Budowa i waciwoci fizykochemiczne estrw

Reakcje estryfikacji
Reakcja estryfikacji reakcja kwasu z alkoholem lub fenolem, ktrej produktem jest ester Reakcje przebiegaj w obecnoci kationw wodorowych protonw (dodatek niewielkiej iloci stonego H2SO4), ktre peni funkcj katalizatora reakcji O O // H+ // CH3 C OH + H O CH3 CH3 C O CH3 + H2O kwas etanowy + etanol etanian (octan) etylu (octowy)

Oglny schemat reakcji estryfikacji:

O O // H+ // R1 C OH + H O R2 R1 C O R2 + H2O

Kwas karboksylowy+alkohol

ester +Woda

Reakcja estryfikacji to reakcja w ktrej powstaj estry.

Nazewnictwo estrw:
Nazwy estrw tworzymy podobnie jak nazwy soli, mona to zrobid korzystajc z schematu wykorzystanego do nazwania nastpujcego estru : HCOOCH3 1. Naley zdad sobi spraw jaki kwas karboksylowy i jaki alkohol wykorzystano do syntezy estru , w tym przypadku zawuaamy e w skad czsteczki wchodzi ugrupowanie HCOO- czyli reszta kwasu metanowego(mrwkowego) oraz -CH3 reszta wglowodorowa alkoholu metylowego. Wiemy zatem,e nasz ester powsta w wyniku reakcji alkoholu metylowego i kwasu metanowego 2. Teraz zachowujemy si tak jakbymy tworzyli nazw soli mwimy np. metanian(mrwczan) sodu gdy chodzi o sl sodow kwasu metanowego(mrwkowego) teraz powiemy metanian(mrwczan) metylu bo zamiast atomu metalu w czsteczce estru wystpuje grupa metylowa

wiczenie:
Sprbujcie nazwad ponisze czsteczki rnych estrw:
Wzr CH3COOC2H5 HCOOC3H7 CH3CH2CH2COOCH3
O O CH3
CH3 O O H3C O O

nazwa etanian (octan) etylu metanian (mrwczan) butylu butanian(malan)metylu Benzoesan metylu Octan izoamylu pachnie bananami

Szczawian dimetylu

Octan etylu-pachnie zmywaczem do paznokci

Demonstracja:

Octan izoamylu pachnie bananami

Acetyloeugenol-pachnie godzikami

Octan etylu-pachnie zmywaczem do paznokci

Octan oktylu-ma zapach pomaraoczy

Estry wyszych kwasw karboksylowych(woski):

Woski s estrami wyszych kwasw tuszczowych(np. kwas palmitynowy C15H31COOH) i wyszych monohydroksylowych alkoholi (np. mirycylowy C31H63OH) - palmitynian mirycylowy jest gwnym skadnikiem wosku pszczelego. Woski przypominaj tuszcze, ich waciwoci s te podobne, ich gsto jest mniejsza od gstoci wody, maj nisk lepko i niskie temp. topnienia, stopione w odrnieniu od tuszczw maj przyjemny zapach, s odporne na dziaanie czynnikw chemicznych.

Stosowane s do produkcji wiec zapachowych, past, w przemyle farbiarskim, farmaceutycznym, skrzanym, kosmetycznym, spoywczym, zbrojeniowym.

Estry wyszych kwasw karboksylowych(tuszcze):

Oglny schemat czsteczki tuszczu

propano-1,2,3-triol , dawniej propanotriol (gliceryna) gliceryna

Tuszcze to estry wyszych kwasw karboksylowych np.: palmitynowego, stearynowego czy te oleinowego oraz gliceryny.
Tuszcze stanowi materia zapasowy organizmw oraz wany element budujcy bony komrkowe.

