O R
COOH + HO
Las reacciones son las siguientes :

Rotura del doble o triple enlace

R CH=CR + 1 O R COOH +
RC=O
R C=CR + 2 O + 2 H R COOH +
RCOOH

+ MnOK +H

Ciclohexanona acido adipico


cidos aromticos

Se obtienen por oxidacin con catalizadores a


partir de los hidrocarburos sustituidos por grupos
metilos , tales como el p-xileno ;tambin se
pueden obtener a partir de compuestos de
sustitucin del tolueno o de oxidacin del tolueno
; teniendo en cuenta los efectos orientadores de
los sustituyentes electrofilicos , como se puede
observar en el esquema de obtencin de los
ismeros de los cidos nitro benzoicos.

O,VO a 300 C +
2HO

HNO
+HSO

KMnO4
Sntesis de kolbe del acido saliclico
Se obtiene a partir de fenol por tratamiento con
dixido de carbono por ataque electrofilico sobre
el benceno con orientacin a orto .

Sustitucin electrofilica
acido salicilico
Hidrolisis de los nitrilos
Los nitrilos mediante calentamiento prolongado
en cidos minerales diluidos dan lugar ala
formacin de acido carboxlicos y sales de amonio
, segn el siguiente esquema de reaccin
RCN + HO +H RCOOH
+NH
La tambin se puede producir mediante hidrolisis
alcalina , segn el siguiente esquema
RCN + HO +OH RCOO
+Na+NH
Una aplicacin interesante de este tipo de
reaccin es producir una hidrolisis parcial en
determinadas fibras acrlicas , para dar una cierta
cantidad de grupos cidos por kilogramo de fibra
y con ello modificar las propiedades tintreas.
Aplicacin de los cidos
carboxlicos en I.A
CIDO BENZOICO

Es uno de los conservantes ms empleados en todo el mundo. Especialmente


eficaz en alimentos cidos, til contra levaduras, bacterias y mohos.
La ventaja es que es barato, y la desventaja es su sabor astringente poco
agradable y su toxicidad.
Es utilizado en: Mariscos en conserva y caviar, mayonesas, salsas,
refrescos, bebidas energticas, jugos, margarinas, mermeladas,
pastelera, gelatinas, licores y cervezas sin alcohol.
CIDO FUMRICO
Es un cido orgnico se encuentra naturalmente en el arroz, la caa de
azcar, las hojas de algunas plantas, hongos, manzanas, zanahorias y
sandas. Comercialmente se obtiene por la sntesis qumica o a travs de la
fermentacin del azcar con hongos.
Es un buen acidulante . Incrementa el poder de gelificantes.
Al agregar cido fumrico a los alimentos, se ayuda a mantenerlos frescos por
ms tiempo, adems de que se intensifica el sabor del pan.
Su uso combinado con Benzoatos y cidoBrico es efectivo contra la
degradacin de carnes, pescados y mariscos.
Es utilizado en bebidas refrescantes, bebidas en polvo, alcohlicas, jaleas,
gelatinas, conservas, goma de mascar, tortillas, jugos de fruta y confites.
Por su condicin de no higroscpico, es un producto ideal para la
produccin de mezclas en polvo para refrescos y gelatinas. El cido
fumarico es utilizado en mantequillas, quesos, leche en polvo, por sus
propiedades antioxidantes, se utiliza en vegetales y frutas para su
preservacin.
Puede ser aplicado a las masas de panadera con el objetivo de mejorar su
maquinabilidad.
El cido fumrico tambin es un excelente antimicrobiano en las masas de
panadera, evita que alimentos como el pan, absorban agua del aire, lo
que puede ocasionar que las esporas de moho u otros microorganismos se
desarrollen.
CIDO LCTICO CIDO
Se forma en la leche por la
fermentacin de la lactosa es el TARTARICO
Capacidad acidificante
- Buenos niveles de
que hace que aqulla se agrie. El
cido lctico se utiliza para
conservacin natural para
elaborar queso, chucrut, col alimentos
fermentada, bebidas suaves y - Capacidad para regular la
otros productos derivados. acidez
El cido Lctico es un aditivo - Potencia el sabor
utilizado ampliamente por su - Estabiliza el color de los
capacidad de regular la acidez de
los productos. Dentro de sus
alimentos
principales aplicaciones se - Sirve como agente leudante
encuentran: Como acidificante y
Condimentos y vegetales en conservador natural para las
conserva mermeladas, helados,
Pastillas, gomas de mascar y gelatinas, jugos, conservas.
gomitas - Como efervescente para
Botanas a base de papa bebidas carbonatadas.
Yogur, queso y fermentados - En la industria enolgica es
lcteos
utilizado como corrector de la
Salsa para pasta
acidez del vino, obtenindose
Kit para preparar comidas
productos ms equilibrados
Productos crnicos madurados
desde el punto de vista
gustativo.
- Elaboracin de caramelos.
- En panificacin, incrementa
CIDO MALICO CIDO CITRICO
La principal fuente de obtencin
Presente en la mayora de frutas y
comercial del cido es la
muchos vegetales; y forma parte
fermentacin del azcar por la
de las vas metablicas de cada
accin del hongo Aspergillus
una de las clulas vivas.
niger. Se emplea como aditivo en
Se emplea como aditivo,
bebidas y alimentos para darles
especficamente como acidulante
un agradable sabor cido.
en refrescos junto con el cido
Es un buen conservante y
ctrico, el cido fosfrico,
antioxidante natural que se
equilibrando la dulzura producida
aade industrialmente como
por la aadidura de azcares.
aditivo en el envasado de
De igual forma se emplea en la muchos alimentos como las
fermentacin malolctica del vino conservas de vegetales
bajando la acidez fija del mismo. Es enlatadas.
utilizado como cido, saborizante y El cido ctrico se puede utilizar
estabilizante de color en los jugos en la industria alimenticia
de manzana y de uva. Ideal tambin para utilizarse en
la industria de las bebidas
Imparte un sabor agrio y
refrescante para la industria
farmacutica
Su uso primario es como
acidulante.

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