Tema: _CONTAMINANTES ORGNICOS PERSISTENTES EN ALIMENTOS: DIOXINAS

POLICLORADAS (PCDD), FURANOS POLICORADOS (PCDF) Y BIFENILOS POLICLORADOS

(PCB).
ESTUDIANTE: Darwin Tapullima Econema

2017-I
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CONTAMINANTES ORGNICOS PERSISTENTES EN
ALIMENTOS:
.
DIOXINAS POLICLORADAS FURANOS BIFENILOS
(PCDD) POLICORADOS (PCDF) POLICLORADOS (PCB)
 Introduccin
La prohibicin del uso de plaguicidas organoclorados (DDT y derivados) en la segunda
mitad del siglo XX, despus de un historial de xitos y controversias, supuso un hito
para las organizaciones protectoras del medio ambiente, que venan denunciando el
impacto negativo de estos compuestos qumicos sobre la fauna silvestre.

A pesar de su prohibicin, otros contaminantes orgnicos persistentes (POPs)*

catalogados dentro de la lista de los dirty dozen( docena sucia), siguen estando
presentes en los alimentos, siendo en la actualidad los protagonistas de continuas
alertas toxicolgicas de las que se hacen eco los medios de comunicacin.
Entre estos compuestos destacan los:
dibenzodioxinas o dioxinas policloradas (PCDD).
dibenzofuranos policlorados o furanos policlorados (PCDF). DLC
bifenilos policlorados (PCB). (contam. alimentarios)

Todos ellos clasificables como dioxinlike compounds (DLC) (compuestos similares a la dioxina).
a fines de los aos 40, trabajadores de las fbricas de herbicidas clorados de Monsanto
desarrollaron eccemas en la piel, dolores en las piernas y articulaciones, debilidad, irritabilidad,
nerviosismo y prdida de la libido.

En 1957 fue identificado el agente contaminante responsable de esas alteraciones como una
dioxina. Durante 1968 en Yusho (Japn) y 1978 en Yu-cheng (Taiwn), 2.000 personas sufrieron
una intoxicacin por el consumo de aceite de arroz contaminado por dioxinas procedentes de
fluidos industriales que contenan bifenilos policlorados (PCB) con impurezas de
dibenzofuranos policlorados (PCDF) (Aoki, 2001).

La emisin de dioxinas ms conocida se produjo en Meda, al norte de Seveso (Italia) en 1976.

La planta industrial de ICMESA, liber accidentalmente una nube txica que contena 500 g de
comp similares a la dioxina (DLC), produciendo numerosas vctimas entre los animales
domsticos y oblig a la evacuacin de ms de 700 personas. Los gases emitidos produjeron
vctimas mortales, as como la aparicin de casos de embriotoxicidad que se tradujeron en
malformaciones congnitas (Pesatori et al., 2003).
 Estructura qumica de las dioxinas
Dioxina se conocen un conjunto de sustancias cuyo ncleo central es la dibenzo-para-dioxina. Los
derivados clorados de este nucleo, se denominan genericamente dibenzodioxinas policloradas
(PCDD). Los dibenzofuranos policlorados (PCDF) y los bifenilos polihalogenados.

ESTRUCTURA TRICICLICAS ESTRUCTURA TRICICLICAS

Entre sus caractersticas fisicoqumicas ms relevantes destacan su elevada liposolubilidad y su gran

estabilidad qumica y trmica.
Fuentes de formacin y exposicin a dioxinas y furanos.
1. Combustin incompleta de la materia orgnica.

Presencia de dioxinas en la camara de Quema de combustibles fsiles

combustin de incineradoras.
 Fuentes de formacin y exposicin a dioxinas y furanos.

2. Esmaltado y refinado de metales

Operaciones secundarias del esmaltado y refinado de metales no ferrosos tales

como el aluminio, cobre, plomo y zinc, pueden formar DLC (compuestos
similares a dioxina).
 Fuentes de formacin y exposicin a dioxinas y furanos.

3. Fabricacin de compuestos qumicos

La industria del papel utiliza pulpa de madera que en muchas ocasiones esta
contaminada con derivados fenlicos.
 Fuentes de formacin y exposicin a dioxinas y furanos.

4. Procesos de transformacin y persistencia

Los procesos de transformacin de los DLC (compuestos similares a la dioxina)

comprenden la fotoxidacin atmosfrica mediada por radicales libres, la
fotolisis en el aire, suelo y agua y la biodegradacin por los microoganismos del
suelo.
 Toxicocintica
La ruta mayoritaria de exposicin a los DLC
(compuestos similares a la dioxina) es la ingestin
de alimentos contaminados. La velocidad de
absorcin depende del grado de cloracin de los
mismos.
Factores biolgicos tales como la edad del
individuo y el componente graso, influyen en la
absorcin gastrointestinal de dioxinas. Los
lactantes absorben estos compuestos en mucha
menor medida que los adultos, de ah que el riesgo
de exposicin en esta franja de edad deba ser
reconsiderado.