Estry nieorganiczne
Estry kwasu azotowego(V) triazotan(V) glicerolu (nitrogliceryna) H2C OH H2C O NO2 | | HC OH + 3 HO NO2 HC O NO2 + 3H2O | | H2C OH H2C O NO2 propano-1,2,3-triol triazotan(V)propanotriolu Nitrogliceryna to tawa, lepka ciecz, wybuchajca pod wpywem wstrzsu, nasczona ziemia okrzemkowa w/w zwizkiem jest dynamitem - (A. Nobel), 1% roztwr stosowany jest w medycynie jako lek nasercowy i ukadu krenia. Azotan(III) pentylu (amylu) jest lekiem rozkurczowym, wodoroortofosforan(V) dimetylu jest skadnikiem pestycydw , estrami kwasu ortofosforowego(V) s kwasy nukleinowe.

Waciwoci fizyczne i zastosowania estrw organicznych

Nisze estry s lotnymi cieczami o gstoci mniejszej od gstoci wody i niszych temp. wrzenia ni alkohole i kwasy karboksylowe (miedzy czsteczkami estrw nie powstaj wizania wodorowe), ale nisze estry mog tworzy wizania wodorowe z czsteczkami wody, std ich rozpuszczalno w wodzie, dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach organicznych, s dobrymi rozpuszczalnikami zw. organicznych, farb i lakierw, np. octan etylu stosowany jest jako zmywacz do paznokci. W miar wzrostu liczby atomw C w czsteczce estru ich gsto wzrasta przechodz w oleiste ciecze i ciaa stae, ich lotno maleje, wzrastaj temp. wrzenia, s trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze rozpuszczaj si w rozpuszczalnikach organicznych Wikszo estrw ma przyjemny zapach (kwiatw, owocw) wyczuwalny w maych steniach, std ich zastosowanie w przemyle kosmetycznym i perfumeryjnym, w przemyle cukierniczym i napojw chodzcych jako dodatki zapachowe. Jako rozpuszczalniki zw. organicznych stosowane s do produkcji farb, lakierw, s dobrymi rozpuszczalnikami woskw, tuszczw (mrwczan etylu jest rozpuszczalnikiem azotanu i octanu celulozy, natomiast octan etylu jako rozpuszczalnik estrw celulozy) .

Waciwoci chemiczne estrw - hydroliza

Hydroliza w rodowisku kwasowym (odwracalna ustala si stan rwnowagi z przesuniciem w kierunku produktw): ester kwas karboksylowy + alkohol (zanik zapach estru, wyczuwalny zapach kwasu karboksylowego)
H+

CH3 CO O CH2 - CH3 + H2O CH3-COOH + CH3 - CH2 OH etanian (octan) etylu kwas etanowy + etanol Hydroliza w rodowisku zasadowym (nieodwracalna): ester sl kwasu karboksylowego + alkohol (zanik zapachu estru, wyczuwalny zapach alkoholu) CH3 CO O CH2 - CH3 + NaOH CH3-COONa+ CH3 - CH2 OH etanian (octan) etylu etanian sodu + etanol W rodowisku obojtnym (po ogrzaniu z wod) nie dostrzega si istotnych zamian w zapachu , chocia hydroliza rwnie zachodzi, ustala si stan rwnowagi midzy substratami i produktami hydrolizy.

Waciwoci chemiczne estrw cd

Substytucja nukleofilowa przy karbonylowym atomie wgla. Redukcja wodorem powstaj odpowiednie alkohole Alkoholiza (transestryfikacja) przeksztacenie jednego estru w inny w reakcji z odpowiednim alkoholem, rakcja zachodzi w rodowisku kwasowym lub zasadowym i polega na wymianie grupy np.: - O CH2 CH3 na O CH2 CH2 CH2 CH3 :
CH3 CO O CH2 CH3 + OH CH2 CH2 CH2 CH3 etanian (octan) etylu butan-1-ol CH3 CO O CH2 CH2 CH2 CH3 + CH3 CH2 OH etanian (octan) butylu etanol