ACIDOS NUCLEICOS

M.C. LORENZO CASTRO GERMANA

 DEFINICIÒN
• Son macromoléculas constituidas por
nucleótidos.
• Están presentes en el núcleo de las células
(también en determinados orgánulos como
mitocondrias y cloroplastos).
• Son las encargadas de almacenar, transmitir y
expresar la información genética.
• Existen dos tipos ADN (ácido
desoxirribonucleico) y ARN (ácido ribonucleico),
presentes ambos en toda clase de células
animales, vegetales o bacterianas.
 COMPOSICIÒN QUÌMICA

• La hidrólisis química completa de un ácido nucleico da

lugar a una mezcla equimolar de:
• Una base nitrogenada heterocíclica, purina o pirimidina
• Una pentosa, ribosa o desoxirribosa
• Ortofosfato
• La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da
lugar a una mezcla de nucleótidos.
• Los ácidos nucleicos son polímeros (de altísimo peso
molecular) cuyos monómeros son los nucleótidos.
 NH2
N
O N
-
O P O CH2 N
O N
-
O H H
H
OH OH

Pentosa Base

Fosfato Nucleósido

Nucleótido
 BASES NITROGENADAS
BASES PIRIMIDINICAS
• Derivan del nùcleo de
pirimidina por
sustituciòn de los
hidrogenos de los
grupos CH por diversos
radicales. Absorven
intensamente en el UV

•
• Citosina (C), ò 2-hidroxi-
4-amino-pirimidina,
presente en todos los
àcidos nucleicos.
• Timina (T), ò 2,4-
dihidroxi-5-metil-
pirimidina, està presente
en todos los RNAs, pero
no en el DNA.
• Uracilo (U), ò 2,4-
dihidroxi-pirimidina, està
presente en todos los
RNAs, pero no en el
DNA.
BASES PURICAS

• La purina es un heterociclo
del que derivan numerosos
compuestos por sustituciòn
de los àtomos de hidrògeno
de los grupos CH por
diversos radicales.
• Todos se caracterizan por
su caràcter aromàtico y por
absorber intensamente en
UV.
• Las bases pùricas presentes
en los àcidos nucleicos, tanto
en el DNA como en el RNA,
son: Adenina (A) ò 6-amino-
purina
• Guanina (G) ò 2-amino-6-
hidroxi-purina.
• Otras bases, derivadas de las
anteriores son:
• Hipoxantina
• Xantina
• Àcido urico
PROPIEDADES DE LAS BASES
PROPIEDADES DE LAS BASES
1. Carácter levemente básico
Las purinas o pirimidinas con un grupo
amino (-NH2) son bases debiles (valores
de pKb de 10 a 11) .
2. Solubilidad escasa en agua
3. Espectro de absorción con máximo a
260 nm
4. Posibilidad de formas tautoméricas
Los grupos oxo y amino de purinas muestran
configuraciones tautomericas ceto-enol y
amino-imino.
El tautomerismo implica la existencia de dos o
más compuestos químicos que tienen la misma
composición química pero estructuras diferentes y
que se convierten fácilmente del uno al otro.
 PENTOSAS
• D-ribosa presente en los RNAs
• D-2-desoxirribosa, en el DNA
 NUCLEOSIDOS
RIBONUCLEOSIDOS
Se encuentran en los RNAs
RIBONUCLEOSIDO = RIBOSA + BASE
NITROGENADA
Los presentes en los RNAs son:
Adenosina: El enlace β-N-glucosídico se establece
entre el C1’ de la ribosa y el N9 de la adenina.
Guanosina: El enlace β-N-glucosídico se establece
entre el C1’ de la ribosa y el N9 de la guanina.
Uridina: El enlace β-N-glucosídico se establece entre
el C1’ de la ribosa y el N1 del uracilo.
Citidina: El enlace β-N-glucosídico se establece entre
el C1’ de la ribosa y el N1 de la citosina.
Seudo-uridina: El enlace C-glucosídico es entre el C1’
DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS
Se encuentran en el DNA
DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS = 2-
DESOXI-RIBOSA + BASE NITROGENADA
Desoxiadenina: enlace β–N-glucosídico
entre C1’ del azúcar y N9 de la adenina.
Desoxiguanosina: enlace β–N-glucosídico
entre C1’ del azúcar y N9 de la guanina.
Desoxicitidina: enlace β–N-glucosídico entre
C1’ del azúcar y N1 de la citosina.
Desoxitimidina: enlace β–N-glucosídico
entre C1’ del azúcar y N1 de la timina.
 FOSFATO

