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COMPUESTOS ORGÁNICOS

• Los compuestos orgánicos están formados por muy pocos


elementos químicos:
- Elementos Organógenos: son los que están presentes en la gran mayoría de
los compuestos orgánicos. Entre ellos tenemos a: C, H, O, N.
- Elementos Secundarios: son los elementos que están presentes en algunos
sodio, magnesio,
compuestos orgánicos, entre ellos tenemos al
calcio, hierro, bromo, cloro, silicio.
• Esencialmente son covalentes, es decir que hay compartición de electrones
entre sus átomos, aunque excepcionalmente existen compuestos iónicos
como los alcóxidos, jabones, detergentes, etc..
• No se disuelven en el agua porque son sustancias apolares, pero son
solubles en disolventes apolares como el benceno (C6H6), tetracloruro de

PRINCIPALES •
carbono (CCl4), ciclohexano (C6H12), disulfuro de carbono (CS2), etc..
Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, es decir que no
soportan altas temperaturas (por lo general menores de 400°C), por esta
PROPIEDADES razón muchos de ellos se refrigeran para retardar su
descomposición.
• En estado líquido no conducen la electricidad.
• Casi todas las sustancias orgánicas son combustibles (por poseer carbono e
hidrogeno), como por ejemplo: los derivados del petróleo, gas natural,
alcoholes, etc..
• Sus reacciones químicas son mas lentas que los compuestos inorgánicos y
su rendimiento es menor porque suele producirse una mayor cantidad de
reacciones secundarias.
• Presentan el fenómeno de isomería. Los isómeros son compuestos que
tienen igual formula molecular pero diferente estructura molecular, por
ello sus propiedades son diferentes.
PROPIEDAD Algunas de las propiedades físicas a
ES FÍSICAS tener en cuenta son:
• polaridad del compuesto
• punto de fusión
• punto de ebullición
• fuerzas intermoleculares
(interacciones dipolo-dipolo) y
solubilidad.
• Polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las
cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad esta íntimamente relacionada con
otras propiedades como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición,
fuerzas intermoleculares, al formarse una molécula de modo covalente el par de
electrones tiende a desplazarse hacia el átomo que tiene mayor electronegatividad.
Esto origina una densidad de carga desigual entre los núcleos que forman el enlace
(se forma un dipolo eléctrico). El enlace es mas polar cuanto mayor sea la diferencia
entre las electronegatividades de los átomos que se enlazan.
El agua, por ejemplo, es una molécula fuertemente polar ya que los momentos
dipolares de los enlaces dispuestos en "v" se suman ofreciendo una densidad de
carga negativa en el oxigeno y dejando los hidrógenos casi sin electrones

POLARIDAD
POLARIDA
D
PUNTO DE FUSIÓN
• El grado de pureza de una sustancia determina su punto de fusión, de
esta manera entre menor pureza menor punto de fusión tendrá, y a mayor
pureza mayor punto de fusión, por ello los puntos de las sustancias puras
son estándares para determinar el grado de pureza de los compuestos.

Se define como punto de fusión a la temperatura a la cual un compuesto


pasa de el estado sólido al estado liquido, donde el intervalo de punto de
fusión es la temperatura en la cual se funde el sólido completamente,
donde implica tomar en cuenta la temperatura a partir de que se observa
la primer gota del agua hasta que se funde el sólido por completo. En el
rango de temperatura se encuentra explicito el calor latente, que es la
energía absorbida por las sustancias al pasar de un estado físico a otro.
PUNTO DE EBULLICIÓN

