Pl an wykł adu:

1. Konfo rmacja st eroidów

2. Chole st erol

3. Sole k wa sów żó łc io wy ch

4. Stery dy wy wo dzące s ię z
cholesterolu

Przygotowały: Iwona Kątnik-Prastowska oraz Anna Lemańska

 Szki el et sterydowy:

Steran:
cyklopentanoperhydrofenantren

Wszystkie sterydy mają podobny szkielet

cykliczny, przypominający fenantren (pierścienie
A, B i C), do którego dołączony jest pierścień
cyklopentanu (D).
 Pier ści eni e A i B sterydu łącz ą si ę
w konf or macj i ci s lub trans
analogicznie jak w dekalinie:
Trans- Cis-
dekalina dekalina

Naturalne sterydy (pochodzenia

eukariotycznego) wykazują konfigurację trans.
Każdy z pierścieni sześciowęglowych szkieletu
sterydowego istnieje w trójwymiarowej
konformacji krzesełkowej lub łódeczkowej.
Konf ormacj a steroi dów

Podstawniki mogą występować w dwóch

formach : cis i trans (wzajemne położenie
podstawników przy C3 i C10)
 boczne grupy metylowe występują typowo w
pozycji 10 i13 (18 i 19 atomy węgla).
Podstawniki w kolorze
niebieskim usytuowane są
pod płaszczyzną pierścieni
 Podstawniki w kolorze
czerwonym usytuowane są
ponad płaszczyzną pierścieni

Cholesterol

 Błonowy sterol (alkohol sterydowy),

zawiera grupę –OH przy atomie C3,
grupa –OH jest nad pierścieniem

 Występuje w organizmie ssaków.

Naturalnie
występujący
Chole stero l
posiada
konfigurację β
Jest planarny, konfiguracja
a większość grupy –OH
atomów przy chiralnym
zlokalizowana
jest ponad
C3,
pierścieniami determinuje
występowanie
dwóch form
α i β.
 Cholesterol:

• je st skła dnik ie m bło n

komó rkowy ch,
• występuje w tkankach i surowicy
krwi
• Głó wn ym m iejscem sy ntezy
cholesterolu je st wą troba
• Ch olest erol w o rganizm ie
zn ajduje s ię w s ta nie
dynamic zn ym.
 Cholesterol
 Jest szeroko rozpowszechniony we
wszystkich komórkach organizmu, a
zwłaszcza w tkance nerwowej.
 Jest składnikiem błon
plazmatycznych i lipoprotein surowicy
krwi.

Struktura
neuronu

Błona
Chol ester ol występuj e jako wol ny
oraz j ako ester chol esterol u.
Chol ester ol jest subs tancją am fipatycz ną,
ni e j est ni ą jednak ester chol esterol u.

Cholesterol Ester
cholesterolu

Kwas
tłuszczowy

W osoczu 70% cholesterolu jest zestryfikowane

długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi.
 Chole stero l jest transpor towany do
kom órek docelow ych prz ez lipoprotei ny
HD L (o duż ej gęstości)
LDL (o małej gęstości)

Na powierzchni
wolny cholesterol

Wysoce hydrofobowy
rdzeń LDL
zestryfikowany
cholesterol.

Ester
cholesterolu Model budowy lipoproteiny
Praw idłow y poz iom chol es ter olu
w osocz u krw i w ynosi 175
mg/100 ml ;
Dwi e- trz ecie tej wart oś ci stanowi
zes tryf ikowana forma cz ąs teczek
chol esterol u.

Wysoki pozi om chol esterol u

sprz yja występowani u mi aż dżycy
tętni c i ataku serca.
Zawartość cholesterolu w produktach spożywczych:

mg
 Miażdżyca tętnic:
Odkładanie się cholesterolu
w postaci płytek (blaszek)
miażdżycowych
powoduje zwężenie tętnic

Zmniejszenie średnicy
naczyń krwionośnych
powoduje spadek
przepływu krwi

Atak serca, udar

oraz dysfunkcja nerek
 Cholesterol może być składnikiem
kamieni żółciowych.

Średnica przedstawionego kamienia wynosi 5 mm.

 Kryształy cholesterolu
Obserwowane w mikroskopie w świetle
spolaryzowanym

Płyn pobrano z łokcia chorego

cierpiącego na zapalenie kaletki.
 Rośliny nie zawierają cholesterolu!
Rośliny zawierają fitosterole!