• ÁCIDO
ORTOFOSFÓRIC
O (H3PO4)
En forma de ion fosfato.
 NUCLEOTIDOS

• Son los ésteres fosfóricos

de los nucleósidos.
• El grupo fosfórico puede
estar esterificando uno
cualquiera de los hidroxilos
libres del azúcar.
• En los ácidos nucleicos
tanto RNAs como DNA, hay
nucleótidos en 5’, es decir,
nucleósidos -5’-
monofosfato.
RIBONUCLEOTIDOS
Se encuentran formando los RNAs:
Ácido adenílico o AMP
Ácido guanílico o GMP
Ácido citidílico o CMP
Ácido uridílico o UMP
DESOXIRRIBONUCLEOTIDOS
Constituyen el DNA
Ácido desoxiadenílico o dAMP
Ácido desoxiguanílico o dGMP
Ácido desoxicitidílico o dCMP
Ácido desoxitimidílico o dTMP
 La energía que se necesita para las reacciones
endergónicas se obtiene de la hidrólisis del ATP.

5’-ADENOSINA
DIFOSFATO, ADP

5’-ADENOSINA
TRIFOSFATO, ATP

Además del ATP y el ADP existen

los nucleótidos de guanina GTP y
GDP con función similar.
 NH2
N
O O O N
-
O P O P O P O CH2 N
O N
- - -
O O O

ATP
OH OH

H 2O

G = -7.6 kcal/mol
NH2
Pi N
O O N
O P O P O CH2 O N
N
- -
O O

ADP OH OH
• El NAD y el FAD, son dinucleótidos formados por
la unión de un nucleótido de adenina a un
nucleótido de nicotinamida y flavina,
respectivamente.
• el NADP posee además un fosfato, esterificando
la posición 2’ de la ribosa unida a la adenina
• Actúan como coenzimas en procesos
metabólicos de transferencia de electrones
(reacción de óxido-reducción).
 ADENINA
AMIDA NICOTINICA
NH2
N
O O N
N+ CH2 O P O P O CH2 N
O N
OH OH O -
O-

O
NICOTINAMIDA
ADENIN DINUCLEÓTIDO,
OH OH NAD+
O
H3C N
NH RIBOSA
H3C N N O
CH2
HCOH
NH2
HCOH
N FLAVIN ADENIN
HCOH O O N
DINUCLEÓTIDO,
CH2 O P O P O CH2 N
O N FAD
O- O-
FLAVIN
MONONUCLEOTIDO OH OH

ACIDO ADENILICO
NADP
 E (deshidrogenasa)

A-H2 A
(sustrato reducido) (sustrato oxidado)

NAD NADH + H+
(coenzima oxidada) (coenzima reducida)
• Estas coenzimas actúan aceptando o cediendo electrones
(reduciéndose u oxidándose) al tiempo que el sustrato se
oxida o reduce.
• El NADH se une a enzimas que catalizan reacciones catabólicas, mientras
que el NADPH lo hace con las que catalizan reacciones de biosíntesis.
Es un nucleótido de adenina cuyo ácido fosfórico
está esterificado con los carbonos 3’ y 5’ de la
ribosa. NH2
N
N

O N
N

O O
O OH
P
-
O

3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP

 ANTIVIRALES

NH2
N
O CITOSIN
HOCH2 O N ARABINÓSIDO
OH (VIDARABIN)