• La ebullición es el cambio de estado que tiene lugar no sólo en la superficie dela


sustancia (a diferencia de la evaporación), sino dentro de la misma, aún muy
profundamente, donde el calor es aplicado tal vez por una flama. Si la superficie del
líquido es cubierta, las moléculas quedan encerradas arriba de la superficie del líquido y
originan una presión conforme se acumulan; a una temperatura dada existe un valor
máximo que puede alcanzar esta presión para un líquido en particular, llamada presión de
vapor saturado. A esa temperatura probablemente las moléculas que salen del líquido al
vapor son en igual número a las moléculas que pasan del vapor al líquido. Desde este
punto de vista, el punto de ebullición de un líquido es simplemente la temperatura a
laque la presión de vapor saturado coincide con la presión atmosférica.
FUERZAS
INTERMOLECULARES

• ¿Qué tipos de fuerzas


mantienen juntas a las
moléculas neutras?. Se ha
podido demostrar que son de
naturaleza electrostática, es
decir, cargas positivas atraen
cargas negativas. Hay tres
clases de fuerzas
intermoleculares:
interacciones ión-ión, dipolo-
dipolo y fuerzas de London o
de Van der Waals.
IÓN IÓN
Los compuestos iónicos, como por ejemplo el cloruro de
sodio, están constituidos por iones positivos sodio e iones
cloruro negativos, los que se alternan de un modo muy
regular. En tres dimensiones, cada ión positivo está rodeado
equidistantemente por seis iones negativos: uno a cada lado,
uno arriba y otro abajo, uno al frente y otro detrás. Igual
sucede con cada ión negativo. Por esta razón, no existe una
molécula de cloruro de sodio, un ión sodio no “pertenece” a
un ión cloruro en particular; seis iones lo atraen por igual

DIPOLO-DIPOLO
Es la observada entre un dipolo positivo de una molécula
polar con el dipolo negativo de otra. En los enlaces
covalentes polares, el átomo con mayor
electronegatividad atrae los electrones hacia sí,
formándose un dipolo negativo en torno al mismo. En el
átomo con menor electronegatividad, el dipolo formado
es de carga positiva, ya que cede parcialmente sus
electrones. Las atracciones electrostáticas entre dipolos
de carga contraria, de diferentes moléculas son las
llamadas interacciones dipolo-dipolo.
FUERZAS DE
LONDON
PROPIEDADES • ENLACES
QUIMICAS • DENSIDAD
• SOLUBILIDAD
• MASA MOLECULAR
• ISOMERÍA
ENLACES
 EL CARBONO TIENE LA
CAPACIDAD DE UNIRSE
CON OTROS ATOMOS DE
CARBONO FORMANDO
CADENAS O ANILLOS DE
DIVERSAS LONGITUDES Y
FORMAS
 TAMBIEN PUEDE UNIRSE A
OTROS ELEMENTOS
 ESTO HACE POSIBLE LA
EXISTENCIA DE MILLONES
DE COMPUESTOS
ORGANICOS
DENSIDAD
 MUCHOS COMPUESTOS ORGANICOS
TIENEN MENOR DENSIDAD QUE EL
AGUA POR LO QUE FLOTAN SOBRE
ELLA

SOLUBILIDAD
 MUCHOS COMPUESTOS
ORGANICOS SON INSOLUBLES EN
EL AGUA PERO SOLUBLES EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS COMO
LA GASOLINA, BENCENO, ETER O
TETRACLORURO DE CARBONO Y
ACETONA
 MIENTRAS MAS COMPLEJAS SEAN LAS MOLECULAS ORGÁNICAS,
MAYOR SERÁ SU MASA MOLECULAR.
 POR EJEMPLO:
EL ALCOHO ISOPROPILICO TIENE UNA MASA MOLECULAR DE 60
g/mol.; MIENTRAS QUE LA DE LA LACTOSA ES DE 342 g/mol. Y
LA DE UNA PROTEINA OSILA ENTRE 12 MIL Y 100 MIL g/mol
 EN GENERAL LA MM DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPLEJOS
ES MAYOR A LA DE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

MASA MOLECULAR (MM)


ISOMERÍA

• UNA CARACTERÍSTICA DE LOS


COMPUESTOS ORGÁNICOS ES
QUE DOS O MÁS COMPUESTOS
PUEDEN TENER LA MISMA
FÓRMULA MOLECULAR, PERO
DIFERENTE ESTRUCTURA.

