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A. 1rias A. 2rias A. 3rias
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H CH2CH2NH2
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HO NH2
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H3CO
OH
CH2CHNH2
CHCHNHCH3 H3CO CH2CH2NH2
CH3
CH3
H3CO
Efedrina
Mezcalina Anfetamina
descongestionante halucinogeno estimulante
NOMENCLATURA
Aminas simples (primarias):
AMINA
𝐂𝟐 𝐇𝟓 − 𝐍𝐇𝟐 Etilamina
𝐂𝟑 𝐇𝟕 − 𝐍𝐇𝟐 Propilamina
𝐂𝟒 𝐇𝟗 − 𝐍𝐇𝟐 Butilamina
H
(H 3 C ) 2 C N H 2 IS O P R O P IL A M IN A
N H 2
F E N IL A M IN A - A N IL IN A
N H 2
O - F E N IL D IA M IN A
N H 2
𝐇𝟐 𝐍 − (𝐂𝐇𝟐 )𝟒 − 𝐍𝐇𝟐 PUTRESCINA
H3C
NH2 NH2
NH2 CH3
O O
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R C NH R' R C N
R ''
N,N-di….ilalcanamina
N-…..ilalcanamina
N-….il-N-.…ilalcanamina
•Aminas secundarias:
(CH3)2-NH N-dimetilamina
(C2H5)2-NH N-dietilamina
(C6H5)2-NH N-difenilamina
CH3-NH-C2H5 N-etilmetilamina
C6H5-NH-CH3 N-fenilmetilamina
NH CH3
NH C2H5 NH
(CH3)3N N,N-Dimetilmetanoamina o
trimetilamina
(C6H5)3N N,N-Difenilbencenoamina o
trifenilamina
C2H5-N-(CH3)2 N,N-dimetilaminoetano
N,N-etildimetilamina
N-etil-N-dimetilamina
etildimetilamina
CH3
Metildipropilamina Dietilmetilamina Ciclohexildimetilamina N etil N metil 1 propanamina
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Difenilamina
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co m-Toluidina
AMINAS HETEROCÍCLICAS
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Morfolina Q
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rol
OBTENCION DE AMINAS
R X + NH3 R NH2 + HX
CH3 CH3
H3C Cl + NH3 H3C NH2 + H3C Cl HN + H3C Cl H3C N
CH3 CH3
• Reducción de nitrilos
H2
R C N R NH2
Nitrilo
(1) LiAlH4
C3H7 CN C3H7 NH2
(2) H2O
Reducción de nitrocompuestos
R NO2 Fe/HCl
R NH2
Nitrocompuesto
Fe/HCl
NO2 NH2
Aminación reductiva de aldehídos y cetonas
NH2
O
NH3 / Ni Raney CH2 CH CH3
CH2 C CH3
(𝐂𝐇𝟑)𝟐 𝐍𝐇 10,73
(𝐂𝐇𝟑)𝟑 𝐍 9,79
+
_
(CH3)3N: + HCl (CH3)3N:H Cl
Cloruro de trimetilamina
•Formación de sales de diazonio.
(R. de SANDMEYER)
N
NRo
A
r
CN Azocolorante Cl
OH
N
_ N+ _
CN /CuCN Cl /CuCl
_ _
I Br /CuBr
I H2O Br
T > 5 °C
OH
ALCALOIDES
• Es un grupo de aminas biológicamente
activas.
R E G E N E R A C IÓ N
R 3N :H C l O H R 3N H : C l H 2O
.
• Los alcaloides tienen efectos euforizantes,
anestésicos, depresores, etc.
N
N N
CHCH2CH2CH3 N Nicotina H3CO
Coniína CH2
CH CH2 OCOC6H5
COOCH3 OCH3
HO OCH3
N
H3CO
N Papaverina
Quinina Cocaína
CH3