DERIVADOS DEL ÁCIDO

PROPIÓNICO

Nicole moreno 3-14-4448

Los derivados del ácido propiónico son
inhibidores no selectivos de la COX que Los derivados del ácido propiónico
tienen acciones y efectos secundarios están autorizados para el
comunes a los demás NSAID tratamiento sintomático de la
tradicionales. artritis reumatoide y la artrosis.
Algunos de los derivados del ácido Algunos también están aprobados
propiónico, sobre todo el naproxeno, para el tratamiento del dolor,
tienen efectos inhibidores importantes espondilitis anquilosante, la artritis
sobre la función leucocítica y algunos gotosa aguda, la tendinitis, la
datos indican que el naproxeno puede
bursitis y la migraña y para la
tener una eficacia un poco mayor por lo
que respecta a la analgesia y el alivio de dismenorrea primaria.
la rigidez matutina.

Se ha demostrado que el ibuprofeno

interfiere en los efectos antiplaquetarios
del ácido acetilsalicílico . Asimismo, hay
indicios de una interacción similar entre
el ASA y el naproxeno.
 Absorción, distribución y eliminación
Se absorbe en forma rápida, se une con avidez
a la proteína y experimenta metabolismo
hepático (90% es metabolizado a derivados de
hidroxilato o carboxilato) y excreción renal de
los metabolitos.

Aplicaciones terapéuticas. Efectos secundarios.

El ibuprofeno se formula en
comprimidos, cápsulas, cápsulas
oblongadas y cápsulas de gelatina
que contienen 50 a 800 mg; como
gotas orales y en una suspensión
oral. Las formas de dosis que
contienen ≤200 mg se
comercializan sin necesidad de
prescripción. El ibuprofeno está
autorizado para comercializarse
en combinaciones de dosis fijas
con antihistamínicos,
descongestivos, oxicodona e
hidrocodona.
Estudios epidemiológicos indican
que el riesgo relativo de infarto
del miocardio no se modifica con
el ibuprofeno o tal vez aumenta
un poco, pero se considera menor
que el riesgo de los inhibidores
selectivos de la COX-2. Se han
informado con menos frecuencia
otros efectos secundarios del
ibuprofeno. Éstos consisten en
trombocitopenia, exantemas,
cefalea, mareos, visión borrosa y
en algunos casos ambliopía
tóxica, retención de líquido y
edema.