• ESTRUCTURAS DIFERENTES
DAN ORIGEN A PROPIEDADES
DIFERENTES.
USO Y MANEJO DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
USO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Acido acético: producción de plástico, fabricación de
colorantes, insecticidas, etc.
• Acido ascórbico (vitamina c): antioxidante para vinos,
bebidas refrescantes, alimentos enlatados. También es
utilizado como quitamanchas del acero inoxidable y otros
metales.
• Éter delitico: medicina (analgésico local).
• Alcohol etílico: como componente de las bebidas alcohólicas
y en síntesis de compuestos orgánicos.
• Acido fluorhídrico: para gravar sobre vidrio, limpieza del
cobre, acidificación de pozos de petróleo, etc.
• Acido nítrico: en la producción de explosivos, drogas,
colorantes, barnices, ceda artificial, etc.
• Acido fosfórico: fabricación de jabones y detergentes y en el
tratamiento y refinación de azúcar y bebidas gaseosas.
• Acido carbónico: las bebidas carbonizadas lo contienen en
pequeñas cantidades.
• Hidróxido de magnesio: en la industria azucarera para
extraer la azúcar de la melaza y en la medicina como
antiácido.
• Hidróxido de calcio: en la preparación de cementos, en la
agricultura para suavizar los suelos y combatir las moscas
en terrenos donde se utiliza excremento de animales como
abono y en la elaboración de pinturas de cal.
• Cloruro de sodio: para condimentar alimentos, conservar la
carne.
• Bicarbonato de sodio: polvos para hornear.
• Oxido de zinc: fabricación de gomas, crema para la piel,
cosméticos, etc.
MANEJO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS
• Toxicidad de las sustancias químicas
• Buena ventilación
• Salidas de emergencia
• Extinguidores
• Campanas de extracción y duchas
• Almacenamiento de reactivos (orgánicos e
inorgánicos)
• El manejo de los residuos
• Protección personal (guantes, gafas, bata,
mascara de gases y vapores).
• Los hidrocarburos resultan únicamente de la
unión de:
• átomos de carbono con átomos de
hidrógeno
HIDROCARBUROS • átomos de carbono entre sí formando
cadenas que pueden ser abiertas o cerradas
y cuyos “eslabones” pueden estar unidos
por enlaces simples o por enlaces múltiples.
(Enlace simple)

(Enlace doble)
(Enlace triple)
• ALCANOS SATURADOS

• ALQUENOS
ACÍLICOS
NO SATURADOS
• ALQUINOS
PREFIJOS
ALCANOS
PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
Reactividad: Presentan muy poca reactividad con la Estado físico: Los hidrocarburos como el metano, etano,
mayoría de los compuestos químicos. También se les propano y butano normales son gases a temperatura
llama parafinas. ambiente. Desde el pentano (C5H12) al hexadecano
(C16H34) son líquidos. Desde el C16H34 (n-hexadecano) en
adelante, son sólidos.

Son no polares dado que solo se forman por carbono e Densidad: menor que la del agua.
hidrogeno.

No sufren transformaciones en presencia de ácidos, Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en
bases, metales sin la presencia de energía. agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de
formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos
líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven
en solventes de baja polaridad.
Combustión: en presencia del calor producido por una Los puntos de ebullición y de fusión: en general aumentan
llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico cuando se incrementa la masa molar del compuesto.
originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión
completa). En la reacción se libera una gran cantidad de
calor.
EJEMPLOS
Y APLICACIONES

