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del callao
CARBOHIDRATOS
1
COMPETENCIAS
Conceptual: Elabora un esquema sobre el
concepto y propiedades de los carbohidratos.
Identifica los principales monosacaridos de
importancia agroindustrial.
2
INTRODUCCIÓN
• Los carbohidratos también denominados glúcidos presentan un
rango elevado de propiedades y diferencias entre ellos a nivel
físico químico y de propiedades fisiológicas.
• Son la fuente más barata e importante de energía y se encuentra
en alimentos de origen vegetal, son fuente energética primordial
para el metabolismo celular, los hidratos de carbono afectan a
otros parámetros fisiológicos como la saciedad, el metabolismo
glucídico, lipídico y sus hormonas reguladoras, así como la
función del tracto gastrointestinal incluyendo a la flora bacteriana
y el sistema inmune.
• En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o
cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.
IMPORTANCIA
Carbohidratos
• Carbohidrato: un polihidroxialdehído o
polihidroxicetona, o una sustancia que por
hidrólisis genera este tipo de compuestos.
– Pueden ser
– aldosa: tiene un grupo aldehído.
– cetosa: tiene un grupo cetona.
SÍNTESIS DE LOS
CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN
Según su nivel químico, peso molecular, grado de
polimerización y del tipo de enlace.
MONOSACÁRIDO
Unidad básica de (3 a 7) átomos de carbono con
presencia del grupo aldehido o cetona y esteroisomeria.
Por hidrólisis no dan carbohidratos más sencillos.
PROPIEDADES DE LOS
MONOSACÁRIDOS
L-aldotriosa
D-aldotriosa
SEGÚN EL NÚMERO DE ÁTOMO DE
CARBONO
LOCALIZACIÓN DEL GRUPO
CARBONILO: ALDEHIDO Y CETONA
ALDOSAS Y CETOSAS
ENANTIÓMEROS
Enantiómeros →isomeros de imagen reflejada uno del otro
que puede sobreponerse con coincidencia de todos sus
puntos. Se dice a una imagen que esespejo de otra.
MONOSACÁRIDOS
CONFIGURACIÓN RELATIVA
CHO CHO
HO H H OH
C C
CH2OH CH2OH
CHO CHO
HO H H OH
CH2OH CH2OH
MONOSACÁRIDOS
CONFIGURACIÓN RELATIVA
D,L Monosacáridos
• De acuerdo con la propuesta de Fischer
– D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo carbono
a la derecha
– L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe en
proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo carbono
a la izquierda.
D,L Monosacáridos
• Ejemplos:
• de dos D-aldotetrosas y
• de dos D-aldopentosas
C HO C HO
C HO C HO H OH H H
H OH HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
C H OH C H OH C H OH C H OH
2 2 2 2
D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa 2-Desoxi-D-
ribosa
D,L Monosacáridos
• Y de tres D-aldohexosas
C HO C HO C HO
H OH H OH H NH 2
HO H HO H HO H
H OH HO H HO H
H OH H OH H OH
C H 2 OH C H 2 OH C H 2 OH
D-Glucosa D-Galactosa D-Glucosamina
Epímeros
• Se conoce como Epímeros un tipo especial de
diasterómeros que difieren únicamente en la
configuración de un carbono.
Diastereómeros eritro y treo.
ACTIVIDAD ÓPTICA:
Los azúcares rotar el plano de luz polarizada:
giro a la derecha (+) y giro a la izquierda (-).
REPRESENTACIÓN DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Emil Fisher → a partir del D-gliceraldehido se forma la rama de monosacáridos.
FAMILIA DE D - ALDOSAS
FAMILIA DE D - CETOSAS
GLUCOSA
• La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza.
También se le conoce como azúcar sanguínea, azúcar de uva, o
dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer
alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un
proceso llamado fotosíntesis.
H C O H H C O H
H O C H H O C H
H C O H H C O H
H C O H H C O H
H C O H H C O H
H H
H H
H O H O
C C O
H C O H H C O H
H O C H H O C H
H C O H H C O H
H C O H C
H C O H H C O H
H H
Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma
de representar una fórmula cíclica, para esto
existe una mejor forma, la de Haworth.