Debido a su alta liposolubilidad, se produce una

rpida redistribucin orgnica unidos a protenas
plasmticas, concentrndose finalmente en tejidos
grasos: tejido adiposo > SNC > hgado > grasa
subcutnea. Una vez acumulados en los depsitos
grasos su biodisponibilidad orgnica suele ser muy
baja.
 Toxicocintica
Los DLC (comp. derivados de dioxinas) son muy estables y sufren una
metabolizacin continua pero muy lenta. Son sustratos de isoenzimas de la
CYP4501A2 que producen su deshalogenacin oxidativa. Son tambin
sustratos de la glutatin S-transferasa por reacciones de sustitucin con
halgenos, lo que permite su eliminacin en las heces en forma de glutationil
conjugados.
el grado de cloracin favorece su acumulacin en el organismo.
Debido a su liposolubilidad, existe una eliminacin significativa en la leche
materna, siendo esta la ruta principal de ingestin de dioxinas en los recin
nacidos.
La vida media del TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina) ha sido estimada en
adultos humanos en 2.840 das (casi 8 aos) un tiempo 150 veces mayor que
el determinado experimentalmente en ratas (19 das).
 Mecanismo de accin
Dioxinas policloradas (PCDD), furanos policlorados (PCDF) y bifenilos policlorados (PCB)
tienen semejanza de los efectos txicos adems tienen un mecanismo de accin comn.

La mayora de los efectos del TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina) son mediados por su
unin al receptor citoslico AhR (1). La formacin del complejo de estabilizacin con las
protenas HSP90 y XAP2 (2) permite su traslocacin nuclear (3) donde formar un
heterodmero con la protena ARNT (4) cuya unin a los elementos de respuesta a dioxinas
(ERDs) genmicos (5) aumenta la transcripcin de los genes presentes corriente abajo.
 Toxicidad
Cloracn El cloracn es una formacin acneiforme semejante al acn
de los adolescentes que se establece como un efecto a largo
plazo de la exposicin a TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina)
y otros DLC
Efectos El TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina) interrumpe los
inmunitarios procesos de maduracin y diferenciacin del sistema
inmunitario, directa (en el caso de los linfocitos B) o
indirectamente (en el caso de los T).
Hepatotoxicidad La induccin de enzimas hepticas es uno de los efectos
txicos mas reproducibles producidos por la exposicin a
TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina).

Efectos El TCDD (2,3,7,8 tetraclodibenzodioxina) es fetotoxico para

reproductivos y distintas especies animales incluidas ratas, ratones, cobayas,
del desarrollo hmster y conejos

Carcinogenicidad Entre los riesgos mas importantes a la exposicin DLC esta

su potencial carcter carcinognico.
 Presencia de dioxinas en los alimentos
La va de entrada de las dioxinas en la cadena trfica es su deposito en el suelo o en
la superficie de plantas que despus van a servir para la alimentacin humana o de
los animales
 Niveles de dioxinas en alimentos

Se estima que mas del 90% de la exposicin a dioxinas en humanos es

de origen alimentario, principalmente por el consumo de alimentos
grasos.

La mayor parte de las dioxinas suelen llegar al ser humano a travs de

la leche, huevos carne y pescado
 INGESTA DIARIA DE DIOXINAS
Los valores de ingesta diaria estimada de PCDD/F
(DIOXINAS POLICLORADAS/FURANOS POLICORADOS) de
los habitantes de la Unin Europea en los ltimos 10 aos
(1995-2004) esta en el rango de 0,4 - 1,5 pg/kg peso
corporal/dia.

Estos valores son significativamente menores que los

encontrados en las dcadas anteriores (1,7 - 5,2 pg/kg peso
corporal/dia), como consecuencia de las medidas
reguladoras tomadas en esos aos.
 Niveles de exposicin tolerables
La Environmental Protection Agency (EPA)* de EE UU, ha optado
por un modelo muy conservador para establecer una ingesta
diaria admisible (IDA) para estos compuestos, basado en los
datos de su carcinogenicidad experimental en ratas.
Este modelo supone que las dioxinas no solo son promotoras del
crecimiento demostrados sino tambin iniciadoras tumorales
(agentes genotoxicos). Por esta razon, la EPA ha calculado una
IDA (ingesta diaria admisible) extraordinariamente baja para el
TCDD de 6 fg /kg de peso corporal.
Gracias!