AMIDAS

• Teóricamente son derivados del ácido carboxílico

y amoniaco.

• Presentan el grupo funcional amida.

O
R C O N R
C
N
 O O
R C Ar C
NH 2 NH 2

AM IDA ALIFATICA AM IDA AROM ÁTICA

ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN
• Por sustitución de los hidrógenos del nitrógeno
por grupos alquilo o arilo.

• Las amidas son: primarias, secundarias y

terciarias.
NOMENCLATURA
Amidas sencillas

ALCANO ALCANOAMIDA
………..O …………..AMIDA

ACIDO ALCANOICO ALCANOAMIDA

………..OICO …………..AMIDA
AMIDA NO SUSTITUIDA
H CO NH 2
M e ta n a m id a o fo r m a m id a

H 3C CO NH 2
E ta n a m id a o a c e ta m id a

C 2H 5 CO NH 2
P r o p io n a m id a o p r o p a n a m id a

C 3H CO NH B u ta n a m id a o b u tir a m id a
7 2

C 4H 9 CO NH 2
P e n ta n a m id a

C 5H 11 CO NH 2
H e x a n a m id a

C 6H 12 CO
2 NH H e p ta n a m id a
O

C
N
H2 Ciclopentanamida
AMIDA SUSTITUIDA

O O
R
CNR
' RCNR
'
H R
'
'
N,N-di….ilalcanamida
N-…..ilalcanamida
N-….il-N-.…ilalcanamida
 C N-Metilpropanamida
3H7 CO NH CH3

C3H7 CO NH C2H5 N-Etilpropanamida

CH3
H N,2-Dimetilpropanamida
H3C C CO N CH3
H
O
N,5-Dietil-3-metilhexanamida
N
H

N,3,5-Trimetilhexanamida
N
H
 H H CH 3
2 2
H 3C C C CO N N ,N -D im e tilb u ta n a m id a
CH 3

C
N N -E til-N ,4 -d im e tilh e x a n a m id a

C NH2 H3C CO NH

Benzamida N-Feniletanamida o acetanilida

 O O CH3
O O
2 4 H3C
3 5 NH2 N
H2N 1 NH2
NH2 N N
N
CH3
O
3 -(carbamoilmetil)- pentano -1,5-dicarboxamida Nicotanamida Cafeína
Niacinamida

O
O O O
NH2 NH2
NH2 H2N N
O
Pentanamida Succinamida Ciclopentanocarboxamida N,N dimetilacetamida

CH3
CO NH CO
CH3

N-fenilbenzamida N,N-Dimetilbenzamida
PREPARACION DE AMIDAS
A partir de ácidos carboxílicos y amoniaco
o la amina apropiada.

O R2NH O
R C Cl R C NR2

O
R2NH R C NR2
(R CO)2O

O R2NH O
R C OR' R C NR2
PROPIEDADES FISICAS
• La mayoría de las amidas son sólidas contienen el
grupo (-CONH2)

• La formamida funde a los 2 °C.

• Las no sustituidas menos de 5 átomos de carbono

son solubles en agua.

• Las: R-CO-NH-R’ mayoría son líquidas.

• Las amidas líquidas son buenos disolventes

orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS

a) Hidrólisis ácida:
O +
R C NR2 H R COOH + H2NR2
Ion dialquilamonio
O
+
CH3CH2 C N(CH3) H CH3CH2 COOH + H2N(CH3)2
Ion dimetilamonio
 a) Hidrólisis alcalina:

O -
OH
R C NR2 R COO - + HNR2
Ion carboxilato
O -
OH
CH3CH2 C N(CH3)2 CH3CH2 COO - + HN(CH3)2
Ion carboxilato
COMPUESTOS DERIVADOS
 O O
N C O Carbamato o uretano H2N C O CH3
APLICACIONES

• Líquidas se emplean como disolventes.

• Industria del caucho.
• Plásticos, poliamidas, nylon, poliacrilamida.
• Fertilizantes.
• Suplemento alimenticio de ganado.
• Industria farmacéutica.
• Producción de drogas.
• Emulsificantes
• Perfumería
N
H
2

O
C

N
H
2
N
H
2

O
C

N
H
2