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ACIDOS

CARBOXILICOS
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son aquellos
compuestos que poseen en su estructura el
grupo -COOH.
Los ácidos alifáticos tienen un grupo alquilo
unido al grupo carboxílico mientras que los
ácido aromáticos tiene una grupo arilo. El
ácido carboxílico más sencillo es el ácido
fórmico.
Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de
cadena larga, derivados de la hidrólisis de
grasas y aceites.
Propiedades
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas
superiores que los alcoholes, aldehídos y cetonas de
masas molares semejantes y se debe a la formación de
un dímero muy estable.
Los ácidos carboxílicos de más de 8 carbonos, por lo
general, son sólidos, a menos que tengan dobles
enlaces (especialmente cis) ya que los dobles enlaces
impiden la formación de una red cristalina estable.
Sobre la solubilidad, los ácidos, hasta con 4 carbonos
son solubles en agua. A medida que la cadena
carbonada se hace más larga, disminuye la solubilidad
frente al agua; así, ácidos con 10 carbonos o más son
insolubles en este solvente.
Reacciones de obtención
a. Oxidación de alcoholes primarios

Nota: Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio,


dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
b. Oxidación de alquenos
c. Hidrólisis de nitrilo
Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una
SN2 con el ion cianuro, se prepara un nitrilo, que por hidrólisis en
medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.

Etapa 1. Formación del nitrilo


Obtención: Hidrólisis de nitrilo

Etapa 2. Hidrólisis del nitrilo


Reacciones de ácidos carboxílicos
a. Esterificación

Nota: Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y


haloalcanos mediante una reacción SN2
b. Descarboxilación

O
Br2
R C O- +Ag R-Br + AgBr + CO2
calor

Nota: también se le conoce como reacción de


Hunsdiecker
Derivados de los ácidos
carboxílicos
Los compuestos que se clasifican como
derivados de los ácidos carboxílicos son
aquellos que contienen grupos
funcionales que se convierten en ácidos
carboxílicos mediante una hidrólisis ácida
o básica.
O O O
R C X R C O C R

halogenuro de ácido anhidrido

O O
R C O-R´ R C NH2

éster amida

R-C=N

nitrilo
Ácidos grasos
Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica
formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par
de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada
átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un
enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan
libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-).
Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados
igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso
genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonatada
que identifica al ácido en particular.
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos,
moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas
celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los
ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas
donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se
esterifican con cada uno de los grupos hidroxilo (-OH) del glicerol
(glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido
adiposo (grasa).
Acido acético
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del
ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y
antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de
tres carbonos .
El ácido acético es producido tanto sintéticamente y por
fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica
proporciona cerca del 10% de la producción mundial,
pero sigue siendo importante en la producción del
vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de
alimentos estipulan que el vinagre para uso en
alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75%
del ácido acético hecho en la industria química es
preparada por carbonilación del metanol.
Carbonilación del metanol:

CH3OH + CO → CH3COOH

Fermentación:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O


Usos
Sus aplicaciones en la industria química
van muy ligadas a sus ésteres, como son
el acetato de vinilo o el acetato de
celulosa (base para la fabricación de
rayón, celofán...).
Se emplea también como mordiente en
soluciones fijadoras, para la preservación
de tejidos (histología).
Acido acrílico
El ácido adípico es un
ácido dicarboxílico
también conocido como
ácido hexanodioico.
Este ácido es empleado
en la fabricación de
poliamidas (PA6.6) o
nailon (de la marca
registrada nylon) Nailon 6 (abajo) y nailon 6,6,
mostrando la dirección de los
enlaces peptídicos, única
diferencia estructural entre ellos
Poliésteres
El poliéster (C10H8O4) es una categoría de polímeros que contiene el grupo
funcional éster en su cadena principal. Los poliésteres que existen en la
naturaleza son conocidos desde 1830, pero el término poliéster generalmente se
refiere a los poliésteres sintéticos (plásticos), provenientes de fracciones pesadas
del petróleo. El poliéster termoplástico más conocido es el PET. El PET está
formado sintéticamente con etilenglicol más tereftalato de dimetilo, produciendo el
polímero o poltericoletano. Como resultado del proceso de polimerización, se
obtiene la fibra, que en sus inicios fue la base para la elaboración de los hilos
para coser, y actualmente tiene múltiples aplicaciones como la fabricación de
botellas de plástico que anteriormente se elaboraban con PVC. Se obtiene a
través de la condensación de dioles (grupo funcional dihidroxilo).
Las resinas de poliéster (termoestables) son usadas también como matriz para la
construcción de equipos, tuberías anticorrosivos, fabricación de pinturas.
El poliéster, es una resina termoplástica obtenida por polimerización del estireno y
otros productos químicos. Se endurece a la temperatura ordinaria y es muy
resistente a la humedad, a los productos químicos y a las fuerzas mecánicas. Se
usa en la fabricación de fibras, recubrimientos de láminas, etc.
PET
(polietilen tereftalato)
Para botellas de plástico no
retornables

PEN
(polietilen naftalato)

Para botellas de plástico


retornables
Poliamidas
Una poliamida es un tipo de polímero que contiene
enlaces de tipo amida. Las poliamidas se pueden encontrar
en la naturaleza, como la lana o la seda, y también ser
sintéticas, como el nylon o el kevlar.
Las primeras poliamidas fueron sintetizadas por la empresa
química DuPont.
Kevlar
El Kevlar® o poliparafenileno tereftalamida es una poliamida
sintetizada por primera vez por la química Stephanie Kwolek en
1965, quien trabajaba para DuPont.
Esencialmente hay dos tipos de fibras de Kevlar: Kevlar 29 y
Kevlar 49.
El Kevlar 29 es la fibra tal y como se obtiene de su fabricación. Se
usa típicamente como refuerzo en tiras por sus buenas
propiedades mecánicas, o para tejidos. Entre sus aplicaciones está
la fabricación de cables, ropa resistente (de protección) o chalecos
antibalas.
El Kevlar 49 se emplea cuando las fibras se van a embeber en una
resina para formar un material compuesto. Las fibras de Kevlar 49
están tratadas superficialmente para favorecer la unión con la
resina. El Kevlar 49 se emplea como equipamiento para deportes
extremos, para altavoces y para la industria aeronáutica.
Estructura del
kevlar

síntesis química de Kevlar a partir de para-fenilendiamina) y


cloruro de tereftaloílo
Termoplásticos

Polietilen tereftalato Polietileno de alta densidad Policloruro de vinilo

Termoplásticos

Polietileno de Poliestireno, poliestireno


Polipropileno Otros
baja densidad de alto impacto

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