La fórmula general de los


hidrocarburos saturados es
CnH2n+2, donde “n” corresponde
al número de átomos de carbono
que forman parte del compuesto.
Para los compuestos formados con
más de cuatro átomos de carbono,
se usan los prefijos numéricos
griegos penta, hexa, hepta, octa,
nona, deca, etc y el sufijo-ano.
METANO
Combustible gaseoso, constituye el
principal componente del gas natural.
PROPANO
USOS:
CALEFACCIÓN:
El gas propano proporciona calor sin
resecar el aire adaptándose
rápidamente a las necesidades de
cada habitación.
SECTOR AGROPECUARIO:
El gas propano es eficaz en la
agricultura y horticultura, en el
cultivo, el secado de los cereales,
invernaderos e incluso en la crianza
de animales.
ALQUENOS
PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
Reactividad: El enlace doble de los alquenos representa Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a
la zona reactiva que tiene la molécula. Por esta razón, el temperatura y presión ordinaria, los siguientes alquenos,
eteno o etileno es la materia prima más empleada en el que van desde C5H10 hasta C15H30, son líquidos y los
ámbito industrial. Más reactivos que los alcanos. superiores a C15H30 son sólidos.
Combustión: Altamente combustibles y reaccionan con Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos
el oxígeno formado como productos dióxido de carbono, grados) que los alcanos.
agua y energía en forma de calor. Solubilidad: es considerablemente más alta que la de los
alcanos, debido a que la concentración de los electrones
en el doble enlace

Polaridad: débilmente polares, su polaridad es Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
ligeramente superior a la de los alcanos.

Dan origen a alcanos


Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los
alcanos.
EJEMPLOS Y
APLICACIONES
• Los hidrocarburos alquenos se
representan por la fórmula general
CnH2n, donde n≥2, ya que la
presencia de un doble enlace indica
inclusivamente la pérdida de los
átomos de hidrógeno en la fórmula
general de los alcanos(CnH2n+2).
• Los alquenos en forma análoga a los
alcanos, se nombran indicando el
número de átomos de carbono
mediante prefijos y en este caso su
terminación corresponde a eno.
• ETENO
USOS
Es uno de los productos químicos más
importantes de la industria química, siendo
el compuesto orgánico más utilizado en todo
el mundo.​ para la maduración de frutas,
como limones, manzanas, naranjas,
plátanos, etc.
También, el etileno exhibe propiedades
semejantes a las hormonas, acelerando el
crecimiento de varios tubérculos, por
ejemplo, la papa.
Se emplea como anestésico en cirugía.
ALQUINOS
PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
Combustión: en presencia de calor producido por una Estado físico: Los cinco primeros alquinos son gases; los
llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno siguientes diez son líquidos y después sólidos.
atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua,
lo cual constituye una combustión completa.
Hidrogenación: la hidrogenación catalítica conduce Puntos de Ebullición: son más altos que los de los
primero a la formación de un alqueno y luego a la del correspondientes alquenos y alcanos.
alcano correspondiente Puntos de Fusión: son más altos que los de los
correspondientes alquenos y alcanos.

Oxidación: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Densidad: un poco más alta que la de los alquenos y por
Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la tanto mas alta que los alcanos.
que se produce en los alquenos Solubilidad: se disuelven en solventes no polares. Son
insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes
orgánicos de baja polaridad, como el eterdietílico,
benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.
• Los alquinos se representan por la
fórmula general CnH2n-2. La presencia
de un triple enlace entre dos átomos de
carbono implica forzosamente, la
pérdida de dos átomos de hidrógeno en
la fórmula general (CnH2n) de los
alquenos, es decir, la pérdida de cuatro
átomos de hidrógeno en la fórmula
general(CnH2n+2) de los alcanos.
• La nomenclatura para los alquinos es la
misma que para los alquenos; pero les
corresponde la terminación ino, para
indicar la presencia de un triple enlace.