Fitosterole: stigmasterole oraz

sitosterole:

• są składnikami błon komórek roślin,

•od cholesterolu odróżnia je jedynie

alifatyczny łańcuch boczny,

•Rośliny i drożdże zawierają ergosterol,

który jest ważnym prekursorem witaminy D.
Rośl inne zw iąz ki pokrewne
chol esterol owi ( fit os terol e)
mogą stanowi ć agl ikon cz ąsteczki
gl ikozydu.

Strofantyna Digitoxygenin
Toksyczne sterol e:

Skóry niektórych
żab
zawierają
toksyczne steroidy
Np.: bufotoksynę,
batrachotoksynę
 Cholesterol jest związkiem
macierzystym w biosyntezie
innych sterydów:

Kwasy żółciowe
Kwasy żółciowe i ich sole:

Wydzielane są z wątroby
i przechowywane w woreczku
żółciowym,
przesuwane drogami żółciowymi do
jelita.
Pełnią tam rolę jelitowych detergentów.
Tworzą trwałe emulsje z lipidami
ułatwiającymi trawienie.
Przedstawicielem kwasów żółciowych
najobficiej występującym jest kwas cholowy:

R 1 = OH

Kwasy żółciowe są produktem oksydacji

cholesterolu.
 Sole kwasu żółciowego:

R 1 = OH

Cholowy: R2=H, R1 = O H
Glikocholowy: R2 = NH-CH2-OH, R1 = OH
Taurocholowy: R2 = NH-CH2-CH2-SO3H, R1 =
OH
Kwas cholowy
H
OH

wiązanie amidowe

gl icyna lu b tauryna

Kwas Kwas
gl ikochol ow y taurochol owy
 Emulgujące działanie soli kwasów
żółciowych w jelicie:

 Hydrofobową częścią cząsteczki sole kwasów

żółciowych asocjują z triacyloglicerydami i kilka takich
złożonych agregatów tworzy micele.
 Dostępna polarna powierzchnia cząsteczek soli
kwasów żółciowych asocjuje z lipazą. Pod wpływem
enzymu uwalniają się kwasy tłuszczowe, które wchłaniają
się do krwioobiegu przez śluzówkę.
 4. Horm ony steroi dowe

Kory nadnerczy: Grucz ołów pł ci owych:

4. 1. Adrenokortykoi dy 4. 2. Horm ony pł ci owe

• Glu kokort yk oidy • Es tr ogeny

• Mi nera lo kort ykoid y• An drogeny

• Pr ogesteron
 Wykład:
Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach:

• Witamina D
• Witamina A
• Witamina E
• Witamina K

Przygotowały:
Iwona Kątnik-Prastowska
przy pomocy Anny Lemańskiej
 Witaminy

są organicznymi
związkami niezbędnymi
w małych ilościach w
różnych procesach
regulacyjnych
organizmu
 Witaminy

Na podstawie rozpuszczalności
rozróżniamy witaminy :

3. Rozpuszczalne w wodzie
4. Rozpuszczalne w tłuszczach
 Zauważ różnicę:

Wit. B i C rozpuszczalne w wodzie

adsorbowane są w jelicie i uwalniane
bezpośrednio do krwi.
Nadmiar jest przefiltrowany przez
nerki i uwalniany z moczem.

Wit. rozpuszczalne w tłuszczach

są adsorbowane przez tłuszcz
i adsorbowane w postaci miceli.
Chylomikrony zawierające wit. rozp. w
tłuszczach transportowane są poprzez
limfę do krwi i wątroby.
Witamina A

wchłaniana z
pokarmem lub
syntezowana w
organizmie z beta-
karotenu
 Aktywne formy vit A - retinoidy:

Interkonwersja: Formy Vit A:

Alkohol

aldehyd

Kwas
 Źródła Vit A:
zwierzęce roślinne

Chylomikrony
W wątrobie Vit A jest
przechowywana w
formie estrów
retinolu.