CICLACIÓN: GLUCOSA
TRANSFORMACIÓN DE UNA FORMULA LINEAL EN UINA CÍLICA
Glucosa (Piranosa)
(Glucopiranosa)
β D GLUCOSA
α D GLUCOSA
CICLACIÓN DE LA
FRUCTOSA
H
H O
C H
H O
C O O
CH2OH CH2OH
H O C H
C C
H C O H H
H OH
OH
H C C C
OH H
H C O H
H Fructosa (Furanosa)
(Fructofuranosa)
Proyecciones de Haworth
– Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados
por el sufijo -piranosa-
– Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son
nombrados por el sufijo -furanosa-
O O
Furano Pirano
F. Conformacionales
– Los anillos de cinco miembros están cerca de ser planos
por lo que las proyecciones de Haworth ade-cuadas
están representadas
H OC H
por furanosasH O C H
2 O H ( ) 2 H
O O
H H H H
H H H O H ( )
H O OH H O OH
-D-Ribofuranosa -D-Ribofuranosa
( -D-Ribosa) ( -D-Ribosa)
F. Conformacionales
– Para los anillos de seis miembros, piranosas, la
conformación silla es la más adecuada
CH OH
2
HO O
HO
OH ()
OH
- D-Glucopiranosa
(conformación silla)
F. Conformacionales
– Al comparar las orientaciones de los grupos de los
carbonos 1-5 en la proyecciones de Haworth y en la
representación de -D-glucopiranosa se constata que
los grupos -OH están alternados a cada lado del plano.
C H 2 OH
H O OH ( C H 2 OH
)
H HO O
OH H HO
HO H OH ( )
OH
H OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
(proyección Haworth) (conformación silla)
MUTARROTACIÓN (ANÓMEROS)
AZÚCAR REDUCTOR
O tampón citrato o
O
2+ tartrato -
RCH + Cu R C O + C u2 O
Precipitados
de sólidos rojos
Oxidación a ác. aldónicos
• Las 2-cetosas también son oxidadas por estos
reactivos porque, en estas condiciones, las 2-
cetosas están en equilibrio con sus aldosas
isómeras
CH 2 OH CHOH CHO
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH
2-cetosa en-diol aldosa
OXIDACIÓN: - Fehling, Tollens Ac. Aldónico
Reducción a alditoles
• El grupo carbonilo de un monosacárido puede ser
reducido a grupo hidroxilo por una variedad de
agentes reductores, incluso NaBH4 y H2/M
C HO C H 2 OH
H OH H OH
HO H Ni HO H
H OH + H 2 H OH
H OH H OH
C H 2 OH C H 2 OH
D-Glucosa D-Glucitol
(D-Sorbitol)
REDUCCIÓN:
O N O N O N
H H H
Uracilo Timidina Citosina
MONOSACÁRIDOS DE IMPORTANCIA
D-Ribosa
D-Galactosa
Dihidroxiacetona
(Metabolismo de
la Glucosa) D-Tagatosa
D-Ribulosa
(Edulcorante)
(Fotosíntesis)
DISACÁRIDOS
ENLACE GLUCOSÍDICO:
Puede ser:
• Según los carbonos
involucrados: 1,4; 1,6;
1,2.
• Según posición del
hidroxilo del carbono
anomérico.
TIPOS DE ENLACES GLUCOSÍDICOS
PRINCIPALES DISACÁRIDOS
MALTOSA
-Maltosa
• Enlace -1,4
• Azúcar reductor.
• Forma el Ac. Maltobiónico.
• Anómeros y
LACTOSA
-Lactosa
• Enlace -1,4
• Azúcar reductor.
• Forma el Ac. lactobiónico.
• Anómeros y
CELOBIOSA
-Celobiosa
• Enlace -1,4
• Azúcar reductor.
• Forma el Ac. celobiónico.
• Anómeros y
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://es.slideshare.net/megapsoto/carbohidratos-
27457972?related=2
http://es.slideshare.net/megapsoto/carbohidratos-
27457972?related=2
http://es.slideshare.net/tango67/carbohidratos-
1499029?related=4