ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos Carboxílicos
Los ácidos orgánicos se caracterizan
por el grupo carboxilo
Nomenclatura de los Ácidos
Carboxílicos: Nombres Comunes
 Hay varios ácidos que se conocen por sus comunes
Ácido • HCOOH, el mas simple
Fórmico

Ácido Acético • CH3COOH

Ácido • CH3CH2COOH
Propiónico
Ácido • CH3CH2CH2COOH
Butírico
 En los nombres comunes, las posiciones de los
SUSTITUYENTES SE INDICAN CON LETRA GRIEGA
Nomenclatura de los Ácidos
Carboxílicos:IUPAC
Nomenclatura de los Ácidos
Dicarboxílicos
Propiedades Físicas de los Ácidos
Carboxílicos
Propiedades Físicas de los Ácidos
Carboxílicos: Punto de Ebullición
Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son MÁS ALTOS que la de los
alcoholes, cetonas o aldehídos de masa
moleculares similares
Propiedades Físicas de los Ácidos
Carboxílicos: Punto de Fusión
Los ácidos de MÁS DE OCHO
CARBONOS SON SÓLIDOS a
menos que posean dobles enlaces

La presencia de DOBLES
ENLACES BAJA EL PUNTO
DE FUSIÓN
Propiedades Físicas de los Ácidos
Carboxílicos: Solubilidades

Los de MENOS DE 4 CARBONOS SON

SOLUBLES EN AGUA

La SOLUBILIDAD EN AGUA DISMINUYE

AL AUMENTAR EL PESO MOLECULAR

Son MUY SOLUBLES EN ALCOHOLES ya

que forma enlace hidrogeno con ellos
Propiedades Físicas de los Ácidos
Carboxílicos: Acidez
 Los ácidos carboxílicos se ionizan en agua
A Mayor
Ka
MÁS FUERTE ES EL ACIDO
A Menor
pKa
 Efectos de los Sustituyentes en la
Acidez
Una estructura será más o menos ácida
dependiendo de los grupos sustituyentes y su
posición respecto al grupo COOH
Los GRUPOS SUSTRACTORES de
electrones en la estructura aromática
AUMENTAN LA ACIDEZ
Sales de Ácidos Carboxílicos

Una BASE FUERTE DESPROTONA un ácido

carboxílico
En presencia de un ACIDO MINERAL SE
REGENERA el ácido a partir de la sal
Nomenclatura de las Sales
Jabón

Sales de ácidos carboxílicos de cadena larga

Se obtienen de la HIDRÓLISIS
ALCALINA de una grasa.
Fuentes Comerciales de los Ácidos
Carboxílicos
Ácido • Es el más importante
• Es un producto químico industrial
acético
• Es una solución al 5% de ácido acético
Vinagre • Se obtiene por fermentación de
azúcares
Síntesis del Ácido Acético
A partir del etileno
A partir del metanol
Síntesis del Ácido Acético a Partir del Etileno
Síntesis del Ácido Acético a Partir del Metanol
Síntesis de Ácidos a Partir de
Grasas
Con la saponificación (hidrólisis alcalina
de las grasas) se obtienen ácidos grasos
(ácidos carboxílicos )
Síntesis Comercial del Ácido
Benzoico

El ácido benzoico se usa en medicamentos, conservantes

de alimentos y en la síntesis de muchos compuestos

Se obtiene a partir del tolueno

Síntesis de Ácido Adípico y Ftálico
Se usa en la Se utiliza en
manufactura producción de
del NYLON POLIÉSTERES
Síntesis de los Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos: Resumen
Reacciones de los Ácidos
Carboxílicos y sus Derivados
Sustitución Nucleofílica en el Grupo Acilo
PRINCIPAL REACCIÓN de los ácidos carboxílicos y
sus derivados
Principales Derivados de Ácidos Carboxílicos
Síntesis de Ésteres: Esterificación de Fischer
Síntesis de Cloruros de Ácido
Reacciones de Cloruros de Ácido
Síntesis de Amidas
Reducción de los Ácidos
Reducción de los Haluros de Ácido
Alquilación de los Ácidos Carboxílicos
Reacciones de los Ácidos
Carboxílicos: Resumen
1. Formación de sal