Białko wiążące retinol przenosi vit A

z wątroby do krwi.
Witamina A
aktywna forma trans retinol
pełni kluczową rolę w:

- procesie widzenia
- procesie wzrostu młodych osobników
 Zmiany chemiczne
w fotoreceptorach:
cis i trans izomeryzacja retinolu

W pręcikach
siatkówki oka 11-
cis retinol łączy
się z opsyną
tworząc
rodopsynę.
Istota działania
rodopsyny polega
na jej rozpadzie
i regeneracji
w zależności od
intensywności
oświetlenia.
Źródła witaminy A:
rośliny, owoce, warzywa (karoten),

olej z wątroby ryb – tran

Wątroba bydlęca i kurcząt,
mleko

Niedobór:
ślepota nocna,
choroby skórne
Brak odporności
 Wchłani ani e wi t. A: nadmi ar i niedobory:

Nadmi ar wi t A j est toksyczny!

Witamina D
może być rozważana
jako witamina i jako hormon

 podobnie jak inne witaminy,

brak jej w diecie powoduje niedobory,

 Aktywna forma wit.D, podobnie jak w

przypadku hormonów jest wytwarzana w 1
miejscu ciała, a w drugim reguluje
aktywność.

Do grupy wit.D zalicza się 10 związków

Najważniejsze D2 (ergokalcyferol)
D3 (cholekalcyferol).
Wit D3
Nieodzowny składnik
pokarmowy w
przypadku młodych
osobników oraz
kobiet ciężarnych.

Funkcja:
ściśle związana z przemianami
wapnia w organizmach ludzi i
zwierząt.
Aktywne formy witaminy D są produkowane
z prowitamin:

Występująca samodzielnie: Wchłaniana z pokarmem :

Syntezowana
z
Ergosterol
7-dehydrocholesterolu cholekalcyferol

Aktywna forma
witaminy D
Erg ost erol (zawart y np. w drożdżach) jest
źr ódłe m akty wn ej fo rmy wi t. D3

Wit. D3 Wit. D2
 Prowitamina D
7-dehydroksy-
cholesterol UV
Aktywna
forma
wit. D3

1,25 dihydroksycholekalcyferol
 Vit.D: Żywność
D2 i D3
7-dehydro- Adsorbcja
Cholesterol z tłuszczem
W skórze
provitamina
Vit.D wcielana
Cholekalciferol,
do chylomikronów
Vit. D3
kalcidiol

kalcitriol
Vit. D

Wzmaga Kontrola Hamuje proliferację

adsorpcję Ca, P kalcyferacji kości komórek, wzmaga ich
różnicowanie
Najważniejsze źródła Wit D:
Łososie, sardynki, dorsze
(tłuszcze wątrobowe ryb-tran),
ser, jaja, mleko.

Niedobory:
Wady rozwojowe kości,
krzywica u dzieci,
łamliwość kości,
demineralizacja kości u
dorosłych.
 Witamina E: α-tokoferol

Witamina E jako rozpuszczalny w

tłuszczach przeciwutleniacz
Jest tzw. „zmiataczem wolnych rodników”
chroni błony komórkowe przed szkodliwym
oddziaływaniem reaktywnych form tlenu.
 Wit. E

Adsorpcja w jelicie

90% wit.E
przechowywane
jest w adipocytach
10% w błonach

Anty
oksydacyjna
Najlepsze źródła Witaminy E:

Oleje roślinne, orzechy, sałata,

kapusta, zboża
produkty zwierzęce, masło, jaja..

Niedobory:

zanik wątroby,
zwiększona podatność czerwonych
ciałek krwi na hemolizę,
anemia wcześniaków
 Witamina K:

K1- filochinon
K2- menachinon

Znaczenie: koagulacja krwi,

Biosynteza białek wiążących wapń.
 Wit.K

Wątroba jest głównym

miejscem
przechowywania wit.K

Uczestniczy w Niezbędna do syntezy

kaskadowych reakcjach białka kości
krzepnięcia krwi osteokalcyniny
Najlepsze źródła witaminy K:
W zielonych częściach rośliny,
kapusta, szpinak, ziemniaki,

produkty zwierzęce:
wątroba wołowa

Niedobory:
Niekontrolowane krwotoki (głównie u
noworodków)
Podsumowanie: Podstawowe role witamin:
Dziękuję za uwagę!

To już koniec wykładów w

semestrze zimowym 2004 r.
Wykłady będą kontynuowane
w kolejnym semestrze -
w lutym 2005 roku.