OH
 ANTIRRETROVIRALES

O
O
CH3
HN CH3
HN
HOCH2 O N
O HOCH2 O N
O

C C
N3

AZT, Zidovudina D4T, Estavudina

 ANÁLOGOS SINTÉTICOS DE BASES:
ANTIMETABOLITOS

SH O
Br
N HN
N

N NH O N

6-Mercaptopurina 5-Bromouracilo

O
N N
N HN
N
H 2N N NH NH
H 2N N
2-Aminopurina 8-Azaguanina
 ÁCIDO
DESOXIRRIBONUCLEICO
(ADN)
 INTRODUCCIÓN
• Se encuentra en el núcleo de las células
eucariotas asociado a proteínas (histonas y
otras) formando la cromatina, que constituye
los cromosomas y a partir de la cual se
transcribe la información genética. También
hay ADN en ciertos orgánulos celulares (por
ejemplo: plastos y mitocondrias).
 ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL
ADN
• Es una. doble hélice de 2 nm de
diámetro
• Las bases nitrogenadas se
encuentran en el interior.
• Las parejas de bases se encuentran
unidas a un armazón formado por
las pentosas y los grupos fosfato.
• El enrollamiento es dextrógiro.
• Cada pareja de nucleótidos está
situada a 0,34 nm de la siguiente y
cada vuelta de doble hélice contiene
10 pares de nucleótidos.
• Las dos cadenas son antiparalelas y
• Gracias a la
complementaridad de las
bases el ADN posee el
mensaje genético, capaz
de duplicarse o replicarse
para transmitir este
mensaje a las dos células Las bases de
hijas y transcribir para ambas cadenas
formar moléculas de ARN
se mantienen
responsables de la
síntesis de proteínas. unidas por
enlaces de
hidrógeno.
FORMA B DEL DNA

• Es la de mayor interés
biológico.
• Presenta 10 pares de bases
por vuelta de hélice y una
separación de,
aproximadamente, 3.4 A
entre nucleótidos contiguos.
• Se caracteriza por presentar
un surco mayor (12 A) y
otro menor (6 A), ya que los
enlaces glucosídicos de
cada par de bases no
resultan diametralmente
opuestos, uno con respecto
FORMA A DEL ADN

• Aparece cuando la humedad

relativa es inferior al 75%.
• Presenta 11 pares de bases por
vuelta.
• El paso de hélice es de,
aproximadamente, 28 A y la
inclinación de las bases es de 20°
respecto al eje de la hélice.
• La forma A aparece en el DNA
deshidratado, en los híbridos RNA-
DNA y en las regiones de doble
hebra del RNA.
• FORMA Z DEL ADN
• Fue descubierta al estudiar la estructura del
oligonucleótido CGCGCG.
• Es una hélice doble, con las cadenas
antiparalelas y con el apareamiento de
Watson y Crick entre guanina y citosina.
• Esta hélice es levógira, los fosfatos del
esqueleto están en zig-zag y sólo contiene
un surco de hélice profundo.
• Presenta 12 pares de bases por vuelta de
hélice, con un paso de hélice de unos 43 A.
• Su formación está favorecida por metilación
del C5 de la citosina, lo cual junto con
secuencias repetitivas de pirimidinas-
purinas, es frecuente en eucariontes.
•Hay dos tipos de moléculas de
DNA
• Lineales: se localizan en células eucariotas y en
algunas procariotas, así como en algunos virus.
• Circulares:
•Bacteria E. coli
•Virus fago λ
•Plásmidos
 ESTRUCTURA TERCIARIA DEL ADN

• El DNA lineal en disolución se comporta como un

ovillo estadístico de gran rigidez, debido al
impedimento estérico que originan las
interacciones intramoleculares que estabilizan la
doble hélice, que produce a partir de un peso
molecular de uno o dos millones.
• Los DNAs circulares virales, de pequeño tamaño,
cuando se aíslan aparecen superenrollados
negativamente.
• El DNA superenrollado es la forma común de la
mayor parte del DNA de las células vivas.
• El superenrollamiento es un mecanismo para
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