EJEMPLOS Y APLICACIONES
ETINO
• El etino es uno de los principales hidrocarburos de
los alquinos, más comúnmente conocido como
acetileno.
• Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que
puede alcanzarse una temperatura de 3000 °C, ,
por lo cual se emplea frecuentemente en faenas
de soldaduras y en cortes de láminas de acero,
como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.
• Es un buen combustible, y arde en el aire con
flama muy luminosa, por lo que se usó mucho
como manantial de luz (lámparas de acetileno).
BUTINO
• Participa en la industria de
elaboración del caucho sintético.

• Se suele emplear como elemento de


cortado y soldadura de ciertos
metales, tales como el acero.
CICLOALCANOS

CICLOALQUINOS

CíCLICOS
CICLOALQUENOS

AROMÁTICOS
CICLOALCANOS

EL CICLOALCANO es un hidrocarburo saturado, cuyo esqueleto


es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre
ellos con enlaces simples en forma de anillo, tiene la misma
nomenclatura como el ALCANO la única diferencia es que se
aumenta el ciclo, se puede expresar como figuras geométricas,
donde nos hace recordar al curso de matemática.
CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas, como es el caso del


ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas se representa la insaturación de dos
átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada
enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los
cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A
medida que el número de carbonos aumenta, la elasticidad del compuesto
también aumenta
CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas que están


compuestos por átomos de carbono, presentan enlaces covalentes
triples.
NOMENCLATURA CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS
Y CICLOALQUINOS
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice
representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Se sobreentiende que en cada vértice de la figura hay un metileno ,a menos
que figure otro grupo.
REGLAS PARA
NOMBRARLOS
REGLAS PARA
NOMBRARLOS
APLICACIONES
Los compuestos que contienen, por lo
general, anillos cerrados de átomos de
carbono, se llaman hidrocarburos
aromáticos. Originalmente el término
estaba restringido a un producto del
alquitrán mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero actualmente incluye casi
AROMÁTICOS la mitad de todos los compuestos
orgánicos. Antiguamente, el alquitrán de
hulla era la única fuente para la obtención
de hidrocarburos aromáticos. Sin
embargo, durante la Segunda Guerra
Mundial, Alemania se enfrentó al corte de
los suministros de las fuentes de petróleo
y de gas natural.
AROMÁTICOS
PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
Halogenación: el cloro y el bromo producen derivados Estado Físico: es un líquido a temperatura ordinaria,
de sustitución en el benceno, en presencia de AlCl3 o Fe incoloro y con olor aromático.
como catalizadores. Los derivados halogenados del
benceno se denominan haluros de arilo. Esta reacción se
utiliza para obtener homólogos del benceno.
Nitración: el benceno reacciona lentamente con ácido Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes
nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La orgánicos no polares
reacción es mucho más rápida si se lleva a cabo
calentando el benceno con una mezcla de ácidos nítrico
y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).
Sulfonación: el benceno reacciona con ácido sulfúrico Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, es decir
con un exceso de SO3 (ácido sulfúrico fumante) a más liviano que el agua.
temperatura ambiente, produciendo ácido
bencenosulfónico.
IMPORTANCIA AROMÁTICOS
APLICACIONES

En la actualidad, los principales usos de


los compuestos aromáticos como
La importancia económica de los productos puros son: la síntesis química
hidrocarburos aromáticos ha de plásticos, caucho sintético, pinturas,
aumentado progresivamente desde pigmentos, explosivos, pesticidas,
que a principios del siglo XIX se detergentes, perfumes y fármacos.
utilizaba la nafta de alquitrán de hulla También se utilizan, principalmente en
como disolvente del caucho. forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporción
variable, de la gasolina
BENCENO
• El benceno se ha utilizado
ampliamente como combustible,
reactivo químico y agente de
extracción para semillas y frutos
secos.
• Los derivados mono, di y
trialquilados del benceno se utilizan
principalmente como disolventes y
diluyentes y en la fabricación de
perfumes y productos intermedios
en la producción de colorante
• Flúor, cloro, bromo, yodo y ástato.
Cuentan con un halógeno en estado de
oxidación, unido directamente a un átomo
de carbono.