Efectos secundarios.
Los efectos secundarios
gastrointestinales característicos del
naproxeno aparecen más o menos
con la misma frecuencia que con la
indometacina y otros NSAID
tradicionales. Los efectos
secundarios sobre el SNC fluctúan
desde somnolencia, cefalea, mareos
y sudoración hasta fatiga, depresión
y ototoxicidad. Son reacciones
menos frecuentes prurito y diversos
problemas dermatológicos. Se han
notificado algunos casos de ictericia,
disfunción renal, angioedema,
trombocitopenia y agranulocitosis.
Absorción, distribución y
eliminación.
El naproxeno se absorbe por
completo cuando se administra por
vía oral. La comida retarda la
velocidad pero no el grado de
absorción. La absorción se acelera
con la administración de bicarbonato
de sodio, pero se retrasa con la
administración de óxido de magnesio
o hidróxido de aluminio. El
naproxeno también se absorbe por
vía rectal pero con más lentitud que
después de la administración oral. La
semivida del naproxeno en plasma es
variable. Cerca de 14 h en los niños,
puede casi duplicarse en los ancianos
debido a la disminución de la función
renal relacionada con el
envejecimiento. Los metabolitos del
naproxeno son excretados casi del
todo en la orina.
 OTROS DERIVADOS DEL ÁCIDO
PROPIÓNICO
Fenoprofeno. Las dosis orales de
fenoprofeno se absorben con facilidad pero de
manera parcial (85%). Los efectos secundarios
gastrointestinales del fenoprofeno son
similares a los del ibuprofeno o el naproxeno y
se presentan en 15% de los casos.
Ketoprofeno. Además de la inhibición
de la COX, el ketoprofeno puede estabilizar
las membranas lisosómicas y antagonizar
las acciones de la bradicinina. El
ketoprofeno se conjuga con el ácido
glucurónico en el hígado y el conjugado es
excretado en la orina. Los pacientes con
disfunción renal eliminan el fármaco con
más lentitud. Cerca del 30% de los
pacientes experimenta efectos secundarios
gastrointestinales leves con el ketoprofeno,
los cuales se reducen si el fármaco se toma
con la comida o con los antiácidos.
 OTROS DERIVADOS DEL ÁCIDO
PROPIÓNICO
Flurbiprofeno. Se dispone del
flurbiprofeno en comprimidos y en una
solución oftálmica que se utiliza para la miosis
transoperatoria. Las propiedades
farmacológicas, las indicaciones terapéuticas y
los efectos secundarios del flurbiprofeno
administrado por vía oral son similares a los de
otros derivados antiinflamatorios del ácido
propiónico.
Oxaprozina. Tiene propiedades
farmacológicas, efectos secundarios y
aplicaciones terapéuticas similares a los de
otros derivados del ácido propiónico. Sin
embargo, sus propiedades farmacológicas son
muy diferentes. No se alcanzan las
concentraciones plasmáticas máximas hasta 3
a 6 h después de una dosis oral, en tanto que
su semivida de 40 a 60 h permite la
administración una vez al día.
 LOS FENAMATOS
Preparados farmacéuticos
disponibles y aplicaciones
terapéuticas.
• Los fenamatos comprenden los
ácidos mefenámico,
meclofenámico y flufenámico. El
ácido mefenámico y el
meclofenamato sódico se han
utilizado sobre todo en el
tratamiento a corto plazo del
dolor en las lesiones de los
tejidos blandos, la dismenorrea,
así como la artritis reumatoide y
la artrosis;
Efectos secundarios frecuentes.
• Cerca del 25% de los usuarios
sufre efectos secundarios
gastrointestinales con las dosis
terapéuticas. Alrededor del 5% de
los pacientes manifiesta un
incremento reversible de las
transaminasas hepáticas. La
diarrea, que puede ser intensa y
relacionarse con esteatorrea e
inflamación del intestino,
también es relativamente
frecuente. La anemia hemolítica
autoinmunitaria es un efecto
secundario que puede ser grave,
pero es infrecuente.
 ÁCIDOS ENÓLICOS (OXICAM)
Piroxicam Meloxicam
• El piroxicam se absorbe por completo • El meloxicam está aprobado por la
tras la administración oral y FDA para utilizarse en la artrosis.
experimenta recirculación
enterohepática, después de la
absorción, el piroxicam se une de
manera extensa (99%) a las proteínas
plasmáticas.
• El piroxicam está aprobado en
Estados Unidos para el tratamiento
de la artritis reumatoide y la artrosis,
se ha utilizado para tratar la gota
aguda.
 NSAID DIARIL HETEROCÍCLICOS
SELECTIVOS PARA LA COX-2
Celecoxib
• Se desconoce la biodisponibilidad del
celecoxib oral, pero las concentraciones
plasmáticas máximas se alcanzan 2 a 4 h
después de tomar la dosis.
• El celecoxib se une en forma considerable
a las proteínas plasmáticas. Se excreta
poca cantidad del fármaco sin
modificaciones. La mayor parte se excreta
como ácido carboxílico y metabolitos de
glucurónido en la orina y las heces
• El celecoxib está autorizado en Estados
Unidos para el tratamiento del dolor
agudo en los adultos, para tratar la
artrosis, artritis reumatoide, artritis
reumatoide juvenil, espondilitis
anquilosante y dismenorrea primaria
Parecoxib
• El parecoxib es el único NSAID selectivo
de la COX-2 administrado mediante
inyecciones.
• El parecoxib se absorbe con rapidez 15
min después de la inyección y es
convertido mediante desoximetilación
en valdecoxib, el fármaco activo.
• Es utilizado para el tratamiento del
dolor agudo, incluido el dolor
posoperatorio moderado a grave.
• Efectos secundarios: Necrólisis
epidérmica tóxica, síndrome de
StevensJohnson y eritema multiforme.
Exantema, lesión de la mucosa,
hipersensibilidad.
 OTROS ANTIINFLAMATORIOS NO
ESTEROIDEOS
Apazona
La apazona es un NSAID tradicional
que tiene actividad antiinflamatoria,
analgésica y antipirética y que es un
uricosúrico potente. Se comercializa
en la Unión Europea pero no en
Estados Unidos. Parte de su eficacia
se debe a su capacidad para inhibir la
migración de los neutrófilos, su
desgranulación y producción de
superóxido.
Se ha utilizado la apazona para el
tratamiento de la artritis
reumatoide, la artrosis, la
espondilitis anquilosante y la gota