• El tamaño del DNA, y por tanto su peso molecular,

es muy elevado, variando considerablemente de
unas especies a otras.
• El DNA puede solubilizarse en forma de sal sódica,
y precipita por adición de etanol en forma de fibras
elásticas blanquecinas.
• Las dos hebras de la hélice de DNA pueden
separarse fácilmente por acción del calor (fusión) a
una temperatura determinada.
• El DNA absorbe en el UV a 260 nm, por la
presencia de las bases púricas y pirimidínicas.
• Cuando el DNA se somete a hidrólisis ácida, se
eliminan las bases púricas, obteniendose un
ácido apurínico.
• Los distintos tipos de ADN tienen distinto
coeficiente de sedimentación.
 FUNCIONES DEL ADN

• Capacidad de replicación
(complementariedad)
• Capacidad de contener información
(secuencia de bases): transcripción
• Posibilidad de mutación (cambio en la
secuencia de las bases)
ÁCIDO RIBONUCLEICO
 INTRODUCCIÓN
• Es un
polirribonucleótido
(contiene la ribosa
como pentosa). Las
bases nitrogenadas
que lo forman son
ADENINA, URACILO,
CITOSINA y
GUANINA (carece de
timina).
 ARN MENSAJERO
• Su función es copiar la información genética
del ADN y llevarla hasta los ribosomas.
• Cadenas lineales y cortas (5.000 nucleótidos)
• Lleva la información desde el núcleo al
citoplasma para la síntesis de proteínas.
• Tiene una vida muy corta (algunos minutos) ya
que es destruido rápidamente por las
ribonucleasas.
 ARN DE TRANSFERENCIA
• Están formados por moléculas
que contienen entre 70 y 90
nucleótidos Transportan los
aminoácidos hasta los ribosomas.
• Presenta zonas con doble hélice,
que dan lugar a la estructura
secundaria en “hoja de trébol”
• En el extremo 3’ tres bases (C-C-
A) sin aparear. Por este extremo
se une al aminoácido.
• En el brazo A un triplete de bases
llamado anticodón diferente para
cada ARNt en función del
aminoácido que transportan.
 ARN RIBOSÓMICO
• Son los más abundantes (90 - 95 % de
los ARN).
• Al igual que el ARNt presenta zonas
con estructura de doble hélice.
• Se encuentra en los ribosomas
asociado a proteínas, formando parte de
subunidades que los integran.
• Los ribosomas son los orgánulos
encargados de la biosíntesis de
proteínas; concretamente, “traducen” la
secuencia de bases del ARNm en la
secuencia correspondiente de
 FUNCIONES DEL ARN

• El ribosoma es el
encargado de la
traducción del
ARNm y está
formado por ARN
ribosómico y
proteínas.
 ARN ADN
Pentosa Posee -D-Ribosa Posee -D-Desoxirribosa
Composi- Adenina, guanina, citosina y Adenina, guanina, citosina y
ción uracilo. Todas ellas en timina. La proporción de adenina
química Base distinta proporción. es idéntica a la timina, lo mismo
ocurre con guanina y citosina (En
el ADN de doble cadena).
Los ARN son El ADN es bicatenario, está
monocatenarios, están constituido por una doble cadena
Cadena constituidos por una sola polinucleótidica (excepto en
cadena polinucleótidica algunos virus)
Estructur (excepto en algún virus)
a
Salvo el ARNt (con Estructura en doble hélice, con
Configura- estructura en hoja de trébol), las dos cadenas unidas mediante
ción no presentan una estructura el emparejamiento de las bases
espacial determinada. A=T y G≡C.
ARNm (mensajero), actúa La información sobre qué
como intermediario para aminoácidos y en qué orden
llevar la información deben unirse para producir todas
contenida en el ADN al las proteínas celulares está
citoplasma. codificada en la secuencia de
ARNr traducción de la bases del ADN. Un “gen” se
Función define como un fragmento de
secuencia de bases del
ARNm ADN que contiene la información
ARNt transportan a los para la síntesis de una cadena
aminoácidos colocándolos polipeptídica.
en el orden exacto para