Según la naturaleza del halógeno y del


resto orgánico tiene una amplia variedad
de aplicaciones y se han desarrollado
diversas formas de síntesis.
• Fórmula general RX, donde X es cualquier halógeno (
F, Cl , Br , I) y R es un radical alifático tipo CH3, CH3-
CH2, etc. Para nombrarlo se agrega como prefijo el
nombre del halógeno correspondiente (cloro, bromo,
yodo o flúor) al nombre de alcano correspondiente.
Ejemplo:
CH3 – Cl
Clorometano
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 1- Cloropropano
CH3 – CHBr – CH3 2-Bromopropano
CH3-CH2-CH2-
CH2-Cl
1.Clorobutano
• Generalmente son líquidos incoloros
• Su punto de ebullición aumenta
conforme se añaden más carbonos a la
cadena
• Son insolubles en agua
• Pueden disolverse en solventes no
Propiedades polares como el tetracloruro de
carbono, benceno y alcanos
• Se alteran por acción directa de la luz
• Participan en reacciones que permiten
obtener con cierta facilidad otros
compuestos orgánicos importantes
•Nomenclatura de haluros orgánicos
• Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de
halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos
compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

• En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena


principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los
halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la
numeración:
• Se inicia por el extremo más cercano al
halógeno.
• Si hay dos halógenos y están a la misma
distancia de los extremos, se inicia por el
más cercano al de menor orden alfabético.
• Si los halógeno son iguales y están a la
misma distancia, nos basamos en otro
halógeno si lo hay o en el radical alquilo
más cercano.
1. Seleccionar la cadena principal que contenga
el carbono unido al cloro.
2. La numeración de la cadena se inicio por el extremo más
cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
• 1.Seleccionar la cadena principal que
contenga los dos átomos de carbono que
están unidos a un átomo de halógeno (Cl y
Br). Como los dos átomos están a la misma
distancia de los extremos, elegimos el de
menor orden alfabético para iniciar la
numeración, o sea el bromo.

Ejemplo 2.
Nombrar los
radicales en orden
alfabético:
2-BROMO-6-CLORO-
4-ISOBUTILHEPTANO
Uso:

Tienen diversos usos, entre ellos


encontramos extintores de incendios,
propelentes y disolventes.

Algunos haloalcanos tienen efectos negativos


sobre el medio ambiente, como el agotamiento
del ozono. La familia más conocida dentro de
este grupo son los clorofluorocarbonos, o CFCs
para abreviar.
Los CFC no son inflamables y no son muy tóxicos. Por lo
tanto, se les dio un gran número de usos.
Se utilizaron como refrigerantes, propulsores para
aerosoles, para generar plásticos espumados como
poliestireno expandido o espuma de poliuretano, y
como disolventes para la limpieza en seco y para fines
generales de desengrasado.
• Los alcoholes son compuesto orgánicos que se
caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o
hidroxilo (-OH) unido a una estructura acíclica o
cíclica.

ALCOHOLES • Son el grupo de compuestos químicos que


resultan de la sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.
• Es un grupo funcional compuesto
de 1 átomo de oxígeno y 1 átomo
de hidrógeno que se une a un
hidrocarburo (R-OH).

• Los alcoholes tienen uno, dos o


Grupo hidroxilo tres grupos hidróxido (-OH)
enlazados a sus moléculas, por lo
que se clasifican en
monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente.
NOMENCLATURA

• Común (no sistemática): anteponiendo la


palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -
ano del correspondiente alcano por -ílico.
Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico,
etc.
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón
(C) primario:
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) secundario:
Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el
grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
ALCOHOLES
PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES FÍSICAS
Deshidratación: Es una propiedad de los alcoholes Densidad: La densidad aumenta con el número de
mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos. carbonos.
Halogenación: Reacciona con el ácido hidrácido para Puntos de Ebullición: Aumenta con la cantidad de
formar haluros de alquilo más agua. carbono y disminuye con el aumento de ramificaciones.

Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y Punto de fusión: Aumenta a medida que incrementa el
secundarios cuando se calientan con ciertos número de carbonos.
catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar
aldehídos o acetonas.
Oxidación: La oxidación de los alcoholes es la reacción Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son
para producir ácido carboxílicos, cetonas o aldehídos, muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene
dependiendo del tipo de alcohol y catalizador. en cuenta que un compuesto que forma puentes de
hidrógeno consigo mismo también forma puentes de
hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una
alta solubilidad en agua: Puente de Hidrógeno
Uso
•Antisépticos y desinfectantes
• Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los
destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan
antisépticos.
• Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las
heridas:
• Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
• Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol
por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es
un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran
dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo
alquilo o arilo.
ESTRUCTURA GENERAL
NOMENCLATURA
Los ácidos carboxílicos se nombran con
ayuda de la terminación “oico” que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y
anteponiendo la palabra acido.
Ejemplo:

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-


COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Propiedades físicas de los ácido carboxílicos
• Se relacionan con la polaridad y el tamaño relativo de sus
moléculas.
• Hasta 9 átomos de carbono son líquidos.
• Tamaño intermedio de átomos son de consistencia aceitosa.
• Mayores son sólidos cristalinos.
• El tamaño de sus moléculas se relacionan con el olor y el sabor de
los ácidos ejemplo; Acido metanoico, etanoico, butirico presetan
sabor agrio y olores fuertes y desagradables
• La solubilidad de estos ácidos en agua son:
Alta: 4 o menos carbonos, moderada: 5 carbonos y Muy baja para
los términos mayores.
• La mayoria son solubles en alcohol y éter.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

• Ácidos débiles que se encuentran parcialmente disociados en


solución.
• El carácter acido disminuye con la cantidad de átomos de carbono.
• Reaccionan con los alcalinos y alcalinotérreos para formar sales.
USO
• Acido benzoico: condimento para tabaco,
intermediario en fabricación de plásticos y resinas.
• Acido metanoico: agente acidificante en fabricación de
cosméticos, en la industria de las gomas.
ETERES
Son compuestos que resultan de la unión
de dos radicales alquílicos o aromáticos
a través de un puente de oxígeno -O-.
NOMENCLATURA
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,
terminando el nombre en la palabra éter.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en
un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran
con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Propiedades Químicas de los éteres.

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido


a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila
un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar
lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con
hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos
Propiedades físicas
• La estructura de los eteres pueden considerarse derivados de agua o
alcoholes en los que se han remplazado uno o dos hidrógenos
respectivamente por restos carbonatos.
• El punto de fusión y ebullición de estos es menos que los alcoholes
referidos.
• Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto.
USO
• Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de
oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución
de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se
nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un
carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo
-ona.
• El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de
carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se
encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
• En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de
Cetonas y hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o
metanol.
Aldehídos
• En las cetonas, el carbonilo está unido a dos
radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es
RCOR.
• Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos,
pero los primeros suelen ser los más reactivos.
• El grupo carbonilo se encuentra unido a dos
Cetonas y radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si
Aldehídos son distintos se llaman asimétricas.
• Según el tipo de radical hidrocarbonado unido
al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras
que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-
R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según
que los dos radicales unidos al grupo carbonilo
sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe
encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los
hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que
contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
PROPIEDADES FISICAS PROPIEDADES QUÍMICAS
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor Las cetonas y los aldehídos se comportan como
que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos esto hace que presenten reacciones típicas de
comparables. adición nucleofílica.
No pueden formar enlaces intermoleculares de Reducción o hidrogenación catalítica
hidrogeno
Se atraen entre si mediantela interacción polar-polar Reacciones de sustitución halogenada
En su mayoría son liquidos excepto el metano que es Reacciones de condensación aldólica
gaseoso, los términos superiores son solidos
Los primeros términos de esta serie tienen olor fuerte Se oxidan
Los de termino superior tienen olor agradable
Mientras aumenta el tamaño de moleculas disminuye su
solubilidad
Son solubles en solventes no polares
bajo peso molecular (gases), peso molecular
intermedio (líquidos) y compuesto pesados (sólidos).
USOS.
Los aldehídos y cetonas se utilizan en la perfumeria, son solventes, agentes saborizantes, para conservacion de
especimenes biologicos

La BETA IONONA es la escencia de


benzaldehido (también llamado violetas
"aceite de almendra amargas") es
un componente de la almendra; es
un líquido incoloro con agradable
olor a almendra
La cetona industrial más importante es la
acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a
56° C. Se utiliza como solvente de resinas,
plásticos y barnices; además es miscible con
La formalina se usa para conservar
agua en todas las proporciones. La acetona se
especímenes biológicos. El formaldehído en
produce en el cuerpo humano como un
solución se combina con la proteína de los
subproducto del metabolismo de las grasas; su
tejidos y los endurece, haciéndolos
concentración normal es menor que 1 mg./100 ml
insolubles en agua
de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus,
la acetona se produce en cantidades mayores,
provocando un aumento drástico de sus niveles
ESTERES
son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del
alcohol
NOMENCLATURA
Los ésteres proceden de
condensar ácidos con
alcoholes y se nombran
como sáles del ácido del
que provienen. La
nomenclatura IUPAC
cambia la terminación -
oico del ácido por -oato,
terminando con el
nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.
PROPIEDADES FISICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

Los que son de bajo peso molecular son líquidos Los esteres se hidrogenan más fácilmente que los
volátiles de olor agradable. Son las responsables de ácidos.
los olores de ciertas frutas.

Los esteres de ácidos superiores son sólidos, En las reacciones de los ésteres, la cadena se
cristalinos, inodoros. rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada La saponificación de los ésteres, llamada así por
serán más o menos solubles en agua y más o su analogía con la formación de jabones a partir de
menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, las grasas, es la reacción inversa a la esterificación:
éter, benceno, acetona…) Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
MAPA
MENTAL
ESTERES
Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido
acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La
novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético
y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres
llamado saponificación, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales
son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.
Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias
artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano),
butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña),
y butirato de isopentilo (pera).

Como disolventes de Resinas:


Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo,
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas
en la industria de las lacas, así como materia prima
para las condensaciones de ésteres.
Se pueden considerar a las aminas
como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en
el que uno o más grupos alquilo
están unidos al nitrógeno. El átomo
de nitrógeno de la molécula de
amoniaco contiene un par
AMINAS electrónico libre, de manera que la
forma de esta molécula,
considerando en ella al par de
electrones no enlazantes, es
tetraédrica ligeramente
distorsionada. El par aislado de
electrones no enlazantes ocupa una
de las posiciones tetraédricas
FORMULA GENERAL
• Según se sustituyan los radicales alquilo (uno, dos o tres
hidrógenos), las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
Propiedades físicas de las aminas.
Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran
momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de


hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares
similares.
NOMENCLATURA
• 1) En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos
al nitrógeno y se termina el nombre con el sufijo amina.
• Ejemplos:
• 2) Las aminas aromáticas se consideran se consideran
derivadas del anillo, se emplea una N mayúscula para
indicar que un grupo alquílico esta unido
al nitrógeno y no al anillo aromático.
CLASIFICACIÓN
• Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos.
Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas
terciarias.
• Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que
sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con
amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan
los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se
nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que
propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación
amina.
EJEMPLOS
USOS

• Las aminas como compuestos son


muy importantes y reconocidas en
industrias como las cosméticas y
textiles por el uso o aplicación de
la Fenilendiamina y
algunos derivados se usan
en composiciones para teñir el
pelo y como antioxidantes para
caucho.

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